Sifat kuinon, klasifikasi, perolehan, reaksi



itu kuinon mereka adalah senyawa organik dengan basa aromatik seperti benzena, naftalena, antrasena dan fenantrena; Namun, molekul siklik diacetone terkonjugasi dipertimbangkan. Mereka berasal dari oksidasi fenol, dan oleh karena itu, gugus C-OH dioksidasi menjadi C = O.

Secara umum, mereka adalah senyawa berwarna yang memenuhi fungsi pewarna dan pewarna. Mereka juga berfungsi sebagai dasar untuk persiapan berbagai obat.

Salah satu turunan dari 1,4-benzoquinon (gambar atas) adalah konstituen ubiquinone atau koenzim Q, terdapat pada semua makhluk hidup; maka namanya "di mana-mana".

Koenzim ini campur tangan dalam operasi rantai transpor elektronik. Proses ini terjadi di membran dalam mitokondria, dan digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP diproduksi, sumber energi utama bagi makhluk hidup.

Kuinon ditemukan di alam dalam bentuk pigmen pada tumbuhan dan hewan. Mereka juga hadir dalam banyak ramuan yang secara tradisional digunakan di Cina, seperti rhubarb, cassia, senna, comfrey, buku jari raksasa, poligonum dan lidah buaya.

Kuinon yang menggunakan gugus fenolik sebagai auxokromos (hidroksi kuinon), menghadirkan beragam warna seperti kuning, oranye, coklat kemerahan, ungu, dll..

Indeks

  • 1 Sifat fisik dan kimia
    • 1.1 Penampilan fisik
    • 1.2 Bau
    • 1.3 Titik didih
    • 1.4 Titik lebur
    • 1.5 Sublimasi
    • 1.6 Kelarutan
    • 1.7 Kelarutan dalam air
    • 1.8 Kepadatan
    • 1.9 Tekanan uap
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Panas terbakar
    • 1.12 Bau (ambang batas)
  • 2 Klasifikasi kuinon
    • 2.1 Benzoquinon
    • 2.2 Naphthoquinones
    • 2.3 Anthraquinones
  • 3 Memperoleh
    • 3.1 Benzoquinone
    • 3,2 Naphthoquinone
    • 3.3 Anthraquinone
  • 4 Reaksi
  • 5 Fungsi dan kegunaan
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubiquinone
    • 5.3 Benzoquinon
    • 5.4 Plastoquinone
    • 5.5 Naphthoquinones
  • 6 Referensi

Sifat fisik dan kimia

Sifat fisik dan kimia 1,4-benzoquinon diuraikan di bawah ini. Namun, mengingat kesamaan struktural yang ada di antara semua kuinon, sifat-sifat ini dapat diekstrapolasi ke orang lain mengetahui perbedaan struktural mereka..

Penampilan fisik

Kristal padat berwarna kekuningan.

Bau

Iritasi pedas.

Titik didih

293 ºC.

Titik lebur

115,7 ºC (240,3 ºF). Oleh karena itu, kuinon dengan massa molekul lebih tinggi adalah padatan dengan titik lebur lebih tinggi dari 115,7 ° C.

Sublimasi

Itu dapat menyublim bahkan pada suhu kamar.

Kelarutan

Lebih besar dari 10% dalam eter dan dalam etanol.

Kelarutan dalam air

11,1 mg / mL pada 18 ºC. Kuinon secara umum sangat larut dalam air dan pelarut polar karena kapasitasnya untuk menerima ikatan hidrogen (terlepas dari komponen hidrofobik cincin mereka).

Kepadatan

3.7 (terkait dengan udara yang diambil sebagai 1)

Tekanan uap

0,1 mmHg pada 77 ºC (25 ºC).

Autoignition

1040ºF (560ºC).

Panas terbakar

656,6 kkal / g. mol)

Bau (ambang batas)

0,4 m / m3.

Klasifikasi kuinon

Ada tiga kelompok utama kuinon: benzoquinon (1,4-benzoquinon dan 1,2-benzoquinon), naphthoquinones, dan antrakuinon.

Benzoquinon

Semuanya memiliki kesamaan cincin benzena dengan kelompok C = O. Contoh benzoquinon adalah: embelina, rapanona dan primina.

Naphthoquinones

Basis struktural naphthoquinones, seperti namanya, adalah cincin naphthenic, yaitu, mereka berasal dari naphthalene. Contoh naphthoquinones adalah: plumbagina, lawona, juglona dan lapachol.

Anthraquinones

Antrakuinon ditandai dengan memiliki cincin antrasenik sebagai dasar struktural; yaitu, satu set tiga cincin benzena dihubungkan oleh sisinya. Contoh antrakuinon adalah: barbaloin, alizarin dan crisofanol.

Memperoleh

Benzoquinone

-Benzoquinon dapat diperoleh dengan oksidasi 1,4-dihidrobenzena dengan natrium klorat, dengan adanya divanadium pentoksida sebagai katalis, dan asam sulfat sebagai pelarut..

-Benzoquinon juga diperoleh dengan oksidasi anilin dengan mangan dioksida atau kromat, sebagai oksidan dalam larutan asam..

-Benzoquinon diproduksi oleh proses oksidasi hidrokuinon, misalnya, dalam reaksi benzoquinon dengan hidrogen peroksida..

Naphthoquinone

Naphthoquinone disintesis oleh oksidasi naftalena oleh oksida krom dengan adanya alkohol.

Anthraquinone

-Antrakuinon disintesis oleh kondensasi benzena dengan anhidrida ftalat dengan adanya AlCl3 (Asilasi Friedel-Crafts), menghasilkan asam benzoat O-benzoil, yang mengalami proses asilasi membentuk antrakuinon.

-Anthraquinone diproduksi oleh oksidasi antrasena dengan asam kromat dalam asam sulfat 48%, atau oleh oksidasi dengan udara dalam fase uap.

Reaksi

-Zat pereduksi, seperti asam sulfat, stannous chloride atau hydriodic acid, bekerja pada benzoquinone dengan menguranginya menjadi hydroquinone.

-Juga larutan kalium iodida mengurangi larutan benzoquinon menjadi hidrokuinon, yang dapat dioksidasi lagi dengan perak nitrat.

-Klorin dan agen klorinasi seperti kalium klorat, dengan adanya asam klorida, membentuk turunan terklorinasi dari benzoquinon.

-1,2-Benzoquinone terkondensasi dengan O-phenyldiamine untuk membentuk quinoxalines.

-Benzoquinone digunakan sebagai agen pengoksidasi dalam reaksi kimia organik.

-Dalam sintesis Baily-Scholl (1905), antrakuinon dikondensasikan dengan gliserol untuk membentuk bezantrena. Pada langkah pertama, kuinon direduksi oleh tembaga dengan asam sulfat sebagai media. Gugus karbonil dikonversi menjadi gugus metilen, dan kemudian ditambahkan gliserol.

Fungsi dan kegunaan

Vitamin K1

Vitamin K1 (phylloquinone), dibentuk oleh penyatuan turunan naphthoquinone dengan rantai samping hidrokarbon alifatik, memainkan peran sentral dalam proses koagulasi; karena, ia ikut campur dalam sintesis protrombin, suatu faktor koagulasi.

Ubiquinone

Ubiquinone, atau sitokrom Q, dibentuk oleh turunan pbenzoquinone yang melekat pada rantai samping hidrokarbon alifatik.

Terlibat dalam rantai transportasi elektronik dalam kondisi aerobik, ditambah dengan sintesis ATP di mitokondria.

Benzoquinon

-Embelline adalah pewarna yang digunakan untuk mewarnai wol kuning. Selain itu, alizarin (antrakuinon) digunakan dalam pewarnaan.

-Larutan alkali 1,4-benzenediol (hidrokuinon) dan natrium sulfat, digunakan sebagai sistem pengembang yang bekerja pada partikel perak bromida teraktivasi, mereduksinya menjadi perak logam yang merupakan negatif dari foto.

Plastoquinone

Plastoquinone adalah bagian dari rantai transpor elektron antara fotosistem I dan II, yang campur tangan dalam fotosintesis tanaman.

Naphthoquinones

-Protozoa dari genera Leishmania, Trypanosoma dan Toxoplasma menunjukkan kerentanan terhadap naphthoquinone yang ada di dalam sundew (D. lycoides).

-Plumbagin adalah naphthoquinone yang telah digunakan untuk menghilangkan rasa sakit rematik dan juga memiliki tindakan antispasmodik, antibakteri dan antijamur..

-Telah dilaporkan dalam naphthoquinone, yang disebut lapachol sebagai antitumor, aktivitas antimalaria dan antijamur..

-2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone memiliki aktivitas antijamur. Sebelumnya telah digunakan dalam pertanian untuk mengendalikan hama dan industri tekstil.

-Antibiotik fumaquinone menunjukkan aktivitas selektif terhadap bakteri gram positif telah disintesis, terutama dengan Streptomyces fumanus.

-Ada naphthoquinones yang mengerahkan aksi penghambatan pada Plasmodium sp. Turunan naphthoquinone telah disintesis yang memiliki efisiensi antimalaria empat kali lebih tinggi dari kina.

-Lawsona adalah pigmen yang diisolasi dari daun dan batang pacar. Ini memiliki warna oranye dan digunakan dalam pewarnaan rambut.

-Juglone, diperoleh dari daun dan kulit buah kenari, digunakan untuk pewarnaan kayu.

Referensi

  1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Quinone Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert dan Marjorie C. Caserio. (2018). Kuinon. Teks Libre Kimia. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: lebih dari pigmen alami. Jurnal Ilmu Farmasi Meksiko, 42(1), 6-17. Diperoleh dari: scielo.org.mx