Struktur asam benzoat, sifat, produksi, penggunaan

itu asam benzoat adalah asam aromatik yang paling sederhana, memiliki rumus molekul C₆H₅COOH. Itu berutang namanya menjadi sumber utama memperoleh benzoin untuk waktu yang lama, resin yang diperoleh dari kulit beberapa pohon dari genus Styrax.

Ini ditemukan di banyak tanaman, terutama buah-buahan, seperti aprikot dan cranberry. Ini juga terjadi pada bakteri sebagai produk sampingan dari metabolisme asam amino fenilalanin. Ini juga dihasilkan di usus oleh proses bakteri (oksidatif) polifenol yang ada di beberapa makanan.

Seperti yang Anda lihat pada gambar di atas, C₆H₅COOH, tidak seperti banyak asam, senyawa padat. Padatannya terdiri dari kristal cahaya, putih dan filiform, yang mengeluarkan aroma berbentuk almond.

Jarum ini dikenal sejak abad keenam belas; misalnya, Nostradamus pada tahun 1556 menggambarkan distilasi kering dari permen benzoin.

Salah satu kemampuan utama asam benzoat adalah untuk menghambat pertumbuhan ragi, jamur dan beberapa alasan bakteri; dimana itu digunakan sebagai pengawet makanan. Tindakan ini tergantung pada pH.

Asam benzoat memiliki beberapa tindakan medis, yang digunakan sebagai komponen produk farmasi yang digunakan dalam pengobatan penyakit kulit seperti kurap dan kaki atlet. Ini juga digunakan sebagai dekongestan inhalan, ekspektoran dan analgesik.

Sebagian besar asam benzoat yang diproduksi secara industri digunakan untuk produksi fenol. Demikian juga, sebagian darinya diperuntukkan bagi produksi glikol benzoat, yang digunakan dalam pembuatan plasticizer.

Meskipun asam benzoat bukan merupakan senyawa beracun, ia memiliki beberapa tindakan berbahaya bagi kesehatan. Untuk alasan ini WHO merekomendasikan dosis asupan maksimum 5 mg / Kg berat badan / hari, setara dengan asupan harian 300 mg asam benzoat.

Indeks

• 1 Struktur asam benzoat
  • 1.1 Jembatan kristal dan hidrogen
• 2 Sifat fisik dan kimia
  • 2.1 Nama kimia
  • 2.2 Formula molekul
  • 2.3 Berat molekul
  • 2.4 Deskripsi fisik
  • 2.5 Bau
  • 2.6 Rasa
  • 2.7 Titik didih
  • 2.8 Titik lebur
  • 2.9 Titik nyala
  • 2.10 Sublimasi
  • 2.11 Kelarutan dalam air
  • 2.12 Kelarutan dalam pelarut organik
  • 2.13 Kepadatan
  • 2.14 Kepadatan uap
  • 2.15 Tekanan uap
  • 2.16 Stabilitas
  • 2.17 Penguraian
  • 2.18 Viskositas
  • 2.19 Panas terbakar
  • 2.20 Panas penguapan
  • PH 2,21
  • 2.22 Ketegangan permukaan
  • 2.23 pKa
  • 2.24 Indeks bias
  • 2.25 Reaksi
• 3 Produksi
• 4 Penggunaan
  • 4.1 Industri
  • 4.2 Obat
  • 4.3 Pengawetan makanan
  • 4.4 Lainnya
• 5 Toksisitas
• 6 Referensi

Struktur asam benzoat

Pada gambar atas, struktur asam benzoat diwakili dengan model batang dan bola. Jika jumlah bola hitam dihitung, itu akan diverifikasi bahwa ada enam dari mereka, yaitu, enam atom karbon; dua bola merah sesuai dengan dua atom oksigen dari gugus karboksil, -COOH; dan akhirnya, bola putih adalah atom hidrogen.

Seperti dapat dilihat, cincin aromatik ada di sebelah kiri, yang aromatisitasnya diilustrasikan oleh garis putus-putus di tengah cincin. Dan di sebelah kanan, gugus -COOH, bertanggung jawab atas sifat asam dari senyawa ini.

Secara molekuler, C₆H₅COOH memiliki struktur datar, karena semua atomnya (kecuali hidrogen) memiliki hibridisasi sp².

Di sisi lain, gugus -COOH, sangat polar, memungkinkan dipol permanen ada dalam struktur; dipol yang dapat diamati pada pandangan pertama jika peta potensial elektrostatiknya tersedia.

Fakta ini memiliki konsekuensi bahwa C₆H₅COOH dapat berinteraksi dengan dirinya sendiri dengan kekuatan dipol-dipol; khusus, dengan jembatan hidrogen khusus.

Jika kelompok -COOH diamati, akan ditemukan bahwa oksigen dari C = O dapat menerima ikatan hidrogen; sementara oksigen O-H menyumbangkan mereka.

Jembatan kristal dan hidrogen

Asam benzoat dapat membentuk dua ikatan hidrogen: ia menerima dan menerima satu ikatan secara bersamaan. Karena itu, ia membentuk dimer; artinya, molekulnya "terkait" dengan molekul lain.

Apakah ini pasangan atau dimer, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, dasar struktural yang mendefinisikan padatan yang dihasilkan dari pemesanannya di ruang angkasa.

Dimer ini membentuk bidang molekul yang, karena interaksi mereka yang kuat dan terarah, berhasil membentuk pola yang teratur dalam padatan. Cincin aromatik juga berpartisipasi dalam pengaturan ini melalui interaksi dengan kekuatan dispersi.

Akibatnya, molekul membangun kristal monoklinik, yang karakteristik strukturalnya dapat dipelajari dengan teknik instrumental, seperti difraksi sinar-X..

Saat itulah sepasang molekul datar dapat diatur di ruang angkasa, dengan ikatan hidrogen terutama, untuk menghasilkan jarum putih dan kristal itu..

Sifat fisik dan kimia

Nama kimia

Asam:

-benzoik

-benzenecarboxylic

-draclic

-carboxybenzene

-Bencenoformik

Rumus molekul

C₇H₆O₂ atau C₆H₅COOH.

Berat molekul

122,123 g / mol.

Deskripsi fisik

Padat atau dalam bentuk kristal, biasanya berwarna putih, tetapi mungkin memiliki warna krem ​​jika mengandung kotoran tertentu. Kristalnya bersisik atau berbentuk jarum (lihat gambar pertama).

Bau

Baunya seperti almond dan itu enak.

Rasa

Hambar atau sedikit pahit. Batas deteksi rasa adalah 85 ppm.

Titik didih

480 ° F hingga 760 mmHg (249 ° C).

Titik lebur

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Titik penyalaan

250ºF (121ºC).

Sublimasi

Itu dapat menyublim dari 100 ºC.

Kelarutan dalam air

3,4 g / L pada 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

-1 g asam benzoat dilarutkan dalam volume yang setara dengan: 2,3 mL alkohol dingin; 4,5 ml kloroform; 3 mL eter; 3 mL aseton; 30 mL karbon tetraklorida; 10 mL benzena; 30 mL karbon disulfida; dan 2,3 mL minyak terpentin.

-Ini juga larut dalam minyak yang mudah menguap dan tetap.

-Ini sedikit larut dalam eter minyak bumi.

-Kelarutannya dalam heksana adalah 0,9 g / L, dalam metanol 71,5 g / L, dan dalam toluena 10,6 g / L.

Kepadatan

1.316 g / mL pada 82,4º F, dan 1.2659 g / mL pada 15ºC.

Kepadatan uap

4.21 (relatif terhadap udara yang diambil sebagai referensi = 1)

Tekanan uap

1 mmHg pada 205ºF dan 7,0 x 10^-4 mmHg pada 25 ºC.

Stabilitas

Suatu larutan dengan konsentrasi 0,1% dalam air stabil selama setidaknya 8 minggu.

Dekomposisi

Membusuk dengan pemanasan, mengeluarkan asap yang menyengat dan menjengkelkan.

Viskositas

1,26 cPoise pada 130 ºC.

Panas terbakar

3227 KJ / mol.

Panas penguapan

534 KJ / mol pada 249 ºC.

pH

Sekitar 4 dalam air.

Ketegangan permukaan

31 N / m hingga 130 ºC.

pKa

4,19 hingga 25 ºC.

Indeks bias

1,504 - 1,5397 (ηD) pada 20 ºC.

Reaksi

-Kontak dengan basa (NaOH, KOH, dll.) Membentuk garam benzoat. Misalnya, jika bereaksi dengan NaOH, ia membentuk natrium benzoat, C₆H₅COONa.

-Bereaksi dengan alkohol untuk membentuk ester. Misalnya, reaksinya dengan etil alkohol berasal dari etil ester. Beberapa ester asam benzoat berfungsi sebagai pemlastis.

-Bereaksi dengan fosfor pentaklorida, PCl₅, untuk membentuk benzoil klorida, asam halida. Benzoil klorida dapat bereaksi dengan amonium (NH₃) atau amina seperti metilamin (CH₃NH₂) untuk membentuk benzamid.

-Reaksi asam benzoat dengan asam sulfat menghasilkan sulfonasi cincin aromatik. Grup fungsional -SO₃H menggantikan atom hidrogen dalam posisi meta cincin.

-Ini dapat bereaksi dengan asam nitrat, dengan menggunakan asam sulfat sebagai katalis, membentuk asam meta-nitrobenzoat.

-Di hadapan katalis, seperti besi klorida, FeCl₃, Asam benzoat bereaksi dengan halogen; misalnya, bereaksi dengan klorin untuk pembentukan asam meta-klorobenzoat.

Produksi

Berikut adalah beberapa metode untuk menghasilkan senyawa ini:

-Kebanyakan asam benzoat diproduksi secara industri oleh oksidasi toluena dengan oksigen yang ada di udara. Proses ini dikatalisis oleh cobalt naphthenate, pada suhu 140-160 ° C dan pada tekanan 0,2-0,3 MPa.

-Toluena, di sisi lain, dapat diklorinasi untuk menghasilkan benzotrichloride, yang selanjutnya dihidrolisis menjadi asam benzoat.

-Hidrolisis benzonitril dan benzamida, dalam media asam atau basa, dapat menyebabkan asam benzoat dan basa konjugasinya.

-Benzil alkohol dalam oksidasi yang dimediasi oleh kalium permanganat, dalam media berair, menghasilkan asam benzoat. Reaksi terjadi dengan pemanasan atau refluks refluks. Setelah proses selesai, campuran disaring untuk menghilangkan mangan dioksida, sedangkan supernatan didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat..

-Senyawa benzotrichloride direaksikan dengan kalsium hidroksida, menggunakan besi atau garam besi sebagai katalis, awalnya membentuk kalsium benzoat, Ca (C).₆H₅COO)₂. Kemudian garam ini melalui reaksi dengan asam hidroklorat diubah menjadi asam benzoat.

Penggunaan

Industri

-Ini digunakan dalam produksi fenol dengan dekarboksilasi oksidatif asam benzoat pada suhu 300-400 ° C. Untuk tujuan apa? Karena fenol dapat digunakan dalam sintesis Nylon.

-Dari itu, glikol benzoat, prekursor kimia dari dietilen glikol ester dan trietilen glikol ester, terbentuk, zat yang digunakan sebagai plasticizer. Mungkin aplikasi terpenting dari plasticizer adalah formulasi perekat. Beberapa ester rantai panjang digunakan untuk melunakkan plastik seperti PVC.

-Ini digunakan sebagai aktivator polimerisasi karet. Selain itu, ini adalah perantara dalam pembuatan resin alkyd, serta aditif untuk aplikasi dalam pemulihan minyak mentah..

-Selain itu, digunakan dalam produksi resin, pewarna, serat, pestisida dan sebagai agen pengubah untuk resin poliamida untuk produksi poliester. Ini digunakan untuk menjaga aroma tembakau.

-Ini adalah prekursor benzoil klorida, yang merupakan bahan awal untuk sintesis senyawa seperti benzil benzoat, yang digunakan dalam produksi rasa buatan dan penolak serangga..

Obat

-Ini adalah komponen salep Whitfield yang digunakan untuk pengobatan penyakit kulit yang disebabkan oleh jamur seperti kurap dan kaki atlet. Salep Whitfield terdiri dari asam benzoat 6% dan asam salisilat 3%.

-Ini adalah bahan tingtur benzoin yang telah digunakan sebagai antiseptik topikal dan dekongestan inhalan. Asam benzoat digunakan sebagai ekspektoran, analgesik dan antiseptik hingga awal abad ke-20.

-Asam benzoat telah digunakan dalam terapi eksperimental pasien dengan penyakit akumulasi sisa nitrogen.

Pengawetan makanan

Asam benzoat dan garamnya digunakan dalam pengawetan makanan. Senyawa ini mampu menghambat pertumbuhan jamur, ragi dan bakteri, melalui mekanisme yang bergantung pada pH.

Mereka bertindak pada organisme ini ketika pH intraseluler mereka turun ke pH lebih rendah dari 5, hampir sepenuhnya menghambat fermentasi glukosa anaerob untuk produksi asam benzoat. Tindakan antimikroba ini membutuhkan pH antara 2,5 hingga 4 untuk tindakan yang lebih efektif.

-Ini digunakan untuk mengawetkan makanan seperti jus buah, minuman berkarbonasi, minuman ringan dengan asam fosfat, acar dan makanan asam lainnya..

Kerugian

Ini dapat bereaksi dengan asam askorbat (vitamin C) yang ada di beberapa minuman, menghasilkan benzena, senyawa karsinogenik. Karena itu, kami mencari senyawa lain dengan kapasitas untuk mengawetkan makanan yang tidak menimbulkan masalah asam benzoat.

Lainnya

-Ini digunakan dalam kemasan aktif, hadir dalam film ionomer. Dari jumlah tersebut, asam benzoat, yang mampu menghambat pertumbuhan spesies dari genera Penicillium dan Aspergillus dalam media mikroba, dilepaskan.

-Ini digunakan sebagai agen pengawet aroma jus buah dan parfum. Ini juga digunakan dengan aplikasi ini dalam tembakau.

-Asam benzoat digunakan sebagai herbisida selektif untuk mengendalikan tanaman berdaun lebar dan rumput di tanaman kedelai, mentimun, melon, kacang tanah dan tanaman hias berkayu..

Toksisitas

-Kontak dengan kulit dan mata bisa menghasilkan kemerahan. Menghirup dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan dan batuk. Konsumsi asam benzoat dalam jumlah besar dapat menyebabkan gangguan pencernaan, yang menyebabkan kerusakan hati dan ginjal.

-Asam benzoat dan benzoat dapat melepaskan histamin yang dapat menyebabkan reaksi alergi dan iritasi mata, kulit dan selaput lendir.

-Ini tidak memiliki efek kumulatif, mutagenik atau karsinogenik, karena cepat diserap di usus, dieliminasi dalam urin tanpa terakumulasi dalam tubuh.

-Dosis maksimum yang diizinkan menurut WHO adalah 5 mg / Kg berat badan / hari, sekitar 300 mg / hari. Dosis toksisitas akut pada pria: 500 mg / kg.

Referensi

1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10^th edisi.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Buku Kimia. (2017). Asam benzoat. Diperoleh dari: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Asam benzoat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Asam benzoat. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 Mei 2018). Sifat Kimia Asam Benzoat. Ilmu pengetahuan. Diperoleh dari: sciencing.com
7. Kementerian Tenaga Kerja dan Sosial Spanyol. (s.f.). Asam benzoat. [PDF] Catatan Kimia Keselamatan Internasional. Diperoleh dari: insht.es