Mekanisme Aksi Sulfonamides, Klasifikasi dan Contoh



itu sulfonamid adalah spesies yang strukturnya dibentuk oleh gugus fungsi sulfonil (R-S (= O)2-R '), di mana kedua atom oksigen dihubungkan oleh ikatan rangkap ke atom sulfur, dan gugus fungsi amino (R-NR'R "), di mana R, R' dan R" adalah atom atau kelompok substituen yang dilekatkan oleh ikatan sederhana dengan atom nitrogen.

Juga, gugus fungsional ini membentuk senyawa yang memiliki nama yang sama (yang rumus umumnya direpresentasikan sebagai R-S (= O)2-NH2), yang merupakan zat yang merupakan prekursor beberapa kelompok obat.

Pada pertengahan 1935-an, ilmuwan Jerman Gerhard Domagk, yang berspesialisasi dalam bidang patologi dan bakteriologi, menemukan spesies pertama yang termasuk dalam sulfonamida..

Senyawa ini dinamai Prontosil rubrum dan, bersama dengan penelitiannya, memberinya penghargaan Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Kedokteran hampir lima tahun setelah penemuannya..

Indeks

  • 1 Mekanisme tindakan
  • 2 Klasifikasi
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamid
    • 2.3 Disulfonimides
    • 2.4 Sulfonamida lainnya
  • 3 Contoh
    • 3.1 Sulfadiazin
    • 3.2 Kloropropamid
    • 3.3 Furosemide
    • 3.4 Brinzolamide
  • 4 Referensi

Mekanisme tindakan

Dalam kasus obat yang dihasilkan dari bahan kimia ini, mereka memiliki sifat bakteriostatik (yang melumpuhkan pertumbuhan bakteri) dari penerapan yang luas, terutama untuk menghilangkan sebagian besar organisme yang dianggap sebagai Gram positif dan Gram negatif.

Dengan cara ini, struktur sulfonamida sangat mirip dengan asam para-aminobenzoat (lebih dikenal sebagai PABA, untuk akronimnya dalam bahasa Inggris), yang dianggap penting untuk proses biosintesis asam folat pada organisme bakteri, dimana sulfonamida bermanifestasi bersifat selektif toksik.

Untuk alasan ini, ada persaingan antara kedua senyawa untuk penghambatan spesies enzimatik yang disebut dihydrofolate synthase, dan mereka memblokir sintesis asam dihydrofolic (DHFA), yang sangat penting untuk mensintesis asam nukleat.

Ketika proses biosintesis spesies koenzim folat dalam organisme bakteri tersumbat, penghambatan pertumbuhan dan reproduksi organisme ini dihasilkan..

Meskipun demikian, aplikasi klinis sulfonamides telah tidak digunakan untuk banyak perawatan, sehingga dikombinasikan dengan trimethoprim (milik diaminopyrimidines) untuk produksi sejumlah besar obat.

Klasifikasi

Sulfonamida memiliki sifat dan karakteristik yang berbeda tergantung pada konfigurasi struktural yang dimilikinya, yang tergantung pada atom yang membentuk rantai R dari molekul dan pengaturannya. Dimungkinkan untuk mengklasifikasikan mereka ke dalam tiga kelas utama:

Sultams

Mereka termasuk dalam kelompok sulfonamida dari struktur siklik, yang diproduksi dengan cara yang mirip dengan jenis sulfonamida lainnya, umumnya melalui proses oksidasi tiol atau disulfida yang telah membentuk ikatan dengan amina, dalam satu wadah tunggal.

Cara lain untuk memperoleh senyawa ini yang memanifestasikan bioaktivitas melibatkan pembentukan awal sulfonamide rantai lurus, di mana kemudian ikatan antara atom karbon terbentuk untuk membentuk spesies siklik.

Di antara spesies ini adalah sulfanilamide (prekursor obat sulfa), sultiame (dengan efek antikonvulsan) dan ampiroxicam (sifat anti-inflamasi).

Sulfinamid

Zat-zat ini memiliki struktur yang direpresentasikan sebagai R (S = O) NHR), di mana atom belerang dihubungkan dengan oksigen oleh ikatan rangkap, dan melalui ikatan sederhana dengan atom karbon dari gugus R dan dengan nitrogen gugus tersebut. NHR.

Selain itu, ini termasuk dalam kelompok amida yang berasal dari senyawa lain yang disebut asam sulfinat, yang rumus umumnya direpresentasikan sebagai R (S = O) OH, di mana atom belerang terikat oleh ikatan rangkap ke atom oksigen dan oleh ikatan sederhana dengan substituen R dan kelompok OH.

Beberapa sulfinamida yang memiliki sifat kiralitas - seperti para-toluenesulfinamida - dianggap sangat penting untuk proses sintesis tipe asimetris..

Disulfonimida

Struktur disulfonimida telah ditetapkan sebagai R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R ', di mana setiap atom belerang milik kelompok sulfonil, di mana masing-masing atom dihubungkan dengan dua atom oksigen melalui ikatan rangkap, dengan ikatan sederhana ke rantai R yang sesuai dan keduanya terkait dengan atom nitrogen yang sama dari amina sentral.

Mirip dengan sulfinamida, jenis zat kimia ini digunakan dalam proses sintesis enansioselektif (juga dikenal sebagai sintesis asimetris) untuk fungsi katalisisnya.

Sulfonamid lainnya

Klasifikasi sulfonamid ini tidak diatur oleh yang sebelumnya, tetapi dikatalogkan dari sudut pandang farmasi dalam: obat antibakteri anak, antimikroba, sulfonilurea (antidiabetik oral), agen diuretik, antikonvulsan, obat dermatologis, antiretroviral, antivirus terhadap hepatitis C antara lain.

Perlu dicatat bahwa di antara obat antimikroba ada subdivisi yang mengklasifikasikan sulfonamida sesuai dengan kecepatan mereka diserap oleh tubuh

Contohnya

Ada sejumlah besar sulfonamida yang dapat ditemukan secara komersial. Berikut ini beberapa contohnya:

Sulfadiazin

Ini banyak digunakan untuk aktivitas antibiotik, berfungsi sebagai penghambat enzim yang disebut dihydropteroate synthetase. Ini sangat umum digunakan bersama dengan pirimetamin dalam pengobatan toksoplasmosis.

Kloropropamid

Ini adalah bagian dari kelompok sulfonilurea, yang memiliki fungsi meningkatkan produksi insulin untuk pengobatan diabetes mellitus tipe 2. Namun, penggunaannya telah dihentikan karena efek sampingnya..

Furosemide

Itu milik kelompok diuretik dan memanifestasikan berbagai mekanisme reaksi, seperti gangguan dalam proses pertukaran ion dari protein spesifik dan penghambatan enzim tertentu dalam kegiatan tertentu dari organisme. Ini digunakan untuk mengobati edema, hipertensi dan bahkan gagal jantung kongestif.

Brinzolamide

Penghambatan adalah enzim yang disebut karbonat anhidrase, yang terletak di jaringan dan sel-sel seperti sel darah merah. Bertindak dalam pengobatan kondisi seperti hipertensi okular dan glaukoma sudut terbuka.

Referensi

  1. Wikipedia. (s.f.). Sulphonamide (obat). Diperoleh dari en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Kimia Obat. Diperoleh dari books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. dan Cybulska, M. (2011). Sejarah penemuan antibiotik dan sulfonamida. PubMed, 30 (179): 320-2. Diperoleh dari ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (s.f.). Sulfonamid. Diperoleh dari sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Kimia Farmasi - IV. Diperoleh dari books.google.co.ve