Struktur, sifat, penggunaan, dan sintesis Cyclobutane



itu cyclobutane adalah hidrokarbon yang terdiri dari sikloalkana empat karbon, yang rumus molekulnya adalah C4H8. Dapat juga disebut tetramethylene, mengingat ada empat unit CH2 yang membentuk cincin dengan geometri persegi, meskipun nama cyclobutane lebih diterima dan dikenal.

Pada suhu kamar itu adalah gas tidak berwarna dan mudah terbakar yang terbakar dengan nyala api yang terang. Penggunaannya yang paling primitif adalah sebagai sumber panas ketika dibakar; Namun, dasar strukturalnya (alun-alun) mencakup aspek biologis dan kimia yang mendalam, dan berkolaborasi dengan cara tertentu dengan sifat senyawa tersebut..

Gambar atas menunjukkan molekul cyclobutane dengan struktur persegi. Pada bagian selanjutnya kami akan menjelaskan mengapa konformasi ini tidak stabil, karena tautannya tegang.

Setelah siklopropana, ini adalah sikloalkana yang paling tidak stabil, karena semakin kecil ukuran cincin, semakin reaktifnya. Menurut ini, cyclobutane lebih tidak stabil daripada siklus pentana dan heksana. Namun, penasaran melihat inti atau jantung persegi dalam turunannya, yang, seperti yang akan dilihat, dinamis.

Indeks

  • 1 Struktur cyclobutane
    • 1.1 Kupu-kupu atau konformasi keriput
    • 1.2 Interaksi antar molekul
  • 2 Properti
    • 2.1 Penampilan fisik
    • 2.2 Massa molekul
    • 2.3 Titik didih
    • 2.4 Titik lebur
    • 2.5 titik nyala
    • 2.6 Kelarutan
    • 2,7 Kepadatan
    • 2.8 Kepadatan uap
    • 2.9 Tekanan uap
    • 2.10 Indeks bias
    • 2.11 Entalpi pembakaran
    • 2.12 Latihan panas
  • 3 Ringkasan
  • 4 Penggunaan
  • 5 Referensi

Struktur cyclobutane

Pada gambar pertama, struktur cyclobutane didekati sebagai kotak karbon-hidrogenasi sederhana. Namun, di bujur sangkar sempurna ini orbital mengalami putaran parah dari sudut aslinya: mereka dipisahkan oleh sudut 90 ° dibandingkan dengan 109,5 ° untuk atom karbon dengan hibridisasi sp3 (ketegangan sudut).

Atom karbon sp3 mereka tetrahedral, dan untuk beberapa tetrahedron akan sulit untuk melenturkan kedua orbital mereka untuk menciptakan sudut 90º; tetapi akan lebih dari itu untuk karbon dengan hibridisasi sp2 (120º) dan sp (180º) membelokkan sudut aslinya. Untuk alasan ini cyclobutane memiliki atom karbon sp3 pada intinya.

Demikian juga, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, dikalahkan di ruang angkasa. Ini menghasilkan peningkatan hambatan sterik, yang melemahkan asumsi kuadrat karena tekanan puntirnya yang tinggi.

Oleh karena itu, tegangan sudut dan puntir (dikemas dalam istilah 'tegangan annular') menjadikan konformasi ini tidak stabil dalam kondisi normal..

Molekul ciclobutano akan mencari cara untuk mengurangi kedua ketegangan, dan untuk mencapainya mengadopsi apa yang dikenal sebagai kupu-kupu atau konformasi keriput (dalam bahasa Inggris, dikerutkan).

Konformasi kupu-kupu atau kusut

Konformasi sebenarnya dari cyclobutane ditunjukkan di atas. Di dalamnya ketegangan sudut dan torsional berkurang; karena, seperti dapat dilihat, sekarang tidak semua atom hidrogen dikalahkan. Namun, ada biaya energi: sudut tautannya dipertajam, artinya turun dari 90 ke 88º.

Perhatikan bahwa itu dapat dibandingkan dengan kupu-kupu, yang sayap segitiganya dibentuk oleh tiga atom karbon; dan keempat, diposisikan pada sudut 25º terhadap masing-masing sayap. Panah dengan indera ganda menunjukkan bahwa ada keseimbangan antara kedua konformer. Seolah kupu-kupu itu turun dan mengangkat sayapnya.

Di turunan cyclobutane, di sisi lain, bergetar ini diharapkan akan jauh lebih lambat dan terhambat secara spasial.

Interaksi antarmolekul

Misalkan Anda lupa kotak untuk beberapa saat, dan ganti dengan kupu-kupu berkarbonasi. Ini dalam mengepakkan mereka hanya dapat disatukan dalam cairan dengan gaya dispersi London, yang sebanding dengan luas sayap mereka dan massa molekul mereka.

Properti

Penampilan fisik

Gas tidak berwarna.

Massa molekul

56,107 g / mol.

Titik didih

12,6 ° C Oleh karena itu, dalam kondisi dingin pada prinsipnya dapat dimanipulasi seperti cairan apa pun; dengan satu-satunya detail, bahwa itu akan sangat fluktuatif, dan uapnya masih merupakan risiko untuk dipertimbangkan.

Titik lebur

-91ºC.

Titik penyalaan

50ºC dengan cawan tertutup.

Kelarutan

Tidak larut dalam air, yang tidak mengejutkan mengingat sifat apolarnya; tetapi, sedikit larut dalam alkohol, eter dan aseton, yang merupakan pelarut yang kurang polar. Diharapkan dapat larut (meskipun tidak dilaporkan) secara logis dalam pelarut apolar seperti karbon tetraklorida, benzena, xilena, dll..

Kepadatan

0,7125 pada 5ºC (terkait dengan 1 air).

Kepadatan uap

1.93 (terkait dengan 1 udara). Ini berarti bahwa ia lebih padat daripada udara, dan karena itu, kecuali ada arus, kecenderungannya tidak akan naik.

Tekanan uap

1180 mmHg pada 25ºC.

Indeks bias

1,3625 hingga 290ºC.

Entalpi pembakaran

-655,9 kJ / mol.

Pelatihan panas

6,6 Kcal / mol pada 25ºC.

Sintesis

Cyclobutane disintesis oleh hidrogenasi cyclobutadiene, yang strukturnya hampir sama, dengan satu-satunya perbedaan adalah ia memiliki ikatan rangkap; dan karena itu, bahkan lebih reaktif. Ini mungkin rute sintetis paling sederhana untuk mendapatkannya, atau setidaknya hanya untuk itu dan bukan ke turunannya.

Dalam minyak mentah itu tidak mungkin diperoleh karena pada akhirnya akan bereaksi sedemikian rupa sehingga akan merusak cincin dan rantai garis akan terbentuk, yaitu, n-butana.

Metode lain untuk mendapatkan cyclobutane adalah membuat radiasi ultraviolet mempengaruhi molekul etilen, CH2= CH2, yang dimerized. Reaksi ini disukai fotokimia, tetapi tidak termodinamika:

Gambar di atas merangkum dengan sangat baik apa yang dikatakan dalam paragraf di atas. Jika bukan etilena, misalnya, ada dua alkena, cyclobutane pengganti akan diperoleh; atau apa yang sama, turunan dari cyclobutane. Faktanya, banyak turunan dengan struktur menarik telah disintesis dengan metode ini.

Turunan lainnya, bagaimanapun, melibatkan serangkaian langkah sintetis yang rumit. Oleh karena itu, cyclobutan (sebagai turunannya disebut) dipelajari untuk sintesis organik.

Penggunaan

Cyclobutane sendiri tidak lebih dari berfungsi sebagai sumber panas; tetapi, turunannya, memasuki bidang rumit dalam sintesis organik, dengan aplikasi dalam farmakologi, bioteknologi, dan kedokteran. Tanpa mempelajari struktur yang terlalu rumit, penitrem dan grandisol adalah contoh cyclobutan.

Siklutan umumnya memiliki sifat yang bermanfaat untuk metabolisme bakteri, tanaman, invertebrata laut dan jamur. Mereka aktif secara biologis, dan itulah sebabnya penggunaannya sangat bervariasi dan sulit untuk ditentukan, karena masing-masing memiliki efek khusus pada organisme tertentu.

Grandisol, misalnya, adalah feromon feromon (sejenis kumbang). Di atas, dan akhirnya, strukturnya diperlihatkan, dianggap sebagai monoterpene dengan dasar siklututan.

Referensi

  1. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W.; Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. (11)th edisi). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Cyclobutane Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29 November 2015). Sifat Fisik Sikloalkana. Teks Libre Kimia. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Sifat sikobutan-fisik dan studi teoritis. Departemen Kimia, Universitas Yale.
  7. Klement Foo. (s.f.). Siklutan dalam Sintesis Organik. Diperoleh dari: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Sintesis Siklutan. Chem 115. Diperoleh dari: hwpi.harvard.edu