Struktur asam pikrat, sintesis, sifat dan kegunaan

itu asam pikrat adalah senyawa kimia organik yang sangat nitrasi yang namanya IUPAC adalah 2,4,6-trinitrophenol. Rumus molekulnya adalah C₆H₂(TIDAK₂)₃OH. Ini adalah fenol yang sangat asam, dan dapat ditemukan sebagai natrium, amonium, atau kalium pikrat; yaitu, dalam bentuk ioniknya C₆H₂(TIDAK₂)₃ONa.

Ini adalah rasa yang kuat dari rasa pahit, dan dari sana berasal namanya, dari kata Yunani 'prikos', yang berarti pahit. Ini ditemukan sebagai kristal kuning basah. Pengeringan atau dehidrasi berbahaya, karena meningkatkan sifat tidak stabil yang membuatnya mudah meledak.

Di atas adalah molekul asam pikrat. Dalam gambar sulit untuk mengenali ikatan dan atom karena ini sesuai dengan representasi permukaan Van der Waals-nya. Struktur molekul dibahas secara lebih rinci di bagian selanjutnya.

Beberapa senyawa antara, berbagai garam pikrat dan kompleks asam pikrat disintesis dari asam pikrat..

Asam pikrat digunakan sebagai basa untuk sintesis pewarna permanen berwarna kuning. Beberapa ahli patologi dan peneliti menggunakannya dalam fiksasi atau pewarnaan bagian jaringan dan proses imunohistokimia lainnya.

Ini sangat berguna dalam persiapan produk farmasi. Selain itu, digunakan dalam pembuatan korek api atau korek api dan bahan peledak. Ini juga digunakan untuk mengukir logam, untuk membuat kaca berwarna, dan dalam penentuan kolorimetri dari parameter biologis seperti kreatinin.

Di sisi lain, asam pikrit mengiritasi ketika bersentuhan dengan kulit, dengan mukosa pernapasan, okular, dan pencernaan. Selain melukai kulit, itu dapat sangat mempengaruhi ginjal, darah dan hati, di antara organ-organ lainnya.

Indeks

• 1 Struktur
  • 1.1 Asam fenol
  • 1.2 Struktur kristal
• 2 Ringkasan
  • 2.1 Nitrasi Langsung Fenol
• 3 Sifat fisik dan kimia
  • 3,1 Berat molekul
  • 3.2 Penampilan fisik
  • 3.3 Bau
  • 3.4 Rasa
  • 3.5 Titik lebur
  • 3.6 Titik didih
  • 3,7 Kepadatan
  • 3.8 Kelarutan
  • 3.9 Korosivitas
  • 3,10 pKa
  • 3.11 Ketidakstabilan
• 4 Penggunaan
  • 4.1 Penelitian
  • 4.2 Kimia organik
  • 4.3 Dalam industri
  • 4.4 Aplikasi militer
• 5 Toksisitas
• 6 Referensi

Struktur

Pada gambar atas, semua hubungan dan struktur itu sendiri dari molekul asam pikrat ditunjukkan secara lebih rinci. Ini terdiri dari fenol dengan tiga substituen nitro.

Dapat dilihat bahwa dalam kelompok NO₂ atom nitrogen memiliki muatan parsial positif, dan karenanya menuntut kerapatan elektronik di sekitarnya. Tapi, cincin aromatik juga menarik elektron ke dirinya sendiri, dan sebelum ketiga NO₂ itu akhirnya menyerahkan bagian dari kerapatan elektroniknya sendiri.

Sebagai akibatnya, oksigen dari gugus OH cenderung lebih banyak untuk berbagi salah satu pasangan elektronik bebasnya untuk memasok kekurangan elektronik yang diderita oleh cincin; dan dengan melakukan itu, tautan C = O terbentuk⁺-H. Beban parsial parsial ini pada oksigen melemahkan ikatan O-H, dan meningkatkan keasaman; yaitu, ia akan dilepaskan sebagai ion hidrogen, H⁺.

Fenol asam

Karena alasan inilah senyawa ini adalah asam yang sangat kuat (dan reaktif), bahkan lebih dari asam asetat itu sendiri. Namun, senyawa ini benar-benar fenol yang keasamannya melebihi fenol lainnya; karena, seperti yang baru saja disebutkan, dengan substituen NO₂.

Oleh karena itu, karena ini adalah fenol, kelompok OH memiliki prioritas dan mengarahkan penghitungan dalam struktur. Tiga TIDAK₂ mereka terletak di karbon 2, 4 dan 6 dari cincin aromatik sehubungan dengan OH. Karenanya nomenklatur IUPAC untuk senyawa ini: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP, untuk akronimnya dalam bahasa Inggris).

Jika kelompok TIDAK₂, atau jika ada lebih sedikit dari mereka di atas ring, ikatan O-H akan melemah lebih sedikit, dan oleh karena itu senyawa tersebut akan memiliki keasaman yang lebih rendah.

Struktur kristal

Molekul asam pikrat diatur sedemikian rupa untuk mendukung interaksi antarmolekulnya; baik untuk pembentukan jembatan hidrogen antara OH dan kelompok NO₂, gaya dipol-dipol, atau tolakan elektrostatik antara daerah elektron yang kurang.

Dapat diharapkan bahwa kelompok TIDAK₂ mereka saling tolak dan akan berorientasi pada cincin aromatik tetangga. Selain itu, cincin tidak dapat disejajarkan di atas satu sama lain oleh peningkatan tolakan elektrostatik.

Produk dari semua interaksi ini, asam pikrat berhasil membentuk jaringan tiga dimensi yang mendefinisikan kristal; yang sel unitnya berhubungan dengan sistem kristal tipe ortorombik.

Sintesis

Awalnya disintesis dari senyawa alami seperti turunan tanduk hewan, resin alami, antara lain. Sejak 1841, fenol telah digunakan sebagai prekursor asam pikrat, mengikuti beberapa rute atau melalui berbagai prosedur kimia.

Seperti yang sudah dikatakan, itu adalah salah satu fenol yang paling asam. Untuk mensintesisnya, pertama-tama diperlukan bahwa fenol mengalami proses sulfonasi, diikuti oleh prosedur nitrasi.

Sulfonasi fenol anhidrat dilakukan dengan memperlakukan fenol dengan asam sulfat berasap, dengan substitusi H elektrofilik aromatik oleh gugus sulfonat, SO₃H, dalam posisi -ort dan -untuk kelompok OH.

Untuk produk ini, asam 2,4-fenoldisulfonat, proses nitrasi dilakukan, memperlakukannya dengan asam nitrat pekat. Dengan demikian, kedua kelompok SO₃H digantikan oleh kelompok nitro, NO₂, dan yang ketiga memasuki posisi nitro lainnya. Persamaan kimia berikut menggambarkan ini:

Nitrasi fenol langsung

Proses nitrasi fenol tidak dapat dilakukan secara langsung, karena ter berat molekul tinggi dihasilkan. Metode sintesis ini memerlukan kontrol suhu yang sangat hati-hati karena sangat eksoterm:

Asam pikrat dapat diperoleh dengan melakukan proses nitrasi langsung 2,4-dinitrofenol, dengan asam nitrat.

Bentuk sintesis lain adalah memperlakukan benzena dengan asam nitrat dan nitrat merkuri.

Sifat fisik dan kimia

Berat molekul

229.104 g / mol.

Penampilan fisik

Suspensi massa atau kuning kristal basah.

Bau

Tidak berbau.

Rasa

Ini sangat pahit.

Titik lebur

122,5 ° C.

Titik didih

300 ° C Tapi ketika meleleh, meledak.

Kepadatan

1,77 g / mL.

Kelarutan

Ini adalah senyawa yang cukup larut dalam air. Ini karena kelompok OH dan NO mereka₂ mereka dapat berinteraksi dengan molekul air melalui ikatan hidrogen; meskipun cincin aromatik adalah hidrofobik, dan karenanya kelarutannya terganggu.

Korosivitas

Asam pikrat umumnya bersifat korosif terhadap logam, kecuali timah dan aluminium.

pKa

0,38. Ini adalah asam organik kuat.

Ketidakstabilan

Asam pikrat ditandai dengan sifatnya yang tidak stabil. Ini merupakan risiko bagi lingkungan, tidak stabil, mudah meledak dan beracun.

Itu harus disimpan tertutup rapat untuk menghindari dehidrasi, karena asam pikrat sangat mudah meledak jika dibiarkan kering. Seseorang harus sangat berhati-hati dengan bentuknya yang anhidrat, karena sangat peka terhadap gesekan, goncangan, dan panas.

Asam pikrat harus disimpan di tempat yang berventilasi dan dingin, jauh dari bahan yang teroksidasi. Ini mengiritasi kulit dan selaput lendir, tidak boleh ditelan, dan beracun bagi tubuh.

Penggunaan

Asam pikrat telah banyak digunakan dalam penelitian, kimia, industri dan militer.

Investigasi

Ketika digunakan sebagai fiksatif sel dan jaringan, itu meningkatkan hasil pewarnaan ini dengan pewarna asam. Ini terjadi dengan metode pewarnaan trichrome. Setelah memperbaiki jaringan dengan formalin, fiksasi baru dengan asam pikrat direkomendasikan.

Dengan cara ini, dijamin warna jaringan yang intens dan sangat cerah. Hasil yang baik tidak diperoleh dengan pewarna dasar. Namun, tindakan pencegahan harus diambil, karena asam pikrat dapat menghidrolisis DNA jika terlalu banyak waktu tersisa.

Kimia organik

-Dalam kimia organik digunakan sebagai alkali pikrat untuk melakukan identifikasi dan analisis berbagai zat.

-Ini digunakan dalam kimia analitik logam.

-Di laboratorium klinis digunakan dalam penentuan kadar kreatinin serum dan urin.

-Ini juga telah digunakan dalam beberapa reagen yang digunakan untuk analisis kadar glukosa.

Dalam industri

-Pada tingkat industri fotografi, asam pikrat telah digunakan sebagai sensitizer dalam emulsi fotografi. Ini telah menjadi bagian dari pengembangan produk seperti pestisida, insektisida kuat, antara lain.

-Asam pikrat digunakan untuk mensintesis senyawa kimia antara lain seperti kloropikrin dan asam pikram, misalnya. Beberapa obat dan pewarna untuk industri kulit telah dikembangkan dari senyawa ini.

-Asam pikrat datang untuk digunakan dalam pengobatan luka bakar, sebagai antiseptik dan kondisi lainnya, sebelum toksisitasnya dibuktikan..

-Komponen penting karena sifatnya yang mudah meledak dalam pembuatan korek api dan baterai.

Aplikasi militer

-Karena tingginya kandungan asam pikrat, telah digunakan dalam pabrik amunisi senjata militer.

-Asam pikrat yang ditekan dan dilelehkan telah digunakan dalam peluru artileri, granat, bom, dan ranjau.

-Garam ammonium asam pikrat telah digunakan sebagai bahan peledak, sangat kuat tetapi kurang stabil dibandingkan TNT. Untuk sementara waktu itu digunakan sebagai komponen bahan bakar roket.

Toksisitas

Telah terbukti sangat beracun bagi tubuh manusia dan secara umum untuk semua makhluk hidup.

Dianjurkan untuk menghindari inhalasi dan konsumsi, karena toksisitas oral akut. Ini juga menyebabkan mutasi pada mikroorganisme. Menghadirkan efek toksik pada satwa liar, mamalia, dan secara umum di lingkungan.

Referensi

1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10^th edisi.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Asam pikrat. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
4. Universitas Purdue. (2004). Ledakan asam pikrat. Diperoleh dari: chemed.chem.purdue.edu
5. Proyek Kristalografi 365. (10 Februari 2014). Kurang dari kuning mellow - struktur asam pikrat. Diperoleh dari: crystallography365.wordpress.com
6.  PubChem. (2019). Asam Picric Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, J. R. (1958). Asam Picric Methuen, London, Inggris.