Cyclopropane (C3H6) Struktur, Properti, Kegunaan dan Risiko



itu siklopropana adalah molekul siklik yang memiliki rumus molekul C3H6, dan yang terdiri dari tiga atom karbon yang terikat satu sama lain dalam bentuk cincin. Dalam kimia ada keluarga hidrokarbon jenuh yang memiliki kerangka yang dibentuk oleh atom karbon yang bergabung dengan ikatan berbentuk cincin sederhana.

Keluarga ini terdiri dari sejumlah molekul yang bervariasi (yang dibedakan berdasarkan panjang rantai karbon utama mereka), dan mereka dikenal memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada rantai yang lebih tinggi, di samping reaktivitas yang lebih besar daripada ini..

Cyclopropane ditemukan pada tahun 1881 oleh seorang ahli kimia Austria bernama August Freund, yang bertekad untuk mengetahui apa unsur racun dalam etilena dan siapa yang mengira itu adalah siklopropana yang sama.

Meski begitu, tidak sampai tahun 1930-an produksi industri dimulai, ketika mereka menemukan penggunaannya sebagai anestesi, karena sebelum waktu itu mereka tidak menganggapnya menarik secara komersial..

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 Properti
    • 2.1 Titik didih
    • 2.2 Titik lebur
    • 2.3 Kepadatan
    • 2.4 Reaktivitas
  • 3 Penggunaan
  • 4 Risiko
  • 5 Referensi

Struktur kimia

Cyclopropane, dari rumus molekul C3H6, terdiri dari tiga atom karbon kecil yang bergabung dalam konfigurasi sehingga cincin terbentuk, yang tersisa dengan simetri molekul D3j pada setiap karbon dalam rantai.

Struktur molekul ini mensyaratkan bahwa sudut ikatan yang terbentuk sekitar 60 °, jauh lebih rendah daripada 109,5 ° yang diamati antara sp3, yang merupakan sudut yang lebih stabil secara termodinamik.

Hal ini menyebabkan cincin yang menderita tekanan struktural lebih signifikan daripada struktur lain dari jenis ini, di samping tegangan puntir alami yang dimiliki oleh konformasi atom hidrogennya yang terkalahkan..

Untuk alasan yang sama ini, ikatan yang terbentuk antara atom karbon dalam molekul ini jauh lebih lemah daripada di alkana umum.

Dengan cara yang aneh dan tidak seperti hubungan lain di mana kedekatan antara dua molekul melambangkan energi ikatan yang lebih besar, ikatan antara karbon dari molekul ini memiliki kekhasan memiliki panjang yang lebih pendek daripada alkana lain (karena geometri mereka), dan pada saat yang sama mereka lebih lemah dari serikat pekerja di antara mereka.

Selain itu, cyclopropane memiliki stabilitas dengan delokalisasi siklis dari enam elektron dalam ikatan karbon-karbon, menjadi sedikit lebih tidak stabil daripada cyclobutane dan jauh lebih banyak daripada cyclohexane.

Properti

Titik didih

Dibandingkan dengan sikloalkana yang lebih umum lainnya, siklopropana memiliki titik didih paling rendah di antara tipe-tipe molekul ini, sedang dinetilasi pada 33 derajat di bawah nol (tidak ada sikloalkana lain yang mudah menguap pada suhu kurang dari nol).

Sebaliknya, dibandingkan dengan propana linier, siklopropana memiliki titik didih yang lebih tinggi: ia berfluktuasi pada 42 ° C di bawah nol, sedikit lebih rendah dari sepupunya cycloalkane..

Titik lebur

Titik leleh siklopropana lebih rendah dari sikloalkana lainnya, meleleh pada suhu 128 ° C kurang dari nol. Meski begitu, itu bukan satu-satunya sikloalkana yang meleleh pada suhu kurang dari nol, fenomena ini juga dapat diamati pada cyclobutane, cyclopentane dan cycloheptane.

Jadi, dalam kasus propana linier, ia meleleh pada suhu di bawah 187 ° C di bawah nol.

Kepadatan

Siklopropana memiliki kerapatan tertinggi di antara sikloalkana, lebih dari dua kali lebih umum dari sikloalkana biasa yang paling padat (1,879 g / l untuk siklopropana, melampaui siklodekana dengan 0,871).

Kepadatan yang lebih tinggi juga diamati di siklopropana daripada di propana linier. Perbedaan titik didih dan leleh antara alkana linier dan sikloalkana disebabkan oleh gaya London yang lebih besar, yang meningkat dengan bentuk cincin yang memungkinkan area kontak yang lebih besar antara atom internal.

Reaktivitas

Reaktivitas molekul cyclopropane secara langsung dipengaruhi oleh kelemahan ikatannya, meningkat jauh dibandingkan dengan sikloalkana lain karena ketegangan yang terjadi pada sambungan ini..

Berkat ini, siklopropana dapat dipisahkan dengan lebih mudah, dan dapat berperilaku sebagai alkena dalam reaksi tertentu. Faktanya, reaktivitas ekstrim campuran siklopropana-oksigen dapat menjadi bahaya ledakan.

Penggunaan

Penggunaan komersial cyclopropane par excellence adalah sebagai agen anestesi, mempelajari properti ini untuk pertama kalinya pada tahun 1929.

Cyclopropane adalah agen anestesi yang kuat untuk tindakan cepat, yang tidak mengiritasi saluran pernapasan atau menimbulkan bau busuk. Itu digunakan selama beberapa dekade bersama dengan oksigen untuk tidur pasien selama intervensi bedah, tetapi efek samping yang tidak diinginkan mulai diamati sebagai "kejutan cyclopropane".

Seiring dengan faktor-faktor biaya dan kemudahbakaran tinggi, ia mengalami proses pembuangan dan penggantian oleh agen anestesi yang lebih aman lainnya..

Meskipun terus menjadi bagian dari senyawa yang digunakan dalam induksi anestesi, saat ini ia bukan bagian dari agen yang digunakan dalam aplikasi medis..

Risiko

- Cyclopropane adalah gas yang sangat mudah terbakar, yang menghasilkan gas beracun ketika bersentuhan dengan api. Selain itu, dapat bereaksi dengan zat pengoksidasi seperti perklorat, peroksida, permanganat, nitrat dan halogen, menyebabkan kebakaran dan / atau ledakan.

- Siklopropana pada tingkat tinggi dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, kehilangan koordinasi, pingsan dan / atau pingsan.

- Ini juga dapat menyebabkan irama dalam irama jantung atau aritmia, kesulitan bernapas, koma dan bahkan kematian.

- Siklopropana cair dapat menyebabkan pembekuan pada kulit karena suhunya kurang dari nol.

- Menjadi gas dalam kondisi lingkungan, senyawa ini dapat dengan mudah memasuki tubuh melalui udara, dan juga mengurangi tingkat oksigen di udara..

Referensi

  1. Britannica, E. (s.f.) Cyclopropane Diperoleh dari britannica.com
  2. Kimia, O. (s.f.) Sintesis siklopropana. Diperoleh dari organic-chemistry.org
  3. ChemSpider (s.f.). Cyclopropane Diperoleh dari chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.) Produk Alami Yang Mengandung Siklopropana. Diperoleh dari lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (s.f.). Cyclopropane Diperoleh dari en.wikipedia.org