Chirality dalam apa itu terdiri dan contoh



itu chirality adalah properti geometris di mana suatu objek dapat memiliki dua gambar: satu kanan dan satu kiri, yang tidak dapat dipertukarkan; yaitu, mereka secara spasial berbeda, bahkan jika sisa sifat mereka identik. Sebuah objek yang menunjukkan chirality secara sederhana dikatakan sebagai 'chiral'.

Tangan kanan dan kiri adalah kiral: satu adalah cerminan (gambar cermin) dari yang lain, tetapi mereka tidak sama, karena ketika mereka ditempatkan satu di atas yang lain, ibu jari mereka tidak bertepatan. 

Lebih dari sekadar cermin, untuk mengetahui apakah suatu objek bersifat kiral, pertanyaan berikut harus diajukan: apakah Anda memiliki "versi" untuk sisi kiri dan kanan??

Sebagai contoh, satu meja tangan kiri dan satu meja tangan kanan adalah benda kiral; dua kendaraan dari model yang sama tetapi dengan setir di sebelah kiri atau kanan; sepasang sepatu, persis seperti kaki; tangga spiral di arah kiri, dan di arah kanan, dll..

Dan dalam molekul kimia tidak terkecuali: mereka juga bisa kiral. Gambar menunjukkan sepasang molekul dengan geometri tetrahedral. Bahkan jika Anda memutar yang di kiri dan menyentuh bola biru dan ungu, yang coklat dan hijau akan "terlihat" keluar dari pesawat.

Indeks

  • 1 Apa chirality??
  • 2 Contoh chirality
    • 2.1 Aksial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Lainnya
  • 3 Referensi

Apa chirality??

Dengan molekul, tidaklah mudah menentukan mana yang merupakan "versi" kiri atau kanan hanya dengan melihatnya. Untuk ini, ahli kimia organik menggunakan konfigurasi (R) atau (S) dari Cahn-Ingold-Prelog, atau dalam properti optis zat kiral ini untuk memutar cahaya terpolarisasi (yang juga merupakan elemen kiral).

Namun, tidak sulit untuk menentukan apakah suatu molekul atau senyawa bersifat kiral hanya dengan melihat strukturnya. Apa yang mencolok memiliki pasangan molekul pada gambar di atas?

Ini memiliki empat substituen yang berbeda, masing-masing dengan warna karakteristiknya sendiri, dan juga geometri di sekitar atom pusat adalah tetrahedral.

Jika dalam suatu struktur ada atom dengan empat substituen yang berbeda, dapat dinyatakan (dalam banyak kasus) bahwa molekul adalah kiral..

Kemudian dikatakan bahwa dalam struktur ada pusat chirality atau Pusat Stereogenik. Di mana ada satu, akan ada sepasang stereoisomer yang dikenal sebagai enansiomer.

Dua molekul dalam gambar adalah enansiomer. Semakin besar jumlah pusat chirality yang dimiliki suatu senyawa, semakin besar keanekaragaman spasialnya.

Atom pusat biasanya merupakan atom karbon di semua biomolekul dan senyawa dengan aktivitas farmakologis; namun juga bisa berupa fosfor, nitrogen, atau logam.

Contoh kiralitas

Pusat kiralitas mungkin merupakan salah satu elemen terpenting dalam menentukan apakah suatu senyawa kiral atau tidak.

Namun, ada faktor-faktor lain yang mungkin tidak diketahui, tetapi dalam model 3D, mereka meninggalkan bukti gambar cermin yang tidak bisa tumpang tindih.

Untuk struktur ini dikatakan kemudian bahwa alih-alih pusat mereka memiliki unsur-unsur kiralitas lain. Dengan pemikiran ini, keberadaan pusat asimetris dengan empat substituen tidak lagi cukup, tetapi sisa struktur juga harus dianalisis dengan cermat; dan dapat membedakan satu stereoisomer dari yang lain.

Aksial

Gambar atas menunjukkan senyawa yang mungkin terlihat datar pada pandangan pertama, tetapi sebenarnya tidak. Di sebelah kiri kita memiliki struktur umum aleno, di mana R menunjukkan empat substituen yang berbeda; dan di sebelah kanan, struktur umum senyawa bifenil.

Akhir di mana mereka berada R3 dan R4 dapat divisualisasikan sebagai "sirip" tegak lurus terhadap pesawat tempat mereka berbaring1 dan R2.

Jika pengamat menganalisis molekul seperti itu dengan memposisikan mata di depan karbon pertama yang terikat pada R1 dan R2 (untuk aleno), Anda akan melihat R1 dan R2 ke kiri dan kanan, dan ke R4 dan R3 atas dan ke bawah.

Ya R3 dan R4 mereka tetap, tetapi mereka berubah1 ke kanan, dan R2 di sebelah kiri, akan ada lagi "versi spasial".

Di sinilah pengamat kemudian dapat sampai pada kesimpulan bahwa ia menemukan poros kiralitas untuk aleno; hal yang sama berlaku untuk bifenil, tetapi dengan cincin aromatik di antara dalam penglihatan.

Sekrup ring atau helicity

Perhatikan bahwa pada contoh sebelumnya sumbu chirality terletak pada kerangka C = C = C, untuk alen, dan dalam ikatan Ar-Ar, untuk bifenil..

Untuk senyawa di atas yang disebut heptahelicenos (karena mereka memiliki tujuh cincin), apa sumbu kiralitasnya? Jawabannya diberikan pada gambar yang sama di atas: sumbu Z, heliks.

Oleh karena itu, untuk membedakan satu enansiomer dari yang lain, kita harus mengamati molekul-molekul ini dari atas (lebih disukai).

Dengan cara ini, dapat dirinci bahwa heptaheliceno berubah dalam arti jarum dari jarum jam (sisi kiri gambar), atau dalam arti berlawanan arah jarum jam (sisi kanan gambar).

Planar

Misalkan kita tidak lagi memiliki helicen, tetapi sebuah molekul dengan cincin non-coplanar; yaitu, satu terletak di atas atau di bawah yang lain (atau mereka tidak berada di bidang yang sama).

Di sini, karakter kiral tidak hanya terletak di atas ring, tetapi pada substituennya; merekalah yang menentukan masing-masing dari dua enantiomer.

Sebagai contoh, pada ferrocene pada gambar di atas, cincin-cincin yang "sandwich" atom Fe tidak berubah; tetapi orientasi spasial cincin dengan atom nitrogen dan -N (CH3)2.

Pada gambar grup -N (CH3)2 menunjuk ke kiri, tetapi di enansiomernya akan menunjuk ke kanan.

Lainnya

Untuk makromolekul atau yang memiliki struktur tunggal, panorama mulai menyederhanakan. Mengapa Karena dari model 3D-nya dapat dilihat sebagai burung terbang apakah mereka kiral atau tidak, sama seperti objek-objek dalam contoh awal.

Sebagai contoh, karbon nanotube dapat menunjukkan pola belokan ke kiri, dan oleh karena itu kiral jika ada yang identik tetapi dengan belokan ke kanan.

Hal yang sama terjadi dengan struktur lain di mana, meskipun tidak memiliki pusat chirality, penataan ruang semua atomnya dapat mengadopsi bentuk kiral..

Seseorang kemudian berbicara tentang chirality yang melekat, yang tidak tergantung pada atom tetapi dari seluruh set.

Cara kuat secara kimia untuk membedakan "gambar kiri" dari gambar kanan adalah melalui reaksi stereoselektif; yaitu, satu di mana hanya satu enansiomer bisa lewat, sedangkan yang lain tidak.

Referensi

  1. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Chirality (kimia). Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Chirality. Diperoleh dari: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger dan Harcourt Brace & Company. (2000). Stereochemistry: Menentukan Chirality Molekuler. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
  5. Universitas Harvard. (2018). Chirality molekul. Diperoleh dari: rowland.harvard.edu
  6. Universitas Negeri Oregon. (14 Juli 2009). Chirality: Obyek Chiral & Achiral. Diperoleh dari: science.oregonstate.edu