Struktur dan Fungsi Kimia Timin



itu timin adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin heterosiklik yang berasal dari pirimidin, cincin benzena dengan dua atom karbon yang disubstitusi oleh dua atom nitrogen. Formulanya yang kental adalah C5H6N2O2, menjadi amida siklik dan salah satu basa nitrogen yang membentuk DNA.

Secara khusus, timin adalah basa nitrogen pirimidin, bersama dengan sitosin dan urasil. Perbedaan antara timin dan urasil adalah bahwa yang pertama hadir dalam struktur DNA, sedangkan yang terakhir dalam struktur RNA.

Asam deoksiribonukleat (DNA) dibentuk oleh dua heliks atau pita yang saling melingkari. Bagian luar pita dibentuk oleh rantai gula deoksiribosa, yang molekulnya terhubung melalui ikatan fosfodiester antara posisi 3 'dan 5' dari molekul deoksiribosa tetangga..

Salah satu basa nitrogen: adenin, guanin, sitosin, dan timin berikatan dengan posisi 1 'deoksiribosa. Basa adenin purin dari satu heliks digabungkan ke atau diikatkan ke timin basa pirimidin dari heliks lainnya melalui dua ikatan hidrogen..

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 Tautomer timin
  • 3 Fungsi
    • 3.1 Transkripsi
    • 3.2 Kode genetik
    • 3.3 Implikasi bagi kesehatan
  • 4 Referensi

Struktur kimia

Pada gambar pertama, struktur kimia timin diwakili, di mana dua gugus karbonil (C = O) dan dua atom nitrogen yang melengkapi amida heterosiklik ditunjukkan, dan di sudut kiri atas terdapat gugus metil ( -CH3).

Cincin ini berasal dari cincin pirimidin (cincin pirimidin), bentuknya rata tetapi tidak aromatik. Jumlah masing-masing atom dalam molekul timin ditugaskan mulai dari nitrogen di bawah ini.

Dengan demikian, C-5 terkait dengan grup -CH3, C-6 adalah atom karbon berdekatan kiri N-1, dan C-4 dan C-2 berhubungan dengan karbonil.

Apa gunanya penomoran ini? Molekul timin memiliki dua kelompok akseptor ikatan hidrogen, C-4 dan C-2, dan dua atom donor ikatan hidrogen, N-1 dan N-3.

Menurut hal di atas, gugus karbonil dapat menerima ikatan tipe C = O-H-, sedangkan nitrogen memberikan ikatan tipe N-H-X, dengan X sama dengan O, N atau F.

Berkat kelompok atom C-4 dan N-3, pasangan timin dengan adenin membentuk sepasang basa nitrogen, yang merupakan salah satu faktor penentu dalam struktur DNA yang sempurna dan harmonis:

Tautomer dari timin

Pada gambar di atas, enam tautomer yang mungkin dari timin terdaftar. Apa mereka Mereka terdiri dari struktur kimia yang sama tetapi dengan posisi relatif yang berbeda dari atom mereka; secara khusus, dari H terkait dengan dua nitrogen.

Menjaga penomoran atom yang sama, dari yang pertama ke yang kedua, kami mengamati bagaimana H dari atom N-3 bermigrasi ke oksigen C-2.

Yang ketiga juga berasal dari yang pertama, tetapi kali ini H bermigrasi ke oksigen C-3. Yang kedua dan keempat mirip tetapi tidak setara, karena di keempat H meninggalkan N-1 dan bukan N-3.

Di sisi lain, keenam mirip dengan yang ketiga, dan seperti halnya pasangan yang dibentuk oleh yang keempat dan yang kedua, H beremigrasi dari N-1 dan bukan dari N-3..

Akhirnya, yang kelima adalah bentuk enol murni (laktat), di mana kedua gugus karbonil terhidrogenasi dalam gugus hidroksil (-OH); ini bertentangan dengan yang pertama, bentuk keton murni dan yang mendominasi dalam kondisi fisiologis.

Mengapa Mungkin karena stabilitas energik yang diperoleh saat berpasangan dengan adenin oleh ikatan hidrogen dan termasuk dalam struktur DNA.

Jika tidak, bentuk enolic nomor 5 harus lebih banyak dan stabil, karena karakter aromatik yang ditandai tidak seperti tautomer lain.

Fungsi

Fungsi utama timin adalah sama dengan basa nitrogen lain dalam DNA: untuk berpartisipasi dalam pengkodean yang diperlukan dalam DNA untuk sintesis polipeptida dan protein.

Salah satu heliks DNA berfungsi sebagai templat untuk sintesis molekul mRNA dalam proses yang dikenal sebagai transkripsi dan dikatalisis oleh enzim RNA polimerase. Dalam transkripsi pita-pita DNA dipisahkan, serta ikatannya.

Transkripsi

Transkripsi dimulai ketika RNA polimerase berikatan dengan daerah DNA yang dikenal sebagai promotor, mengawali sintesis mRNA.

Selanjutnya, RNA polimerase dipindahkan di sepanjang molekul DNA, menghasilkan perpanjangan mRNA yang baru lahir hingga mencapai wilayah DNA dengan informasi untuk penghentian transkripsi..

Ada antiparalelisme dalam transkripsi: sementara pembacaan DNA templat dilakukan dalam orientasi 3 'sampai 5', mRNA yang disintesis memiliki orientasi 5 'sampai 3'.

Selama transkripsi ada kopling dari basa pelengkap antara untai DNA templat dan molekul mRNA. Setelah transkripsi selesai, rantai DNA disatukan kembali dan keriting aslinya.

MRNA bergerak dari inti sel ke retikulum endoplasma kasar untuk memulai sintesis protein dalam proses yang dikenal sebagai terjemahan. Dalam hal ini ia tidak mengintervensi timin secara langsung, karena mRNA tidak memiliki ini, karena menggantikannya dengan pirimidin urasil basis.

Kode genetik

Timin melakukan intervensi secara tidak langsung, karena urutan basa mRNA adalah cerminan dari DNA inti.

Urutan dasar dapat dikelompokkan menjadi kembar tiga basis yang dikenal sebagai kodon. Kodon memiliki informasi untuk penggabungan asam amino yang berbeda dengan rantai protein yang disintesis; ini merupakan kode genetik.

Kode genetik terdiri dari 64 kembar tiga basis yang menyusun kodon; setidaknya ada satu kodon untuk masing-masing asam amino dalam protein. Juga, ada kodon inisiasi (AUG) dari terjemahan dan kodon untuk penghentiannya (UAA, UAG).

Singkatnya, timin memainkan peran penting dalam proses yang diakhiri dengan sintesis protein.

Implikasinya bagi kesehatan

Timin adalah target aksi fluorouracil, analog struktural dari senyawa ini. Obat yang digunakan dalam pengobatan kanker digabungkan dengan timin dalam sel kanker, menghalangi proliferasi mereka.

Sinar ultraviolet bekerja pada daerah pita DNA yang mengandung timin di lokasi tetangga, membentuk dimer timin. Dimer ini menyebabkan "simpul" yang menghalangi fungsi asam nukleat.

Awalnya, itu bukan masalah karena adanya mekanisme perbaikan, tetapi jika gagal, mereka dapat menyebabkan masalah serius. Ini tampaknya merupakan kasus xeroderma pigmentosa, penyakit resesif autosom yang langka.

Referensi

  1. Webmaster, Departemen Kimia, Universitas Maine, Orono. (2018). Struktur dan Properti Purin dan Pryimidin. Diambil dari: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17 Juli 2007). Tautomer Adenine, Sitosin, Guanin, dan Timin. Diambil dari: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6 Juni 2010). Kerangka timin. [Gambar] Diperoleh dari: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Timin Diambil dari: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: dan Ahern, K.G. Biokimia. 2002. Edisi ketiga. Edit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem dalam Kehidupan Nyata: A 2 + 2 Cycloaddition. Diambil dari: asu.edu