Struktur, sifat, sintesis, penggunaan. Benzil benzoat



itu benzyl benzoate adalah senyawa organik formula C14H12O2. Ini muncul sebagai cairan tidak berwarna atau sebagai padatan putih dalam bentuk serpih, dengan bau balsamic yang lemah. Ini memungkinkan benzyl benzoate untuk digunakan dalam industri parfum sebagai zat penyedap.

Itu dipelajari sebagai obat untuk pertama kalinya pada tahun 1918, dan sejak itu telah ada dalam daftar obat-obatan penting dari Organisasi Kesehatan Dunia.

Ini adalah salah satu senyawa yang paling sering digunakan dalam pengobatan kudis atau kudis. Infeksi kulit yang disebabkan oleh tungau Sarcoptes scabei, ditandai dengan rasa gatal parah yang meningkat pada malam hari dan dapat menyebabkan infeksi sekunder.

Ini mematikan tungau kudis dan juga digunakan dalam pedikulosis, kutu kepala dan kutu tubuh. Di beberapa negara itu tidak digunakan sebagai pengobatan pilihan untuk kudis karena aksi iritasi senyawa.

Ini diperoleh dengan kondensasi asam benzoat dengan benzil alkohol. Ada bentuk lain yang serupa dari sintesis senyawa. Ini juga telah diisolasi di beberapa spesies tanaman dari genus Polyalthia.

Indeks

  • 1 Struktur benzil benzoat
    • 1.1 Interaksi
  • 2 Sifat fisik dan kimia
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Berat Molekul
    • 2.3 Rumus molekul
    • 2.4 Penampilan fisik
    • 2.5 Bau
    • 2.6 Rasa
    • 2.7 Titik didih
    • 2.8 Titik lebur
    • 2.9 Titik pembakaran
    • 2.10 Kelarutan dalam air
    • 2.11 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.12 Kepadatan
    • 2.13 Kerapatan relatif dengan air
    • 2.14 Densitas uap dalam kaitannya dengan udara
    • 2.15 Tekanan uap
    • 2.16 Stabilitas
    • 2.17 Pengapian otomatis
    • 2.18 Viskositas
    • 2.19 Panas terbakar
    • 2,20 pH
    • 2.21 Ketegangan permukaan
    • 2.22 Indeks bias
  • 3 Mekanisme tindakan
  • 4 Sintesis
  • 5 Penggunaan
    • 5.1 Dalam perawatan kudis
    • 5.2 Dalam pengobatan spam
    • 5.3 Sebagai eksipien
    • 5.4 Di rumah sakit hewan
    • 5.5 Penggunaan lainnya
  • 6 Referensi

Struktur benzil benzoat

Struktur benzil benzoat diwakili dalam model batang dan bola pada gambar atas. Garis putus-putus menunjukkan aromatisitas cincin benzena: satu dari asam benzoat (kiri), dan lainnya dari benzil alkohol (kanan).

Tautan Ar-COO dan H.2C-Ar berputar, menyebabkan cincin berputar pada sumbu tersebut. Di luar rotasi ini, tidak banyak yang dapat berkontribusi (pada pandangan pertama) dengan karakteristik dinamis mereka; Oleh karena itu, molekul mereka menemukan lebih sedikit cara untuk membangun kekuatan antar molekul.

Interaksi

Dengan demikian, orang akan berharap bahwa cincin aromatik dari molekul tetangga tidak berinteraksi dengan cara yang cukup besar, juga tidak dengan kelompok ester karena perbedaan polaritasnya (bahwa bola merah, R-CO-O-R).

Juga, tidak ada kemungkinan bahwa jembatan hidrogen akan terbentuk di kedua sisi strukturnya. Kelompok ester dapat menerimanya, tetapi molekul tersebut tidak memiliki kelompok donor hidrogen (OH, COOH, atau NH2) untuk interaksi tersebut muncul.

Di sisi lain, molekulnya sedikit simetris, yang diterjemahkan menjadi momen dipol permanen yang sangat rendah; oleh karena itu, interaksi dipol-dipolnya lemah.

Dan di mana wilayah dengan kepadatan elektronik tertinggi berada? Pada kelompok ester, meskipun sedikit diucapkan karena simetri dalam strukturnya.

Gaya antarmolekul yang mendominasi untuk benzil benzoat adalah gaya dispersi atau London. Ini berbanding lurus dengan massa molekul, dan dengan mengelompokkan beberapa molekul ini, pembentukan dipol instan dan terinduksi dapat diperkirakan terjadi dengan probabilitas yang lebih besar..

Semua hal di atas ditunjukkan oleh sifat fisik benzil benzoat: meleleh pada suhu hanya 21 ° C, tetapi dalam keadaan cair mendidih pada suhu 323 ° C.

Sifat fisik dan kimia

Nama kimia

Benzyl benzoate, atau ester metil asam benzoat. Selain itu, mereka ditugaskan banyak nama karena produsen produk medis, menerima di antaranya sebagai berikut: Acarosan, Ascabiol, Benzanil, dan Novoscabin.

Berat Molekuler

212.248 g / mol.

Rumus molekul

C14H12O2.

Penampilan fisik

Cairan putih tidak berwarna atau padat dalam bentuk serpihan.

Bau

Menghadirkan aroma balsamic yang ringan.

Rasa

Tajam, membakar secukupnya.

Titik didih

323.5 ºC.

Titik lebur

21ºC.

Titik pembakaran

148 ºC (298 º F).

Kelarutan dalam air

Praktis tidak larut dalam air (15,4 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak larut dalam gliserol, larut dengan alkohol, kloroform, eter dan minyak. Larut dalam aseton dan benzena.

Kepadatan

1.118 g / cm3 pada 25 ºC.

Kerapatan relatif dengan air

1.1 (dengan kepadatan air 1 g / cm3).

Densitas uap dalam hubungannya dengan udara

7.31 (udara = 1).

Tekanan uap

0,000224 mmHg pada 25 ºC.

Stabilitas

Emulsi benzil benzoat 20% yang dibuat dalam pengemulsi OS dan alkohol lilin wol adalah stabil. Mempertahankan efektivitasnya selama kurang lebih 2 tahun.

Pengapian otomatis

480 ºC.

Viskositas

8.292 cPoise pada 25 ºC.

Panas terbakar

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH

Hampir netral ketika pH diperkirakan dengan melembabkan kertas lakmus dalam senyawa.

Ketegangan permukaan

26,6 dynes / cm pada 210,5 ºC.

Indeks bias

1,5681 pada 21 ºC.

Mekanisme tindakan

Benzil benzoat memiliki efek toksik pada sistem saraf tungau Sarcoptes scabiei, yang menyebabkan kematiannya. Ini juga beracun bagi tungau ovum, meskipun mekanisme kerjanya tidak diketahui..

Benzil benzoat akan bertindak dengan mengganggu fungsi saluran natrium yang bergantung pada tegangan, menyebabkan depolarisasi yang berkepanjangan dari potensi membran sel saraf, dan gangguan fungsi neurotransmitter.

Telah ditunjukkan bahwa efek neurotoksik selektif dari permetrin (obat yang digunakan dalam skabies) untuk invertebrata disebabkan oleh perbedaan struktural antara saluran natrium vertebrata dan invertebrata..

Sintesis

Ini diproduksi oleh konjugasi benzil alkohol dan natrium benzoat di hadapan trietilamin. Ini juga diproduksi oleh transesterifikasi metilbenzoat, di hadapan benzil oksida. Ini adalah produk sampingan dari sintesis asam benzoat oleh oksidasi dengan toluena.

Selain itu, dapat disintesis oleh reaksi Tischenko, menggunakan benzaldehida dengan natrium benzilat (dihasilkan dari natrium dan benzil alkohol) sebagai katalis..

Penggunaan

Dalam pengobatan kudis

Senyawa ini telah digunakan sejak lama dalam pengobatan skabies dan pediculosis, digunakan sebagai 25% benzoat benzoat lotion. Dalam pengobatan skabies, lotion diterapkan di seluruh tubuh mulai dari leher ke bawah, setelah pembersihan sebelumnya.

Saat aplikasi pertama kering, lapisan kedua lotion diaplikasikan dengan benzyl benzoate. Ini dianggap sebagai penggunaan risiko rendah untuk pasien dewasa dengan skabies, dan mematikan bagi tungau yang menghasilkan penyakit, yang biasanya dihilangkan dalam lima menit. Penggunaan benzyl benzoate pada anak-anak tidak dianjurkan.

Biasanya dua atau tiga aplikasi senyawa diperlukan untuk menyebabkan iritasi kulit. Overdosis senyawa dapat menyebabkan lepuh, gatal-gatal atau ruam.

Tidak ada data yang dapat digunakan tentang penyerapan perkutan benzyl benzoate, ada studi yang menunjukkan fakta ini, tetapi tanpa mengukur besarnya.

Benzil benzoat yang diserap dengan cepat dihidrolisis menjadi asam benzoat dan benzil alkohol. Ini selanjutnya dioksidasi menjadi asam benzoat. Selanjutnya, asam benzoat terkonjugasi dengan glisin untuk menghasilkan benzoylcholine (asam hippuric), atau dengan asam glukuronat untuk menghasilkan asam benzoylglucuronic.

Dalam pengobatan spam

Benzil benzoat memiliki efek vasodilatasi dan spasmolitik, terdapat pada banyak obat untuk pengobatan asma dan pertusis..

Awalnya benzyl benzoate digunakan dalam pengobatan banyak kondisi yang mempengaruhi kesehatan orang, termasuk peristaltik usus yang berlebihan; diare dan disentri; kolik usus dan enteroespasme; pilorospasme; sembelit kejang; kolik bilier; kolik ginjal atau uretra; kejang kandung kemih.

Juga, kejang yang terkait dengan kontraksi vesikula seminalis; kram rahim pada dismenore spastik; kejang arteri yang berhubungan dengan hipertensi arteri; dan kejang bronkial seperti pada asma. Sekarang telah diganti dalam banyak penggunaannya dengan obat yang lebih efektif

Sebagai eksipien

Benzil benzoat digunakan sebagai eksipien dalam beberapa obat pengganti testosteron (seperti Nebido) dalam pengobatan hipogonadisme.

Di Australia, kasus anafilaksis dipresentasikan pada pasien yang menjalani pengobatan dengan obat pengganti testosteron, terkait dengan penggunaan benzyl benzoate..

Senyawa ini digunakan dalam pengobatan beberapa penyakit kulit seperti kurap, jerawat ringan atau sedang dan seborrhea.

Di rumah sakit hewan

Benzil benzoat digunakan di rumah sakit hewan sebagai acaricide topikal, scabicide dan pediculicide. Pada dosis besar, senyawa tersebut dapat menghasilkan hipereksitasi, kehilangan koordinasi, ataksia, kejang, dan kelumpuhan pernapasan pada hewan laboratorium..

Penggunaan lainnya

-Ini digunakan sebagai penolak untuk chiggers, caplak dan nyamuk.

-Ini adalah pelarut selulosa asetat, nitroselulosa dan musk buatan.

-Ini digunakan sebagai zat penyedap untuk permen, permen dan permen karet. Selain itu, ia ditemukan digunakan sebagai agen pengawet antimikroba.

-Benzil benzoat digunakan dalam tata rias dalam perawatan bibir kering, dengan menggunakan krim yang mengandungnya bersamaan dengan Vaseline dan parfum..

-Ini digunakan sebagai pengganti kamper dalam senyawa seluloid, plastik, dan piroksilin.

-Ini digunakan sebagai pembawa pewarna dan plasticizer. Ini berfungsi sebagai agen fiksatif aroma. Meskipun bukan bahan pewangi aktif, ini membantu untuk meningkatkan stabilitas dan bau khas bahan-bahan utama.

Referensi

  1. Universitas Hertfordshire. (26 Mei 2018). Benzil benzoat Diperoleh dari: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzil benzoat Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Benzil benzoat Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Dermatologi Kosmetik, Medis dan Bedah. (2013). Kudis: ulasan. Diperoleh dari: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 Juni 2018). Petunjuk penggunaan benzyl benzoate: emulsi dan salep. Diperoleh dari: saludmedin.es