Struktur sikloheksena, sifat, sintesis dan penggunaan



itu cyclohexene adalah olefin alkena atau siklik yang rumus molekulnya adalah C6H10. Ini terdiri dari cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air dan larut dengan banyak pelarut organik. Ini ditandai dengan mudah terbakar, dan di alam biasanya ditemukan di tar batubara..

Sikloheksena disintesis oleh hidrogenasi parsial dari benzena dan dehidrasi alkohol sikloheksanol; yaitu, bentuk yang lebih berkarat. Seperti sikloalkena lainnya, ia mengalami reaksi penambahan elektrofilik dan dengan radikal bebas; misalnya, reaksi halogenasi.

Alkena siklik ini (gambar atas) membentuk campuran azeotropik (tidak dapat dipisahkan dengan distilasi), dengan alkohol yang lebih rendah dan asam asetat. Ini tidak sangat stabil dalam penyimpanan berkepanjangan, karena itu terurai di bawah aksi sinar matahari dan radiasi ultraviolet.

Cyclohexene digunakan sebagai pelarut, dan karena itu, memiliki banyak aplikasi, seperti: stabilizer gasolin beroktan tinggi dan untuk ekstraksi minyak.

Tetapi yang paling penting adalah bahwa sikloheksena berfungsi sebagai bahan antara dan mentah untuk produksi banyak senyawa yang berguna, di antaranya: sikloheksanon, asam adipat, asam maleat, sikloheksana, butadiena, asam sikloheksilkarboksilat, dll..

Indeks

  • 1 Struktur sikloheksena
    • 1.1 Interaksi antarmolekul
  • 2 Properti
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Berat molekul
    • 2.3 Penampilan fisik
    • 2.4 Bau
    • 2.5 Titik didih
    • 2.6 Titik lebur
    • 2.7 Titik nyala
    • 2.8 Kelarutan dalam air
    • 2.9 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.10 Kepadatan
    • 2.11 Densitas uap
    • 2.12 Tekanan uap
    • 2.13 Penyalaan otomatis
    • 2.14 Dekomposisi
    • 2.15 Viskositas
    • 2.16 Panas terbakar
    • 2.17 Panas penguapan
    • 2.18 Ketegangan permukaan
    • 2.19 Polimerisasi
    • 2.20 Ambang bau
    • 2.21 Indeks bias
    • PH 2,22
    • 2.23 Stabilitas
    • 2.24 Reaksi
  • 3 Ringkasan
  • 4 Penggunaan
  • 5 Risiko
  • 6 Referensi

Struktur sikloheksena

Struktur sikloheksen dengan model bola dan palang ditunjukkan pada gambar di atas. Seseorang dapat melihat enam cincin karbon dan ikatan rangkap, keduanya tidak jenuh dari senyawa tersebut. Dari perspektif ini, tampaknya cincin itu datar; tetapi tidak sama sekali.

Sebagai permulaan, karbon ikatan rangkap memiliki hibridisasi sp2, yang memberi mereka geometri bidang trigonal. Karena itu, kedua karbon ini, dan yang bersebelahan dengannya, berada dalam bidang yang sama; sedangkan dua karbon di ujung yang berlawanan (ke ikatan rangkap), berada di atas dan di bawah bidang tersebut.

Gambar bawah menggambarkan dengan sempurna apa yang baru saja dijelaskan.

Perhatikan bahwa pita hitam terdiri dari empat karbon: dua ikatan rangkap, dan yang lainnya berdekatan. Perspektif yang terbuka adalah perspektif yang akan diperoleh jika penonton menempatkan matanya tepat di depan ikatan rangkap. Dapat dilihat kemudian bahwa karbon berada di atas dan di bawah bidang ini.

Karena molekul cyclohexene tidak statis, kedua karbon akan bertukar: satu akan lebih rendah sementara yang lain akan naik di atas bidang. Jadi, Anda akan mengharapkan molekul itu berperilaku.

Interaksi antarmolekul

Sikloheksena adalah hidrokarbon, dan oleh karena itu, interaksi antarmolekulnya didasarkan pada gaya dispersi London.

Ini karena molekul adalah apolar, tanpa momen dipol permanen, dan berat molekulnya adalah faktor yang berkontribusi paling besar dalam menjaga kohesifnya dalam cairan.

Juga, ikatan rangkap meningkatkan tingkat interaksi, karena tidak dapat bergerak dengan fleksibilitas yang sama seperti karbon lainnya, dan ini mendukung interaksi antara molekul-molekul tetangga. Karena alasan inilah sikloheksena memiliki titik didih yang sedikit lebih tinggi (83 ° C) daripada sikloheksana (81 ° C).

Properti

Nama kimia

Cyclohexene, tetrahydrobenzene.

Berat molekul

82.146 g / mol.

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna.

Bau

Bau harum.

Titik didih

83 ºC hingga 760 mmHg.

Titik lebur

-103,5 ºC.

Titik penyalaan

-7ºC (cawan tertutup).

Kelarutan dalam air

Hampir tidak larut (213 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Larut dengan etanol, benzena, karbon tetraklorida, petroleum eter, dan aseton. Diharapkan bahwa itu akan dapat melarutkan senyawa apolar, seperti beberapa alotrop batubara.

Kepadatan

0,810 g / cm3 pada 20ºC.

Kepadatan uap

2.8 (relatif terhadap udara yang diambil sama dengan 1).

Tekanan uap

89 mmHg pada 25ºC.

Penyalaan otomatis

244 ºC.

Dekomposisi

Terurai di hadapan garam uranium, di bawah aksi sinar matahari dan radiasi ultraviolet.

Viskositas

0,625 mPascal pada 25 ºC.

Panas terbakar

3,751,7 kJ / mol pada 25ºC.

Panas penguapan

30,46 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

26,26 mN / m.

Polimerisasi

Itu dapat mempolimerisasi dalam kondisi tertentu.

Ambang bau

0,6 mg / m3.

Indeks bias

1,4465 pada 20 ºC.

pH

7-8 pada 20ºC.

Stabilitas

Sikloheksena tidak terlalu stabil selama penyimpanan jangka panjang. Paparan cahaya dan udara dapat menyebabkan produksi peroksida. Demikian juga, itu tidak sesuai dengan zat pengoksidasi kuat.

Reaksi

-Sikloalkena terutama mengalami reaksi adisi, baik elektrofilik dan radikal bebas.

-Bereaksi dengan bromin membentuk 1,2-dibromosikloheksana.

-Mengoksidasi dengan cepat di hadapan kalium permanganat (KMnO4).

-Ia mampu menghasilkan epoksida (sikloheksena oksida) dengan adanya asam peroksibenzoat.

Sintesis

Sikloheksena diproduksi oleh katalisis asam sikloheksanol:

Simbol Δ mewakili panas yang diperlukan untuk mendorong keluarnya gugus OH sebagai molekul air dalam medium asam (-OH2+).

Sikloheksena juga diproduksi oleh hidrogenasi parsial dari benzena; yaitu, dua ikatan rangkapnya menambah molekul hidrogen:

Meskipun reaksinya tampak sederhana, itu membutuhkan tekanan besar H2 dan katalis.

Penggunaan

-Ini memiliki utilitas sebagai pelarut organik. Selain itu, itu adalah bahan baku untuk produksi asam adipat, aldehida adipat, asam maleat, sikloheksana dan asam sikloheksil karboksilat.

-Ini digunakan dalam produksi sikloheksana klorida, senyawa yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan produk farmasi dan aditif karet..

-Cyclohexene juga digunakan dalam sintesis sikloheksanon, bahan baku untuk produksi obat-obatan, pestisida, parfum dan pewarna..

-Cyclohexene terlibat dalam sintesis aminocyclohexanol, senyawa yang digunakan sebagai surfaktan dan pengemulsi..

-Selain itu, sikloheksena dapat digunakan untuk persiapan di laboratorium butadiena. Senyawa terakhir digunakan dalam pembuatan karet sintetis, dalam pembuatan ban untuk mobil, dan juga digunakan dalam pembuatan plastik akrilik.

-Cyclohexene adalah bahan baku untuk sintesis lisin, fenol, resin polycycloolefin, dan aditif karet.

-Ini digunakan sebagai penstabil gasolin oktan tinggi.

-Terlibat dalam sintesis pelapis kedap air, film tahan retak, dan pengikat pengikat untuk pelapis.

Risiko

Sikloheksen bukan senyawa yang sangat toksik, tetapi dapat menyebabkan kulit dan mata memerah karena kontak. Menghirupnya bisa menghasilkan batuk dan kantuk. Selain itu, konsumsi dapat menyebabkan kantuk, kesulitan bernapas dan mual.

Sikloheksen diserap dengan buruk di saluran pencernaan, sehingga tidak ada efek sistemik yang serius yang diperkirakan karena konsumsi. Komplikasi terbesar adalah aspirasi oleh sistem pernapasan, yang dapat menghasilkan pneumonia kimia.

Referensi

  1. Joseph F. Chiang, dan Simon Harvey Bauer. (1968). Struktur molekul sikloheksena. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Bahaya, Sintesis & Struktur. Belajar. Diperoleh dari: study.com
  3. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1987). Kimia Organik (5ta Edisi.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Sikloheksena. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Buku Kimia. (2019). Sikloheksena. Diperoleh dari: chemicalbook.com
  6. Jaringan Data Toksikologi. (2017). Sikloheksena. Toxnet Diperoleh dari: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Kemoksi. (s.f.). Formula struktural untuk cyclohexene adalah. Diperoleh dari: chemoxy.com