Karakteristik cycloalkines, nomenklatur, aplikasi, contoh



itu cycloalkynes mereka adalah senyawa organik, yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga dan satu unit siklik. Rumus molekulnya yang terkondensasi mematuhi rumus CnH2n-4. Jadi, jika n sama dengan 3, maka rumus sikloalkir tersebut akan menjadi C3H2.

Dalam gambar yang lebih rendah serangkaian gambar geometris diilustrasikan, tetapi dalam kenyataannya mereka terdiri dari contoh-contoh cycloalkynes. Masing-masing dari mereka dapat dianggap sebagai versi yang lebih teroksidasi dari sikloalkana masing-masing (tanpa ikatan rangkap atau rangkap tiga). Ketika mereka tidak memiliki heteroatom (O, N, S, F, dll.), Mereka hanya hidrokarbon "sederhana".

Kimia di sekitar cycloalkines sangat kompleks, dan terlebih lagi mekanisme di balik reaksi mereka. Mereka mewakili titik awal untuk sintesis banyak senyawa organik, yang pada gilirannya tunduk pada aplikasi yang memungkinkan.

Secara umum, mereka sangat reaktif kecuali mereka "terdistorsi" atau kompleks dengan logam transisi. Demikian juga, ikatan rangkap tiga dapat dikonjugasikan dengan ikatan rangkap, menciptakan unit siklik dalam molekul.

Jika tidak, dalam struktur paling sederhana mereka dapat menambahkan molekul kecil ke ikatan rangkap tiga mereka.

Indeks

  • 1 Karakteristik cycloalkynes
    • 1.1 Apolaritas dan ikatan rangkap tiga
    • 1.2 Gaya antarmolekul
    • 1.3 Tegangan sudut
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Aplikasi
  • 4 Contoh
  • 5 Referensi

Karakteristik cycloalkynes

Apolaritas dan ikatan rangkap tiga

Sikloalkin ditandai dengan menjadi molekul apolar, dan karenanya, hidrofobik. Ini dapat berubah jika dalam strukturnya mereka memiliki beberapa heteroatom atau kelompok fungsional yang memberikan momen dipol yang cukup besar; seperti yang terjadi dalam heterocycles dengan ikatan rangkap tiga.

Tapi apa itu triple link? Mereka hanya tiga interaksi simultan antara dua atom karbon dengan hibridisasi sp. Satu tautan sederhana (σ), dan dua lainnya π, saling tegak lurus. Kedua atom karbon memiliki orbital sp bebas untuk berikatan dengan atom lain (R-C≡C-R).

Orbital hibrid ini memiliki 50% karakter dan 50% karakter p. Karena orbital lebih menembus daripada orbital, fakta ini membuat dua ikatan rangkap tiga lebih asam (akseptor elektron) daripada karbon alkana atau alkena..

Untuk alasan ini, ikatan rangkap tiga (≡) merepresentasikan titik spesifik untuk ditambahkan spesies penyumbang elektron untuk membentuk ikatan sederhana.

Ini menghasilkan pemutusan salah satu ikatan π, menjadi ikatan rangkap (C = C). Penambahan berlanjut sampai R diperoleh4C-CR4, yaitu, karbon jenuh penuh.

Di atas juga dapat dijelaskan dengan cara ini: ikatan rangkap tiga adalah jenuh ganda.

Gaya antarmolekul

Molekul cycloalkyne berinteraksi dengan gaya dispersi atau gaya London dan oleh interaksi tipe π-π. Interaksi ini lemah, tetapi karena ukuran siklus meningkat (seperti tiga terakhir di sisi kanan gambar), mereka berhasil membentuk padatan pada suhu kamar dan tekanan.

Ketegangan sudut

Tautan dalam tautan tiga terletak di bidang yang sama dan satu baris. Karena itu, -C≡C- memiliki geometri linier, dengan orbital sp yang terpisah sekitar 180º.

Ini memiliki implikasi serius dalam stabilitas stereokimia cycloalkynes. Dibutuhkan banyak energi untuk "menekuk" orbital sp karena tidak fleksibel.

Semakin kecil sikloalkin, semakin banyak orbital sp yang harus ditekuk untuk memungkinkan keberadaan fisiknya. Menganalisis gambar, dapat diperhatikan, dari kiri ke kanan, bahwa dalam segitiga sudut hubungan di sisi ikatan rangkap tiga sangat jelas; sedangkan dalam dekagon mereka tidak terlalu tiba-tiba.

Karena sikloalkin lebih besar, sudut tautan orbital sp ke 180º ideal lebih dekat. Sebaliknya terjadi ketika mereka lebih kecil, memaksa mereka untuk menekuk dan membuat ketegangan sudut di dalamnya, destabilisasi sikloalkin.

Jadi, sikloalkin yang lebih besar memiliki tegangan sudut yang lebih rendah, yang memungkinkan sintesis dan penyimpanannya. Dengan ini, segitiga adalah sikloalkin yang paling tidak stabil, dan dekagonanya paling stabil dari semuanya.

Sebenarnya, cyclooctin (oktagon) adalah kandang terkecil yang diketahui; yang lain hanya ada sebagai perantara sesaat dalam reaksi kimia.

Nomenklatur

Untuk menyebutkan sikloalkin, aturan yang sama yang diatur oleh IUPAC seperti sikloalkana dan sikloalkena harus diterapkan. Satu-satunya perbedaan terletak pada akhiran -ico di akhir nama senyawa organik.

Rantai utama adalah rantai yang memiliki ikatan rangkap tiga, dan mulai menghitung dari ujung terdekat dengannya. Jika Anda memiliki, misalnya, cyclopropane, maka memiliki ikatan rangkap tiga akan disebut cyclopropine (segitiga gambar). Jika suatu gugus metil dihubungkan pada verteks atas, maka itu akan menjadi: 2-metilsiklopropana.

Karbon R-C RC-R sudah memiliki empat ikatan, sehingga tidak memiliki hidrogen (seperti yang terjadi pada semua sikloalkin dalam gambar). Ini tidak terjadi hanya jika ikatan rangkap berada dalam posisi terminal, yaitu pada akhir rantai (R-C≡C-H).

Aplikasi

Cycloalkines bukan senyawa yang sangat umum, demikian juga aplikasi mereka. Mereka dapat berfungsi sebagai pengikat (kelompok yang terkoordinasi) untuk logam transisi, sehingga menciptakan infinity senyawa organologam yang dapat digunakan untuk penggunaan yang sangat ketat dan spesifik.

Mereka biasanya pelarut dalam bentuk paling jenuh dan stabil. Ketika mereka terdiri dari heterocycles, selain memiliki unit siklik internal C≡C-C = C-C≡C, mereka menemukan penggunaan yang menarik dan menjanjikan sebagai obat antikanker; seperti halnya Dinemycin A. Daripadanya senyawa lain telah disintesis dengan analogi struktural.

Contohnya

Gambar menunjukkan tujuh cycloalkynes sederhana, di mana hampir tidak ada ikatan rangkap tiga. Dari kiri ke kanan, dengan nama masing-masing adalah: cyclopropino, segitiga; Cyclobutin, alun-alun; cyclopentine, pentagon; sikloheksin, segi enam; cycloheptin, heptagon; Cyclooctin, oktagon; dan cyclodecine, decagon.

Berdasarkan pada struktur ini dan mensubstitusi atom hidrogen dari karbon jenuh, senyawa lain yang berasal darinya dapat diperoleh. Mereka juga dapat mengalami kondisi oksidatif untuk menghasilkan ikatan rangkap di sisi lain dari siklus.

Unit-unit geometris ini dapat menjadi bagian dari struktur yang lebih besar, meningkatkan kemungkinan memfungsikan keseluruhan. Tidak banyak contoh cycloalkynes yang tersedia, setidaknya tidak tanpa memperdalam kedalaman sintesis organik dan farmakologi.

Referensi

  1. Francis A. Carey. Kimia Organik (Edisi keenam., P 372, 375). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Diambil dari: en.wikipedia.org
  3. William Reusch. (05 Mei 2013). Penamaan Senyawa Organik. Diambil dari: 2.chemistry.msu.edu
  4. Kimia anorganik Sikloalkin. Diambil dari: fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosintesis heterosiklus dari Isolasi ke Gene Cluster. Wiley, halaman 181.
  6. Kimia Organik yang Menarik dan Produk Alami. (17 April 2015). Sikloalkin. Diambil dari: quintus.mickel.ch