itu sikloalkena termasuk dalam kelompok senyawa organik biner; yaitu, mereka hanya tersusun dari karbon dan hidrogen. Akhiran "eno" menunjukkan bahwa mereka menghadirkan ikatan rangkap dalam struktur mereka, yang disebut tidak jenuh atau kekurangan hidrogen (menunjukkan bahwa hidrogen hilang dalam rumus).

Mereka membuat bagian dari senyawa organik tak jenuh linier yang disebut alkena atau olefin, karena mereka memiliki penampilan berminyak (berminyak), tetapi perbedaannya adalah bahwa sikloalkena memiliki rantai tertutup, membentuk cincin atau siklus.

Seperti pada alkena, ikatan rangkap berhubungan dengan ikatan σ (sigma energi tinggi) dan ikatan π (pi energi rendah). Tautan terakhir inilah yang memungkinkan reaktivitas ditampilkan, karena kemampuannya memecah dan membentuk radikal bebas.

Mereka memiliki formula umum yang menggambarkan C_nH_{2n-2 .} Dalam rumus ini n menunjukkan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur. Sikloalken terkecil adalah siklopropena, artinya ia hanya memiliki 3 atom karbon dan satu ikatan rangkap..

Jika Anda ingin memperoleh struktur dengan jumlah atom karbon = 3 menerapkan rumus C_nH_n-2 ganti saja n oleh 3, memperoleh rumus molekul berikut:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Kemudian, Anda memiliki siklus dengan 3 atom karbon dan 4 hidrogen, seperti yang terlihat pada gambar.

Senyawa kimia ini sangat berguna pada tingkat industri karena kemampuannya untuk membentuk zat baru seperti polimer (karena adanya ikatan rangkap), atau untuk memperoleh sikloalkana dengan jumlah atom karbon yang sama, yang merupakan prekursor untuk pembentukan dari senyawa lain.

Indeks

• 1 Struktur kimia
• 2 Nomenklatur
  • 2.1 Sikloalkena dengan ikatan rangkap tunggal dan tanpa substitusi alkil atau radikal
  • 2.2 Sikloalkena dengan dua atau lebih ikatan rangkap dan tanpa alkil atau substituen radikal
  • 2.3 Sikloalkena dengan substituen alkil
• 3 sifat fisik
• 4 sifat kimia
• 5 Contoh
• 6 Referensi

Struktur kimia

Sikloalkena dapat hadir dalam strukturnya satu atau beberapa ikatan rangkap yang harus dipisahkan oleh ikatan tunggal; Ini dikenal sebagai struktur konjugat. Kalau tidak, gaya tolak diciptakan di antara mereka yang menyebabkan molekul rusak.

Jika dalam struktur kimia sikloalken memiliki dua ikatan rangkap, dikatakan sebagai "diena". Jika memiliki tiga tautan ganda, itu adalah "tiga arah". Dan jika ada empat ikatan rangkap, kita berbicara tentang "tetraeno", dan seterusnya. 

Struktur yang paling stabil secara energetik tidak memiliki banyak ikatan rangkap dalam siklusnya, karena struktur molekul terdistorsi karena besarnya jumlah energi yang disebabkan oleh elektron yang bergerak di dalamnya..

Salah satu triennes terpenting adalah sikloheksatrien, senyawa yang memiliki enam atom karbon dan tiga ikatan rangkap. Senyawa ini milik sekelompok unsur yang disebut aren atau aromatik. Seperti kasus naftalena, fenantrena dan antrasena, antara lain.

Nomenklatur

Untuk menamai sikloalkena, Anda harus memperhitungkan aturan menurut Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan (IUPAC):

Sikloalken dengan ikatan rangkap tunggal dan tanpa alkil atau substituen radikal

- Jumlah karbon dalam siklus dihitung.

- Kata "siklus" ditulis, diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon (met, et, prop, tetapi, pent, antara lain), dan akhir "eno" diberikan karena sesuai dengan alkena.

Sikloalkena dengan dua atau lebih ikatan rangkap dan tanpa alkil atau substituen radikal

Rantai karbon terdaftar sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap ditempatkan antara dua angka berurutan dengan nilai serendah mungkin.

Angka-angka ditulis dipisahkan dengan koma. Setelah penomoran selesai, skrip ditulis untuk memisahkan angka dari huruf-huruf.

Kemudian kata "cycle" ditulis", diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur. Huruf "a" ditulis dan kemudian jumlah ikatan rangkap ditulis, menggunakan awalan di (dua), tri (tiga), tetra (empat), penta (lima) dan seterusnya. Itu berakhir dengan akhiran "eno".

Contoh berikut menunjukkan dua enumerasi: satu tertutup lingkaran merah dan satu tertutup lingkaran biru. 

Penomoran lingkaran merah menunjukkan bentuk yang benar sesuai dengan aturan IUPAC, sedangkan yang dilingkupi dalam lingkaran biru tidak benar karena ikatan rangkap tidak termasuk antara angka berturut-turut dari nilai yang lebih rendah.

Sikloalkena dengan substituen alkil

Dengan substituen alkil

Siklus terdaftar seperti yang telah disebutkan. Radikal propil ditulis dengan penomoran yang sesuai dan dipisahkan oleh tanda hubung dari nama rantai utama:

Penomoran dimulai dengan karbon yang dimiliki oleh salah satu radikal. Ini memberinya nilai sekecil mungkin, baik ikatan radikal maupun rangkap. Radikal diberi nama sesuai urutan abjad.

Sifat fisik

Sifat fisik sikloalkena tergantung pada berat molekul, jumlah ikatan rangkap yang Anda miliki dan radikal yang melekat padanya.

Keadaan fisik dari dua siklus pertama (C₃  dan C₄) adalah gas, hingga C₁₀ mereka cair dan sejak saat itu mereka padat.

Titik didih sikloalkena lebih tinggi dibandingkan dengan sikloalkana dengan jumlah atom karbon yang sama. Ini disebabkan oleh kerapatan elektronik yang disebabkan oleh ikatan π (pi) ikatan rangkap, sedangkan titik lebur menurun.

Kepadatan meningkat ketika berat molar dari senyawa siklik meningkat, dan dapat meningkat lebih lanjut ketika ikatan rangkap meningkat.

Untuk cyclopentene, densitasnya 0,774 g / mL, sedangkan untuk cyclopentadiene densitasnya 0,789 g / mL..

Dalam kedua senyawa, jumlah atom karbon yang sama ditemukan; Namun, siklopentadiena memiliki berat molar lebih rendah karena tidak adanya hidrogen, tetapi memiliki dua ikatan rangkap. Ini membuat kepadatannya sedikit lebih tinggi.

Sikloalkena sulit larut dalam air, terutama karena polaritasnya sangat rendah dibandingkan dengan air.

Mereka larut dalam senyawa organik dan dengan demikian prinsip bahwa "serupa larut serupa" terpenuhi. Ini berarti secara umum bahwa zat-zat yang memiliki struktur dan gaya antarmolekul yang sama lebih saling dapat larut daripada yang tidak..

Sifat kimia

Seperti alkena rantai linier, sikloalkena memiliki reaksi adisi pada ikatan rangkap karena mereka memiliki energi yang lebih tinggi dan panjang lebih pendek daripada ikatan tunggal atau sigma (σ).

Reaksi utama sikloalkena adalah adisi, tetapi juga menunjukkan reaksi oksidasi, reduksi, dan halogenasi alilik..

Tabel berikut menggambarkan reaksi paling penting dari sikloalkena:

Jika salah satu karbon yang memiliki ikatan rangkap diganti oleh radikal, hidrogen yang berasal dari reaktan bergabung dengan karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen terbesar. Ini disebut Aturan Markovnicov.

Contohnya

Cyclohexene: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-cyclobutadiene: C4H4.

1,3-siklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

Siklopropen.

Siklohepten.

Referensi

1. Tierney, J, (1988, 12),Aturan Markownikoff: Apa yang dia katakan dan kapan dia mengatakannya?.J.Chem.Educ. 65, p.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Kimia Organik: Kursus Singkat, (Edisi Kesembilan), Meksiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Menuju Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Kimia Organik (edisi ke-4), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Kimia Organik, (edisi ke-5), Spanyol, Addison Wesley Iberoamericana