Struktur asam sitrat, sifat, produksi dan penggunaan



itu asam sitrat adalah senyawa organik yang terdiri dari asam lemah yang rumus kimianya adalah C6H8O7. Seperti namanya, salah satu sumber alami utamanya adalah buah jeruk, dan juga berasal dari kata Latin 'jeruk', yang berarti pahit.

Bukan hanya asam lemah, tetapi juga poliprotik; yaitu, ia dapat melepaskan lebih dari satu ion hidrogen, H+. Tepatnya, itu adalah asam tricarboxylic, sehingga memiliki tiga kelompok donor ion -COOH H+. Masing-masing dari mereka memiliki kecenderungan sendiri untuk membebaskan diri terhadap lingkungannya.

Oleh karena itu, formula strukturalnya lebih baik didefinisikan sebagai C3H5O (COOH)3. Ini adalah alasan kimianya yang menyebabkan kontribusinya pada citarasa khas, misalnya, segmen jeruk. Meskipun berasal dari buah-buahan, kristal-kristalnya tidak diisolasi sampai tahun 1784 dari jus lemon di Inggris.

Itu membuat sekitar 8% dari massa beberapa buah jeruk, seperti lemon dan jeruk bali. Ini juga dapat ditemukan di paprika, tomat, artichoke dan makanan lainnya.

Indeks

  • 1 Di mana asam sitrat ditemukan?
  • 2 Struktur asam sitrat
    • 2.1 Interaksi antarmolekul
  • 3 Sifat fisik dan kimia
    • 3,1 Berat molekul
    • 3.2 Penampilan fisik
    • 3.3 Rasa
    • 3.4 Titik lebur
    • 3.5 Titik didih
    • 3,6 Kepadatan
    • 3,7 Kelarutan
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Dekomposisi
    • 3.10 Derivatif
  • 4 Produksi
    • 4.1 Sintesis kimia atau sintetis
    • 4.2 Alami
    • 4.3 Dengan fermentasi
  • 5 Penggunaan
    • 5.1 Di industri makanan
    • 5.2 Dalam industri farmasi
    • 5.3 Dalam industri kosmetik dan secara umum
  • 6 Toksisitas
  • 7 Referensi

Di mana asam sitrat ditemukan?

Ini ditemukan dalam proporsi rendah di semua tanaman dan hewan, dan merupakan metabolit makhluk hidup. Ini adalah senyawa perantara metabolisme aerobik yang hadir dalam siklus asam tricarboxylic atau siklus asam sitrat. Dalam biologi atau biokimia, siklus ini juga dikenal sebagai siklus Krebs, jalur metabolisme amphibolik.

Selain ditemukan secara alami pada tumbuhan dan hewan, asam ini diperoleh secara sintetis dalam skala besar melalui fermentasi.

Ini banyak digunakan di industri makanan, di industri farmasi dan kimia, dan berperilaku seperti pengawet alami. Dia dan turunannya diproduksi secara masif di tingkat industri untuk membumbui makanan padat dan cair.

Temukan penggunaan sebagai aditif dalam varietas produk kecantikan untuk kulit; Itu juga digunakan sebagai agen chelating, acidifier dan antioksidan. Namun, tidak direkomendasikan penggunaannya dalam konsentrasi tinggi atau murni; karena dapat menyebabkan iritasi, alergi dan bahkan kanker.

Struktur asam sitrat

Pada gambar di atas, struktur asam sitrat diwakili dengan model bola dan batang. Jika Anda perhatikan lebih dekat, Anda dapat menemukan kerangka hanya tiga karbon: propana.

Atom karbon pusat terkait dengan gugus -OH, yang di hadapan gugus karboksil, -COOH, mengadopsi terminologi 'hidroksi'. Tiga -COOH grup mudah dikenali di ujung kiri dan kanan, dan di bagian atas struktur; ini adalah di mana Hs dirilis+.

Di sisi lain, gugus -OH juga mampu kehilangan proton asam, sehingga secara total tidak akan ada tiga H+, tapi empat. Namun, yang terakhir membutuhkan basa yang sangat kuat, dan akibatnya, kontribusinya terhadap keasaman asam sitrat jauh lebih rendah dibandingkan dengan gugus -COOH..

Dari semua yang disebutkan di atas dapat disimpulkan bahwa asam sitrat dapat juga disebut: asam trikloksilat 2-hidroksi-1,2,3-propana.

Ada gugus -OH dalam C-2, yang berbatasan dengan gugus -COOH (lihat bagian tengah atas struktur). Karena itu, asam sitrat juga masuk dalam klasifikasi asam alfa-hidroksi; di mana alfa berarti 'berdekatan', yaitu hanya ada satu atom karbon yang memisahkan -COOH dan -OH.

Interaksi antarmolekul

Seperti dapat dilihat, struktur asam sitrat memiliki kapasitas tinggi untuk menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen. Ini membuatnya sangat mirip dengan air, dan alasan mengapa monohydrate padat, kristal rhombohedral, sangat mudah.

Ikatan hidrogen ini juga bertanggung jawab untuk membangun kristal monoklinik asam sitrat yang tidak berwarna. Kristal anhidrat (tanpa air) dapat diperoleh setelah pembentukannya dalam air panas, diikuti dengan penguapan lengkap.

Sifat fisik dan kimia

Berat molekul

210,14 g / mol.

Penampilan fisik

Kristal asam tidak berwarna dan tidak berbau.

Rasa

Asam dan pahit.

Titik lebur

153 ° C.

Titik didih

175 ° C.

Kepadatan

1,66 g / mL.

Kelarutan

Ini adalah senyawa yang sangat larut dalam air. Demikian juga, sangat larut dalam pelarut polar lain seperti etanol dan etil asetat. Dalam pelarut apolar dan aromatik seperti benzena, toluena, kloroform dan xilena, tidak larut.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Ini adalah nilai-nilai pKa untuk masing-masing dari tiga kelompok -COOH. Perhatikan bahwa pKa ketiga (6,4) hanya sedikit asam, sehingga sedikit terdisosiasi.

Dekomposisi

Pada suhu melebihi 175 ° C atau lebih tinggi terurai melepaskan CO2 dan air. Oleh karena itu, cairan tidak mencapai mendidih secara signifikan karena terurai terlebih dahulu.

Derivatif

Saat Anda kehilangan H+, kation lain menggantikan tempatnya tetapi dengan cara ionik; yaitu, muatan negatif dari -COO grup- menarik spesies lain dari muatan positif, seperti Na+. Semakin banyak asam sitrat terdeprotonasi, semakin banyak kation yang disebut turunannya sitrat.

Contohnya adalah natrium sitrat, yang memiliki efek kelat yang sangat berguna sebagai koagulan. Karena itu sitrat ini dapat membentuk kompleks dengan logam dalam larutan.

Di sisi lain, H+ dari gugus -COOH bahkan dapat digantikan oleh spesies yang terikat secara kovalen lainnya, seperti rantai samping R, sehingga menimbulkan ester sitrat: C3H5O (COOR)3.

Keragamannya sangat besar, karena tidak semua H harus diganti oleh R, tetapi juga oleh kation.

Produksi

Asam sitrat dapat diproduksi secara alami dan komersial diperoleh dari fermentasi karbohidrat. Produksinya juga telah dibuat secara sintetis oleh proses kimia yang tidak begitu mutakhir di masa kini.

Beberapa proses bioteknologi telah digunakan untuk produksinya, karena senyawa ini memiliki permintaan tinggi di seluruh dunia.

Sintesis sintetis atau kimia

-Salah satu proses sintesis kimia ini dilakukan dalam kondisi tekanan tinggi dari garam kalsium isocitrate. Jus yang diekstrak dari buah jeruk diperlakukan dengan kalsium hidroksida, dan kalsium sitrat diperoleh.

Garam ini kemudian diekstraksi dan direaksikan dengan larutan asam sulfat encer, yang fungsinya adalah untuk melindungi sitrat ke bentuk asam aslinya..

-Asam sitrat juga telah disintesis dari gliserin dengan mengganti komponen-komponennya dengan suatu gugus karboksil. Seperti yang baru saja disebutkan, proses ini tidak optimal untuk produksi asam sitrat dalam skala besar.

Alami

Di dalam tubuh, asam sitrat muncul secara alami dalam metabolisme aerob: siklus asam trikarboksilat. Ketika asetil koenzim A (asetil-KoA) memasuki siklus bergabung dengan asam oksaloasetat, membentuk asam sitrat.

Dan dari mana asetil-KoA berasal??

Dalam reaksi katabolisme asam lemak, karbohidrat, di antara substrat lainnya, di hadapan O2 Asetil-KoA diproduksi. Ini terbentuk sebagai produk beta-oksidasi asam lemak, transformasi piruvat yang dihasilkan dalam glikolisis.

Asam sitrat yang terbentuk dalam siklus Krebs atau siklus asam sitrat akan dioksidasi menjadi asam alfa-ketoglutarat. Proses ini merupakan jalur reduksi oksida amfolik, dari mana ekuivalen dihasilkan yang kemudian akan menghasilkan energi atau ATP.

Namun, produksi komersial asam sitrat sebagai perantara metabolisme aerob juga belum menguntungkan atau memuaskan. Hanya di bawah kondisi ketidakseimbangan organik yang dapat meningkatkan konsentrasi metabolit ini, yang tidak layak untuk mikroorganisme.

Dengan fermentasi

Mikroorganisme, seperti jamur dan bakteri, menghasilkan asam sitrat dengan memfermentasi gula.

Produksi asam sitrat dari fermentasi mikroba telah menghasilkan hasil yang lebih baik daripada sintesis kimia. Lini penelitian telah dikembangkan terkait dengan metode produksi komersial massal ini, yang telah menawarkan keuntungan ekonomi yang besar.

Teknik budidaya di tingkat industri bervariasi dengan berlalunya waktu. Kultur telah digunakan untuk fermentasi permukaan dan terendam. Kultur terendam adalah mikroorganisme yang menghasilkan fermentasi dari substrat yang terkandung dalam media cair.

Proses produksi asam sitrat dengan fermentasi terendam, yang terjadi dalam kondisi anaerob, telah optimal.

Beberapa jamur suka Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, dan bakteri suka Bacillus licheniformis, telah memungkinkan untuk mendapatkan kinerja tinggi dengan fermentasi jenis ini.

Jamur sebagai Aspergillus niger atau candida sp, mereka menghasilkan asam sitrat sebagai hasil fermentasi molase dan pati. Gula dari tebu, jagung, bit, antara lain juga digunakan sebagai substrat untuk fermentasi.

Penggunaan

Asam sitrat banyak digunakan dalam industri makanan, dalam pembuatan produk farmasi. Ini juga digunakan dalam proses kimia dan bioteknologi yang tak terhitung banyaknya.

Di industri makanan

-Asam sitrat digunakan terutama dalam industri makanan karena memberikan rasa asam yang menyenangkan. Ini sangat larut dalam air, sehingga ditambahkan ke minuman, permen, permen, gelatin, dan buah-buahan beku. Ini juga digunakan dalam persiapan anggur, bir, dan minuman lainnya.

-Selain menambahkan rasa asam, itu menonaktifkan elemen jejak memberikan perlindungan terhadap asam askorbat atau vitamin C. Ini juga bertindak sebagai pengemulsi dalam es krim dan keju. Berkontribusi pada inaktivasi enzim oksidatif dengan menurunkan pH makanan.

-Meningkatkan efektivitas bahan pengawet yang ditambahkan ke makanan. Dengan memberikan pH yang relatif rendah, kemungkinan mikroorganisme yang bertahan dalam makanan olahan berkurang, sehingga meningkatkan umur simpannya.

-Dalam lemak dan minyak, asam sitrat digunakan untuk memperkuat efek sinergis (dari set komponen lemak) antioksidan yang dapat memiliki jenis nutrisi ini..

Di industri farmasi

-Juga asam sitrat banyak digunakan sebagai eksipien dalam industri farmasi untuk meningkatkan rasa dan pembubaran obat-obatan.

-Dalam kombinasi dengan bikarbonat, asam sitrat ditambahkan ke produk bubuk dan tablet dengan cara yang bertindak sebagai efervesen.

-Garam asam sitrat memungkinkan penggunaannya sebagai antikoagulan, karena memiliki kemampuan untuk chelate kalsium. Asam sitrat diberikan dalam suplemen mineral seperti garam sitrat.

-Asam sitrat, dengan mengasamkan media dari proses penyerapan usus, mengoptimalkan asupan vitamin dan beberapa obat. Bentuk anhidratnya diberikan sebagai obat tambahan obat lain dalam pembubaran perhitungan.

-Ini juga digunakan sebagai acidifier, astringent, sebagai agen yang memfasilitasi pembubaran bahan aktif berbagai produk farmasi.

Di industri kosmetik dan pada umumnya

-Dalam produk pembersih dan kosmetik, asam sitrat digunakan sebagai zat pengkhelat ion logam.

-Ini digunakan untuk membersihkan dan memoles logam secara umum, menghilangkan oksida yang tertutup.

-Pada konsentrasi rendah ini berfungsi sebagai aditif dalam produk pembersih ekologis, yang ramah lingkungan dan alam.

-Ini memiliki berbagai macam kegunaan: digunakan dalam reagen fotografi, tekstil, dalam penyamakan kulit.

-Itu ditambahkan ke tinta cetak.

Toksisitas

Laporan toksisitasnya dikaitkan dengan konsentrasi asam sitrat yang tinggi, waktu pemaparan, pengotor, dan beberapa faktor lainnya.

Solusi asam sitrat yang diencerkan tidak mewakili risiko atau bahaya bagi kesehatan. Namun, asam sitrat murni atau terkonsentrasi memang menimbulkan bahaya keamanan, dan karenanya tidak boleh dikonsumsi.

Murni atau terkonsentrasi bersifat korosif dan mengiritasi ketika kontak dengan kulit dan selaput lendir mata, hidung dan tenggorokan. Dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit, dan toksisitas akut jika tertelan.

Menghirup bubuk asam sitrat murni juga dapat mempengaruhi mukosa saluran pernapasan. Menghirup dapat menyebabkan kesulitan bernafas, alergi, menyebabkan sensitisasi pada mukosa pernapasan, dan bahkan dapat memicu asma.

Efek toksik untuk reproduksi dilaporkan. Asam sitrat dapat menyebabkan cacat genetik, menyebabkan mutasi pada sel-sel benih.

Dan akhirnya, itu dianggap berbahaya atau beracun bagi habitat air, dan secara umum asam sitrat pekat bersifat korosif terhadap logam..

Referensi

  1. BellChem (21 April 2015). Penggunaan Asam Sitrat dalam Industri Makanan. Diperoleh dari: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Produksi asam sitrat mikroba. Arsip Biologi dan Teknologi Brasil, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Asam sitrat Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Asam sitrat Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. dan Stanley, G. (2008). Kimia (8ava. ed). Pembelajaran CENGAGE: Meksiko.
  6. Berovic, M. dan Legisa, M. (2007). Produksi Asam Sitrat. Ulasan tahunan Biotekologi. Diperoleh dari: researchgate.net