Carbon tetrachloride (CCl4) struktur, sifat, kegunaan, toksisitas



itu karbon tetraklorida Ini adalah cairan tidak berwarna, dengan aroma yang sedikit manis, mirip dengan aroma eter dan kloroform. Formula kimianya adalah CCl4, dan itu merupakan senyawa kovalen dan volatil, yang uapnya lebih padat daripada udara; Itu tidak kondusif untuk listrik juga tidak mudah terbakar.

Itu ditemukan di atmosfer, air sungai, laut dan sedimen dari permukaan laut. Diperkirakan bahwa karbon tetraklorida yang ada dalam ganggang merah disintesis oleh organisme yang sama.

Di atmosfer diproduksi oleh reaksi klorin dan metana. Karbon tetraklorida yang diproduksi secara industri memasuki lautan, terutama melalui antarmuka udara-laut. Diperkirakan bahwa aliran atmosfernya => samudera adalah 1,4 x 1010 g / tahun, setara dengan 30% dari total karbon tetraklorida atmosfer.

Indeks

  • 1 Karakteristik utama
  • 2 Struktur
  • 3 Sifat fisik dan kimia
  • 4 Penggunaan
    • 4.1 Manufaktur kimia
    • 4.2 Pembuatan pendingin
    • 4.3 Penindasan api
    • 4.4 Membersihkan
    • 4.5 Analisis kimia
    • 4.6 Spektroskopi inframerah dan resonansi magnetik nuklir
    • 4.7 Pelarut
    • 4.8 Penggunaan lain
  • 5 Toksisitas
    • 5.1 Mekanisme hepatotoksik
    • 5.2 Efek toksik pada sistem ginjal dan sistem saraf pusat
    • 5.3 Efek paparan manusia
    • 5.4 Interaksi toksik
  • 6 Interaksi antarmolekul
  • 7 Referensi

Karakteristik utama

Karbon tetraklorida diproduksi secara industri oleh klorinasi termal metana, dengan metana direaksikan dengan gas klor pada suhu antara 400 ° C dan 430 ° C. Selama reaksi dihasilkan produk kasar, dengan produk sampingan dari asam klorida.

Ini juga diproduksi secara industri dengan metode karbon disulfida. Klor dan karbon disulfida direaksikan pada suhu 90 ° C hingga 100 ° C, menggunakan besi sebagai katalis. Kemudian, produk mentah mengalami fraksinasi, netralisasi dan distilasi.

CCl4 telah memiliki banyak kegunaan, antara lain: pelarut lemak, minyak, pernis, dll; dry cleaning pakaian; pestisida, dalam fumigasi pertanian dan fungisida dan pembuatan Nylon. Namun, meskipun memiliki kegunaan yang besar, penggunaannya telah dikesampingkan sebagian karena tingginya toksisitas.

Pada manusia, itu menghasilkan efek toksik pada kulit, mata dan saluran pernapasan. Tetapi efeknya yang paling berbahaya terjadi pada fungsi sistem saraf pusat, hati dan ginjal. Kerusakan ginjal mungkin merupakan penyebab utama kematian yang disebabkan oleh aksi toksik karbon tetraklorida.

Struktur

Pada gambar Anda dapat melihat struktur karbon tetraklorida, yang merupakan geometri tetrahedral. Perhatikan bahwa atom Cl (bola hijau), berorientasi pada ruang di sekitar karbon (bola hitam) dengan menggambar tetrahedron.

Juga, perlu disebutkan bahwa karena semua simpul tetrahedron identik, strukturnya simetris; tidak peduli bagaimana molekul CCl diputar4, Itu akan selalu sama. Kemudian, sejak tetrahedron hijau CCl4 simetris, sebagai akibatnya tidak adanya momen dipol permanen.

Mengapa Karena meskipun ikatan C-Cl adalah kutub karena elektronegativitas yang lebih besar dari Cl sehubungan dengan C, momen-momen ini dibatalkan secara vectorially. Oleh karena itu, ini adalah senyawa organik apolar terklorinasi.

Karbon diklorinasi sepenuhnya dalam CCl4, sama dengan oksidasi tinggi (karbon dapat membentuk maksimum empat ikatan dengan klorin). Pelarut ini cenderung tidak kehilangan elektron, ini adalah aprotik (tidak memiliki hidrogen), dan merupakan alat transportasi dan penyimpanan kecil klorin..

Sifat fisik dan kimia

Formula

CCl4

Berat molekul

153,81 g / mol.

Penampilan fisik

Ini adalah cairan tidak berwarna. Ini mengkristal dalam bentuk kristal monoklinik.

Bau

Menyajikan aroma khas yang ada dalam pelarut terklorinasi lainnya. Baunya aromatik dan agak manis, mirip dengan bau tetrakloretilen dan kloroform.

Titik didih

170.1 ºF (76,8 ºC) hingga 760 mmHg.

Titik lebur

-9ºF (-23ºC).

Kelarutan dalam air

Ini tidak larut dalam air: 1,16 mg / mL pada 25ºC dan 0,8 mg / mL pada 20ºC. Mengapa Karena air, molekul yang sangat polar, tidak "merasakan" afinitas terhadap karbon tetraklorida, yang bersifat apolar.

Kelarutan dalam pelarut organik

Karena simetri struktur molekulnya, karbon tetraklorida adalah senyawa non-polar. Oleh karena itu, larut dengan alkohol, benzena, kloroform, eter, karbon disulfida, eter minyak bumi, dan nafta. Demikian juga, larut dalam etanol dan aseton.

Kepadatan

Dalam kondisi cair: 1,59 g / ml pada 68 ° F dan 1,594 g / ml pada 20 ° C.

Dalam kondisi padat: 1,831 g / ml pada -186 ºC dan 1,809 g / ml pada -80 ºC.

Stabilitas

Umumnya lembam.

Tindakan korosif

Menyerang beberapa bentuk plastik, karet, dan pelapis.

Titik penyalaan

Itu dianggap sangat tidak mudah terbakar, menunjukkan titik nyala kurang dari 982 ºC.

Pengapian otomatis

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Kepadatan uap

5.32 dalam kaitannya dengan udara, diambil sebagai nilai referensi sama dengan 1.

Tekanan uap

91 mmHg pada 68 ° F; 113 mmHg pada 77 ºF dan 115 mmHg pada 25 ºC.

Dekomposisi

Di hadapan api membentuk klorida dan fosgen, senyawa yang sangat beracun. Demikian juga, di bawah kondisi yang sama itu terurai menjadi hidrogen klorida dan karbon monoksida. Di hadapan air pada suhu tinggi, dapat menyebabkan asam klorida.

Viskositas

2,03 x 10-3 Pa · s

Ambang bau

21,4 ppm.

Indeks bias (η D)

1,4607.

Penggunaan

Manufaktur kimia

-Bertindak sebagai agen klorinasi dan / atau pelarut dalam pembuatan klorin organik. Demikian juga, itu campur tangan sebagai monomer dalam pembuatan Nylon.

-Bertindak sebagai pelarut dalam pembuatan semen karet, sabun dan insektisida.

-Ini digunakan dalam pembuatan propelan klorofluorokarbon.

-Karena tidak memiliki ikatan C-H, karbon tetraklorida tidak mengalami reaksi radikal bebas, sehingga merupakan pelarut yang berguna untuk halogenasi, baik dengan unsur halogen atau pereaksi halogenasi, seperti N-bromosuccinimide..

Memproduksi pendingin

Itu digunakan dalam produksi klorofluorokarbon, refrigeran R-11 dan triklorofluorometana, refrigeran R-12. Refrigeran ini menghancurkan lapisan ozon, itulah sebabnya mereka merekomendasikan penghentian penggunaannya, menurut rekomendasi dari Protokol Montreal.

Penindasan api

Pada awal abad ke-20, karbon tetraklorida mulai digunakan sebagai alat pemadam api, berdasarkan seperangkat sifat senyawa: mudah menguap; uapnya lebih berat dari udara; Ini bukan konduktor listrik dan tidak mudah terbakar.

Ketika dipanaskan, karbon tetraklorida menjadi uap berat yang menutupi produk-produk pembakaran, mengisolasi mereka dari oksigen yang ada di udara dan menyebabkan api padam. Sangat cocok untuk memerangi kebakaran dan peralatan minyak.

Namun, pada suhu di atas 500 ° C, karbon tetraklorida dapat bereaksi dengan air, menyebabkan fosgen, senyawa beracun, sehingga harus diperhatikan ventilasi saat digunakan. Selain itu, dapat bereaksi secara eksplosif dengan natrium logam, menghindari penggunaannya dalam api dengan kehadiran logam ini.

Membersihkan

Karbon tetraklorida telah digunakan dalam dry cleaning pakaian dan bahan lainnya untuk digunakan di rumah. Selain itu, digunakan sebagai pembersih industri dari logam, sangat baik untuk melarutkan minyak dan minyak.

Analisis kimia

Ini digunakan untuk mendeteksi boron, bromida, klorida, molibdenum, tungsten, vanadium, fosfor dan perak.

Spektroskopi inframerah dan resonansi magnetik nuklir

-Ini digunakan sebagai pelarut dalam spektroskopi inframerah, karena karbon tetraklorida tidak memiliki penyerapan yang signifikan pada pita> 1600 cm-1.

-Itu digunakan sebagai pelarut dalam resonansi magnetik nuklir, karena tidak mengganggu teknik karena tidak memiliki hidrogen (itu adalah aprotik). Tetapi karena toksisitasnya, dan karena daya pelarutnya rendah, karbon tetraklorida telah digantikan oleh pelarut yang dideuterasi..

Pelarut

Karakteristik menjadi senyawa non-polar memungkinkan penggunaan karbon tetraklorida sebagai pelarut untuk minyak, lemak, pernis, pernis, lilin karet dan resin. Itu juga bisa melarutkan yodium.

Penggunaan lainnya

-Ini adalah komponen penting dalam lampu lava, karena karena kepadatannya karbon tetraklorida menambah bobot pada lilin.

-Digunakan oleh kolektor prangko, karena menunjukkan tanda air pada prangko tanpa menyebabkan kerusakan.

-Ini telah digunakan sebagai pestisida, fungisida dan penyemprotan biji-bijian untuk menghilangkan serangga.

-Dalam proses pemotongan logam digunakan sebagai pelumas.

-Ini telah digunakan dalam kedokteran hewan sebagai anthelmintik dalam pengobatan fasciolasis, yang disebabkan oleh Fasciola hepatica pada domba.

Toksisitas

-Karbon tetraklorida dapat diserap melalui jalur pernapasan, pencernaan, okular dan kulit. Penelanan dan penghirupan sangat berbahaya karena dapat menyebabkan kerusakan parah jangka panjang pada otak, hati, dan ginjal.

-Kontak dengan kulit menghasilkan iritasi dan dalam jangka panjang dapat menyebabkan dermatitis. Sementara kontak dengan mata menyebabkan iritasi.

Mekanisme hepatotoksik

Mekanisme utama yang menyebabkan kerusakan hati adalah stres oksidatif dan perubahan homeostasis kalsium..

Stres oksidatif adalah ketidakseimbangan antara produksi spesies oksigen reaktif dan kemampuan tubuh untuk menghasilkan lingkungan yang berkurang, di dalam sel mereka, yang mengontrol proses oksidatif.

Ketidakseimbangan dalam keadaan redoks normal dapat menyebabkan efek toksik dengan produksi peroksida dan radikal bebas yang merusak semua komponen sel..

Karbon tetraklorida dimetabolisme menghasilkan radikal bebas: Cl3C. (triklorometil radikal) dan Cl3COO. (triklorometilperoksida radikal). Radikal bebas ini menghasilkan lipoperoksidasi, yang menyebabkan cedera pada hati dan juga paru-paru.

Radikal bebas juga menyebabkan pecahnya selaput plasma sel hati. Ini menghasilkan peningkatan konsentrasi kalsium sitosol dan penurunan mekanisme penyerapan kalsium dalam sel.

Peningkatan kalsium intraseluler mengaktifkan enzim fosfolipase A2 yang bekerja pada fosfolipid membran, memperparah efeknya. Selain itu, ada infiltrasi neutrofil dan cedera hepatoseluler. Ada penurunan konsentrasi seluler ATP dan glutathione yang menyebabkan inaktivasi enzimatik dan kematian sel.

Efek toksik pada sistem ginjal dan sistem saraf pusat

Efek toksik dari karbon tetraklorida dimanifestasikan dalam sistem ginjal dengan penurunan produksi urin dan akumulasi air tubuh. Terutama di paru-paru dan peningkatan konsentrasi sisa metabolisme dalam darah. Ini bisa menyebabkan kematian.

Pada tingkat sistem saraf pusat, terdapat keterlibatan konduksi akson impuls saraf aksonal.

Efek pajanan manusia

Durasi pendek

Iritasi mata; efek pada hati, ginjal dan sistem saraf pusat, dapat menyebabkan hilangnya kesadaran.

Durasi yang panjang

Dermatitis dan kemungkinan tindakan karsinogenik.

Interaksi beracun

Ada hubungan antara banyak kasus keracunan dengan karbon tetraklorida dan konsumsi alkohol. Asupan alkohol yang berlebihan menyebabkan kerusakan hati, menghasilkan sirosis hati dalam beberapa kasus.

Telah diamati bahwa toksisitas karbon tetraklorida meningkat dengan barbiturat, karena ini memiliki beberapa efek toksik yang serupa.

Sebagai contoh, pada tingkat ginjal, barbiturat menurunkan ekskresi urin, aksi barbiturat ini mirip dengan efek toksik karbon tetraklorida pada fungsi ginjal..

Interaksi antarmolekul

CCl4 Itu dapat dianggap sebagai tetrahedron hijau. Bagaimana cara berinteraksi dengan orang lain?

Menjadi molekul apolar, tanpa momen dipol permanen, ia tidak dapat berinteraksi dengan gaya dipol-dipol. Untuk menyatukan molekul-molekulnya dalam cairan, atom-atom klor (simpul tetrahedra) harus saling berinteraksi dengan cara tertentu; dan mereka berhasil berkat pasukan dispersi London.

Awan elektronik dari atom Cl bergerak, dan untuk beberapa saat, menghasilkan area elektron kaya dan miskin; yaitu, mereka menghasilkan dipol instan.

Daerah kaya elektron causes- menyebabkan atom Cl dari molekul tetangga terpolarisasi: Clδ-δ+Dengan demikian, dua atom Cl dapat disatukan untuk waktu yang terbatas.

Tapi, memiliki jutaan molekul CCl4, interaksi menjadi cukup efektif untuk membentuk cairan dalam kondisi normal.

Selain itu, keempat Cl yang dihubungkan secara kovalen dengan masing-masing C secara signifikan meningkatkan jumlah interaksi ini; begitu banyak, sehingga mendidih pada 76,8ºC, titik didih tinggi.

Titik didih CCl4 itu tidak bisa lebih tinggi karena tetrahedra relatif kecil dibandingkan dengan senyawa apolar lainnya (seperti xylene, yang mendidih pada 144ºC).

Referensi

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Carbon tetrachloride. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
  2. Semua Siyavula. (s.f.). Pasukan Antarmolekul Dan Interatomik. Diperoleh dari: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Karbon tetraklorida. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Karbon Tetraklorida. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Buku Kimia. (2017). Karbon tetraklorida. Diperoleh dari: chemicalbook.com