Formula Esterano, Properti, Risiko dan Penggunaan



itu esterano ocyclopentadienylperhydrofenaltrene (atau cyclopentadienyl perhydro fenaltrene), adalah molekul organik yang terdiri dari tiga cincin sikloheksana (A, B, C) cincin siklopentana (D) dan rantai samping yang muncul dari karbon 17.

Dikatakan bahwa esterano adalah molekul induk hipotetis untuk hormon steroid apa pun. Senyawa ini berasal dari steroid atau sterol melalui degradasi dan saturasi diagenetik dan katagenetik (sterane, S.F.).

Ini adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang tidak mengandung oksigen. Nama ini awalnya disusun untuk mencapai bentuk nomenklatur sistematis, tetapi sekarang digantikan oleh varian mendasar: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), colano, cholestano, ergostano, pregnano dan stigmastano.

Struktur sterane adalah inti dari semua sterol. Sel eukariotik menggunakan sterol jenis tertentu di dinding selnya (berbeda dengan prokariota yang menggunakan hopanoid jenis tertentu). Stereans kadang-kadang digunakan sebagai biomarker untuk keberadaan sel eukariotik.

Stearat dapat diatur ulang menjadi diastera selama diagenesis (C-27 hingga C-30, penyusunan ulang menjadi C-18 dan C-19, bukan R (enansiomer) menjadi C-24). Minyak batu cenderung kaya akan diasteran.

Kolesterol dan turunannya (seperti progesteron, aldosteron, kortisol, dan testosteron) serta triterpen adalah contoh umum senyawa dengan nukleus siklopentadienilperhidrofenaltren (Harborne, 1998).

Rumus empiris senyawa adalah C27H48  dan memiliki berat molekul 372.681 g / mol (Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi., 2017).

Indeks

  • 1 Nomenklatur stereo dan stereoisomerisme
  • 2 Steroid dan sterol
  • 3 Penggunaan
    • 3.1 Kedokteran
    • 3.2 Biomarker
  • 4 Referensi

Nomenklatur stereo dan stereoisomerisme

Selama diagenesis dan katagenesis, stereospesifikasi biologis sterol, terutama pada C-5, C-14, C-17 dan C-20 umumnya hilang, dan berbagai isomer dihasilkan.

Istilah alphabetabeta esterano (kadang-kadang hanya alphabeta) umumnya digunakan sebagai singkatan untuk menunjuk sapi jantan dengan konfigurasi 5alpha (H), 14beta (H), 17beta (H), sedangkan alphaalfaalfa esterana akan menunjukkan stereokimia 5alpha (H), 14alpha ( H), 17alpha (H).

Notasi 14alpha (H) menunjukkan bahwa hidrogen berada di bawah bidang kertas, sedangkan pada 14beta (H) berada di atas bidang. Dalam esteranos, jika tidak ada nomor karbon lain yang dikutip, S dan R selalu merujuk pada stereokimia dalam C-20.

Awalan 'tidak', seperti misalnya dalam 24-nocholethane, menunjukkan bahwa molekul secara formal berasal dari struktur utama dengan kehilangan atom karbon yang ditunjukkan, yaitu, C-24 dikeluarkan dari kolestana.

Istilah demethylsteranes kadang-kadang digunakan untuk membedakan stearans yang tidak memiliki gugus alkil tambahan di cincin A, yaitu, dalam atom karbon C-1 hingga C-4.

Diasteran adalah stearan yang disusun ulang yang tidak memiliki prekursor biologis, dan lebih mungkin terbentuk selama diagenesis dan katagenesis (Steroid, S.F.).

Steroid dan sterol

Steroid adalah bahan kimia, seringkali hormon, yang diproduksi tubuh secara alami. Mereka membantu organ, jaringan, dan sel untuk melakukan pekerjaan mereka. Anda membutuhkan keseimbangan yang sehat untuk tumbuh dan bahkan untuk reproduksi.

"Steroid" juga dapat merujuk pada obat-obatan yang dibuat oleh manusia. Dua jenis utama adalah kortikosteroid dan steroid anabolik-androgenik (atau anabolik singkatnya).

Steroid adalah senyawa organik dengan empat cincin yang tersusun dalam konfigurasi cyclopentadienyl perhydro fenaltrene.

Contohnya termasuk kortisol, progesteron, testosteron, dan deksametason obat antiinflamasi (gambar 2).

Sterol, juga dikenal sebagai alkohol steroid, adalah bagian dari steroid dan kelas penting dari molekul organik. Mereka adalah triterpen berdasarkan sistem cincin cyclopentadienyl perhydro fenaltrene (Alice Kurian, 2007).

Mereka terjadi secara alami pada tumbuhan, hewan dan jamur, dengan kolesterol menjadi jenis sterol hewan yang paling dikenal. Kolesterol sangat penting untuk struktur membran sel hewan dan berfungsi sebagai prekursor vitamin dan steroid yang larut dalam lemak.

Gambar 3 menunjukkan bagaimana sterol berasal dari molekul sterane (Preedy, 2015).

Penggunaan

Obat-obatan

Prednisolon adalah bentuk buatan sterane. Ini digunakan untuk mengobati kondisi seperti radang sendi, masalah darah, gangguan sistem kekebalan tubuh, kondisi kulit dan mata, masalah pernapasan, kanker dan alergi parah..

Mengurangi respons sistem kekebalan Anda terhadap berbagai penyakit untuk mengurangi gejala seperti rasa sakit, pembengkakan, dan reaksi tipe alergi (WebMD, LLC, S.F.).

Obat ini dapat menyebabkan mual, mulas, sakit kepala, pusing, perubahan periode menstruasi, sulit tidur, peningkatan keringat atau jerawat.

Karena obat ini bekerja dengan melemahkan sistem kekebalan, obat ini dapat menurunkan kemampuan untuk melawan infeksi. Ini dapat membuat Anda lebih mungkin untuk mendapatkan infeksi serius (jarang fatal) atau membuat infeksi lebih parah.

Biomarker

Sapi C28 dan C29 adalah indikator keberadaan ester hijau dan C27 untuk keberadaan ganggang merah. Kelimpahan sapi jantan relatif memungkinkan penyelidikan catatan fosil dari diversifikasi dan evolusi alga Paleozoikum.

Alga adalah salah satu organisme tertua yang diketahui menghuni biosfer Bumi dengan catatan sekitar 2,7 Ga.

Hanya beberapa ganggang laut yang menghasilkan bagian yang keras yang dapat dilestarikan selama waktu geologis dan, oleh karena itu, catatan fosil mereka tidak lengkap.

Fosil atau biomarker molekuler menambah informasi pelengkap pada catatan fosil palynomorph. Steroid adalah konstituen penting dari membran sel eukariotik dan dilestarikan dalam sedimen seperti stevan (Lorenz Schwark, 2006).

Dalam karya Wolfgang K. Seifert (1978) parameter baru penanda biologis diterapkan pada masalah korelasi geokimia minyak mentah di McKittrick Field, California.

Hasil yang diperoleh pada tingkat molekuler melebihi tingkat informasi yang diperoleh dari parameter geokimia organik massal. Namun, kedua jenis parameter tersebut saling mendukung dan semua kesimpulan konsisten dengan stratigrafi halus dan persyaratan geologi umum.

Referensi

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Tanaman Obat. New Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Metode Phytochemical Panduan Teknik Modern dari Analisis Tumbuhan. London: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Biomarker sterane sebagai indikator evolusi alga palaeozoik dan kejadian kepunahan. Palaeogeografi, Palaeoclimatology, Palaeoecology Volume 240, Edisi 1-2, 225-236.
  4. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2017, 18 Maret). Basis Data Gabungan PubChem; CID = 6431240. Diperoleh dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Pemrosesan dan Dampak pada Komponen Aktif dalam Makanan. Pers akademis.
  6. sterane (S.F.). Dipulihkan dari medilexicon.com.
  7. Steroid. (S.F.). Diperoleh dari sumons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Diperoleh dari webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Aplikasi steranes, terpanes dan monoaromatics untuk pematangan, migrasi dan sumber minyak mentah. Geochimica et Cosmochimica Acta Volume 42, Edisi 1, 77-95.