Sifat anhydrous, bagaimana mereka dibentuk, nomenklatur, aplikasi

itu anhidrida mereka adalah senyawa kimia yang berasal dari penyatuan dua molekul melalui pelepasan air. Dengan demikian, itu bisa dilihat sebagai dehidrasi zat awal; walaupun itu tidak sepenuhnya benar.

Dalam kimia organik dan anorganik disebutkan tentang mereka, dan di kedua cabang pemahaman mereka berbeda hingga taraf yang cukup. Misalnya, dalam kimia anorganik, oksida basa dan asam masing-masing dianggap sebagai anhidrida hidroksida dan asamnya, karena yang pertama bereaksi dengan air untuk membentuk yang terakhir..

Di sini kebingungan dapat muncul antara istilah 'anhydrous' dan 'anhydride'. Secara umum, anhidrat mengacu pada senyawa yang telah didehidrasi tanpa perubahan sifat kimianya (tidak ada reaksi); sedangkan dengan anhidrida, ada perubahan kimia, tercermin dalam struktur molekul.

Jika hidroksida dan asam dibandingkan dengan oksida yang sesuai (atau anhidrida), akan diamati bahwa ada reaksi. Sebaliknya, beberapa oksida atau garam dapat terhidrasi, kehilangan air, dan tetap menjadi senyawa yang sama; tetapi, tanpa air, itu adalah anhidrat.

Dalam kimia organik, di sisi lain, apa yang dimaksud dengan anhidrida adalah definisi awal. Sebagai contoh, salah satu anhidrida yang paling dikenal adalah turunan dari asam karboksilat (gambar atas). Ini terdiri dari penyatuan dua gugus asil (-RCO) melalui atom oksigen.

Dalam struktur umumnya ditunjukkan R₁ untuk gugus asil, dan R₂ untuk kelompok asil kedua. Karena R₁ dan R₂ mereka berbeda, mereka berasal dari asam karboksilat yang berbeda dan kemudian merupakan anhidrida asam asimetrik. Ketika kedua substituen R (apakah mereka aromatik atau tidak) adalah sama, kita berbicara dalam kasus ini dari anhidrida asam simetris.

Pada saat menghubungkan dua asam karboksilat untuk membentuk anhidrida, air dapat terbentuk atau tidak, serta senyawa lain. Semuanya akan tergantung pada struktur asam tersebut.

Indeks

• 1 Sifat anhidrida
  • 1.1 Reaksi kimia
• 2 Bagaimana anhidrida terbentuk?
  • 2.1 Anhidrida siklik
• 3 Nomenklatur
• 4 Aplikasi
  • 4.1 Anhidrida organik
• 5 Contoh
  • 5.1 Anhidrida suksinat
  • 5.2 Anhidrida glutarik
• 6 Referensi

Sifat anhidrida

Sifat anhidrida akan tergantung pada apa yang Anda maksud. Hampir semua memiliki kesamaan sehingga mereka bereaksi dengan air. Namun, untuk apa yang disebut anhidrida dasar anorganik, sebenarnya beberapa di antaranya bahkan tidak larut dalam air (MgO), sehingga pernyataan ini akan fokus pada anhidrida asam karboksilat.

Titik lebur dan titik didih jatuh pada struktur molekul dan interaksi antar molekul untuk (RCO)₂Atau, ini menjadi rumus kimia umum dari senyawa organik ini.

Jika massa molekul (RCO)₂Atau rendah, mungkin cairan tidak berwarna pada suhu dan tekanan ruangan. Sebagai contoh, anhidrida asetat (atau anhidrida etanoat), (CH₃CO)₂Atau, itu adalah cairan dan yang paling penting bagi industri, karena produksinya sangat besar.

Reaksi antara anhidrida asetat dan air diwakili oleh persamaan kimia berikut:

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

Perhatikan bahwa ketika molekul air ditambahkan, dua molekul asam asetat dilepaskan. Namun, reaksi sebaliknya tidak dapat terjadi untuk asam asetat:

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (Itu tidak terjadi)

Diperlukan untuk menggunakan rute sintetis lain. Asam dikarboksilat, di sisi lain, dapat melakukannya dengan memanaskan; tetapi akan dijelaskan di bagian selanjutnya.

Reaksi kimia

Hidrolisis

Salah satu reaksi paling sederhana dari anhidrida adalah hidrolisisnya, yang baru saja ditunjukkan untuk anhidrida asetat. Selain contoh ini, kami memiliki asam sulfat anhidrida:

H₂S₂O₇ + H₂O <=> 2 jam₂SO₄

Di sini Anda memiliki anhidrida asam anorganik. Perhatikan bahwa untuk H₂S₂O₇ (Juga disebut asam disulfurfat), reaksi itu sendiri bersifat reversibel, sehingga memanaskan H₂SO₄ Konsentrasi menghasilkan pembentukan anhidrida. Jika, di sisi lain, itu adalah larutan H₂SO₄, SO dilepaskan₃, anhidrida sulfur.

Esterifikasi

Asam anhidrida bereaksi dengan alkohol, dengan piridin dalam medium, untuk menghasilkan ester dan asam karboksilat. Sebagai contoh, reaksi antara anhidrida asetat dan etanol dipertimbangkan:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃CO₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

Dengan demikian membentuk etil ester etanoat, CH₃CO₂CH₂CH₃, dan asam etanoat (asam asetat).

Secara praktis, yang terjadi adalah penggantian hidrogen dari gugus hidroksil, dengan gugus asil:

R₁-OH => R₁-OCOR₂

Dalam hal (CH₃CO)₂Atau, grup asil Anda adalah -COCH₃. Karena itu, dikatakan bahwa kelompok OH menderita asilasi. Namun, asilasi dan esterifikasi bukanlah konsep yang dapat dipertukarkan; Asilasi dapat terjadi secara langsung dalam cincin aromatik, yang dikenal sebagai asilasi Friedel-Crafts.

Jadi, alkohol dengan adanya asam anhidrida diesterifikasi dengan asilasi.

Di sisi lain, hanya satu dari dua gugus asil yang bereaksi dengan alkohol, yang lain tetap dengan hidrogen membentuk asam karboksilat; bahwa untuk kasus (CH₃CO)₂Atau, itu adalah asam etanoat.

Amidasi

Anhidrida asam bereaksi dengan amonia atau dengan amina (primer dan sekunder) untuk menghasilkan amida. Reaksi ini sangat mirip dengan esterifikasi yang baru saja dijelaskan, tetapi ROH digantikan oleh amina; misalnya, amina sekunder, R₂NH.

Sekali lagi, reaksi antara (CH₃CO)₂O dan dietilamin, Et₂NH:

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃CONEt₂ + CH₃COO^-+NH₂Et₂

Dan diethylacetamide, CH terbentuk₃CONEt₂, dan garam ammonium karboksilat, CH₃COO^-+NH₂Et₂.

Meskipun persamaannya mungkin tampak sedikit sulit untuk dipahami, cukup untuk mengamati bagaimana kelompok -COCH₃ gantikan H dari sebuah Et₂NH untuk membentuk amida:

Et₂NH => Et₂NCOCH₃

Lebih dari sekedar bualan, reaksinya masih berupa asilasi. Semuanya dirangkum dalam kata itu; kali ini, amina menderita asilasi dan bukan alkohol.

Bagaimana anhidrida terbentuk?

Anhidrida anorganik dibentuk dengan mereaksikan elemen dengan oksigen. Jadi, jika unsurnya adalah logam, oksida logam dasar atau anhidrida terbentuk; dan jika itu bukan logam, oksida atau asam anhidrida non-logam terbentuk.

Untuk anhidrida organik, reaksinya berbeda. Dua asam karboksilat tidak dapat mengikat langsung untuk melepaskan air dan membentuk asam anhidrida; diperlukan partisipasi senyawa yang belum disebutkan: asil klorida, RCOCl.

Asam karboksilat bereaksi dengan asil klorida, menghasilkan masing-masing anhidrida dan hidrogen klorida:

R₁COCl + R₂COOH => (R₁CO) O (COR₂) + HCl

CH₃COCl + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCl

A CH₃ berasal dari grup asetil, CH₃CO-, dan yang lainnya sudah ada dalam asam asetat. Pilihan asil klorida tertentu, serta asam karboksilat, dapat memunculkan sintesis anhidrida asam simetris atau asimetris..

Anhidrida siklik

Berbeda dengan asam karboksilat lain yang membutuhkan asil klorida, asam dikarboksilat dapat terkondensasi dalam anhidrida yang sesuai. Untuk ini, perlu memanaskan mereka untuk mempromosikan pelepasan H₂O. Misalnya, pembentukan anhidrida ftalat dari asam ftalat ditunjukkan.

Perhatikan bagaimana cincin pentagonal selesai, dan oksigen yang mengikat kedua kelompok C = O adalah bagian darinya; Ini adalah anhidrida siklik. Juga, dapat dilihat bahwa anhidrida ftalat adalah anhidrida simetris, karena keduanya R₁ sebagai R₂ Mereka identik: cincin aromatik.

Tidak semua asam dikarboksilat mampu membentuk anhidrida mereka, karena ketika gugus COOH mereka dipisahkan secara luas, mereka dipaksa untuk menyelesaikan cincin yang lebih besar dan lebih besar. Cincin terbesar yang dapat dibentuk adalah heksagonal, lebih besar dari itu reaksi tidak terjadi.

Nomenklatur

Bagaimana nama anhidrida? Mengesampingkan anorganik, berkaitan dengan oksida, nama-nama anhidrida organik sejauh ini dijelaskan tergantung pada identitas R₁ dan R₂; yaitu, dari gugus asilnya.

Jika kedua R adalah sama, cukup untuk mengganti kata 'asam' untuk 'anhidrida' dengan nama masing-masing asam karboksilat. Dan jika, sebaliknya, dua Rs berbeda, mereka dinamai dalam urutan abjad. Oleh karena itu, untuk mengetahui apa sebutannya, perlu untuk pertama-tama melihat apakah itu anhidrida asam simetris atau asimetris..

(CH₃CO)₂Atau simetris, karena R₁= R₂ = CH₃. Turunan dari asam asetat atau etanoat, demikian namanya, mengikuti penjelasan sebelumnya: asetat anhidrida atau etanoat. Hal yang sama berlaku untuk anhidrida ftalat yang baru saja disebutkan.

Misalkan Anda memiliki anhidrida berikut:

CH₃CO (O) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Grup asetil di sebelah kiri berasal dari asam asetat, dan yang di sebelah kanan berasal dari asam heptanoat. Untuk menamai anhidrida ini, Anda harus memberi nama grup R Anda dalam urutan abjad. Jadi, namanya adalah: anhidrida asetat heptanoat.

Aplikasi

Anhidrida anorganik memiliki aplikasi dalam jumlah yang tak terbatas, mulai dari sintesis dan formulasi bahan, keramik, katalis, semen, elektroda, pupuk, dll., Hingga lapisan kerak bumi dengan ribuan mineral besi dan aluminium, serta dioksida. karbon yang dihembuskan oleh organisme hidup.

Mereka mewakili sumber keberangkatan, titik di mana banyak senyawa yang digunakan dalam sintesis anorganik diturunkan. Salah satu anhidrida yang paling penting adalah karbon dioksida, CO₂. Ini, bersama dengan air, penting untuk fotosintesis. Dan di tingkat industri, SO₃ ini sangat penting karena terdakwa mendapat asam sulfat dari asam.

Mungkin, anhidrida dengan lebih banyak aplikasi dan memiliki (selama ada kehidupan) adalah satu dari asam fosfat: adenosin trifosfat, lebih dikenal sebagai ATP, hadir dalam DNA dan "mata uang energetik" dari metabolisme.

Anhidrida organik

Asam anhidrida bereaksi dengan asilasi, baik terhadap alkohol, membentuk ester, ke amina, menimbulkan amida, atau cincin aromatik.

Ada jutaan masing-masing senyawa ini, dan ratusan ribu pilihan asam karboksilat untuk menyiapkan anhidrida; karena itu, kemungkinan sintetis tumbuh secara drastis.

Dengan demikian, salah satu aplikasi utama adalah untuk menggabungkan gugus asil ke suatu senyawa, menggantikan salah satu atom atau kelompok strukturnya..

Setiap anhidrida secara terpisah memiliki aplikasi sendiri, tetapi secara umum mereka semua bereaksi dengan cara yang sama. Untuk alasan ini, jenis senyawa ini digunakan untuk memodifikasi struktur polimer, membuat polimer baru; yaitu, kopolimer, resin, pelapis, dll..

Sebagai contoh, anhidrida asetat digunakan untuk mengasetilasi semua kelompok OH selulosa (gambar bawah). Dengan ini, setiap H dari OH digantikan oleh kelompok asetil, COCH₃.

Dengan cara ini polimer selulosa asetat diperoleh. Reaksi yang sama dapat digambarkan dengan struktur polimer lain dengan gugus NH₂, juga rentan terhadap asilasi.

Reaksi asilasi ini juga berguna untuk sintesis obat, seperti aspirin (asam asetilsalisilat).

Contohnya

Beberapa contoh lain dari anhidrida organik ditunjukkan untuk selesai. Meskipun tidak akan disebutkan tentang mereka, atom oksigen dapat diganti dengan sulfur, memberikan sulfur, atau bahkan fosfor anhidrida.

-C₆H₅CO (O) COC₆H₅: benzoat anhidrida. Grup C₆H₅ mewakili cincin benzena. Hidrolisisnya menghasilkan dua asam benzoat.

-HCO (O) COH: anhidrida format. Hidrolisisnya menghasilkan dua asam format.

- C₆H₅CO (O) COCH₂CH₃: benzoat propanoat anhidrida. Hidrolisisnya menghasilkan asam benzoat dan propanoat.

-C₆H₁₁CO (O) COC₆H₁₁: anhidrida sikloheksanaekarboksilat. Tidak seperti cincin aromatik, ini jenuh, tanpa ikatan rangkap.

-CH₃CH₂CH₂CO (O) COCH₂CH₃: butanoic propanoic anhydride.

Anhidrida suksinat

Di sini kita memiliki siklik lain, yang berasal dari asam suksinat, asam dikarboksilat. Perhatikan bagaimana ketiga atom oksigen tersebut mengkhianati sifat kimiawi dari senyawa jenis ini.

Anhidrida maleat sangat mirip dengan anhidrida suksinat, dengan perbedaan bahwa ada ikatan rangkap antara karbon yang membentuk dasar pentagon..

Anhidrida glutarik

Dan akhirnya ditunjukkan anhidrida asam glutarat. Secara struktural ini dibedakan dari yang lainnya dengan terdiri dari cincin heksagonal. Sekali lagi, tiga atom oksigen menonjol dalam struktur.

Anhidrida lain, lebih kompleks, selalu dapat dibuktikan oleh tiga atom oksigen yang sangat dekat satu sama lain.

Referensi

1. Redaksi Encyclopaedia Britannica. (2019). Anhidrida. Encryclopaedia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
2. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 Januari 2019). Definisi Asam Anhidrida dalam Kimia. Diperoleh dari: thoughtco.com
3. Teks Libre Kimia. (s.f.). Anhidrida. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
4. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10^th edisi.). Wiley Plus.
5. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
6. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Kimia (Edisi ke-8). CENGAGE Learning.
7. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
8. Wikipedia. (2019). Asam anhidrida organik. Diperoleh dari: en.wikipedia.org