Struktur Kimia, Sifat, Penggunaan, dan Sintesis Metil Salisilat

itu metil salisilat adalah zat kimia, yang bersifat organik, dianggap sebagai senyawa dengan toksisitas tertinggi di antara salisilat yang dikenal, meskipun penampilannya tidak berwarna dan bau yang menyenangkan dengan sedikit sentuhan manis. Spesies ini lebih dikenal dengan nama minyak wintergreen.

Ini dalam keadaan cair dalam kondisi standar suhu dan tekanan (25 ° C dan 1 atm), merupakan ester organik yang berasal secara alami dari berbagai macam tanaman. Dari pengamatan dan studi produksi di alam, dimungkinkan untuk melanjutkan ke sintesis metil salisilat.

Sintesis ini dilakukan melalui reaksi kimia antara ester dari asam salisilat dan kombinasinya dengan metanol. Dengan cara ini, senyawa ini adalah bagian dari bijak, anggur putih, dan buah-buahan seperti prem dan apel, di antaranya ditemukan secara alami.

Secara sintetis, metil salisilat digunakan dalam produksi zat penyedap rasa, serta dalam makanan dan minuman tertentu.

Indeks

• 1 Struktur kimia
• 2 Properti
• 3 Penggunaan
• 4 Sintesis
• 5 Referensi

Struktur kimia

Struktur kimia metil salisilat tersusun atas dua gugus fungsi utama (ester dan fenol yang terhubung dengannya), seperti yang ditunjukkan pada gambar di atas.

Diamati bahwa itu didasari oleh cincin benzen (yang mewakili pengaruh langsung pada reaktivitas dan stabilitas senyawa), dari asam salisilat dari mana ia berasal.

Untuk menyebutkannya secara terpisah, dapat dikatakan bahwa gugus hidroksil dan metil ester melekat pada posisi orto (1,2) pada cincin yang disebutkan di atas..

Kemudian, ketika gugus OH dihubungkan dengan cincin benzena, fenol terbentuk, tetapi gugus yang memiliki "hierarki" tertinggi dalam molekul ini adalah ester, yang memberikan senyawa ini struktur tertentu dan, karenanya, karakteristik yang cukup spesifik..

Dengan cara ini, nama kimianya disajikan sebagai metil 2-hidroksibenzoat, yang diberikan oleh IUPAC meskipun lebih jarang digunakan ketika merujuk pada senyawa ini..

Properti

- Ini adalah spesies kimia yang termasuk dalam kelompok salisilat, yang merupakan produk alami dari metabolisme beberapa organisme tumbuhan.

- Sifat terapeutik salisilat dalam perawatan medis diketahui.

- Senyawa ini hadir dalam minuman tertentu seperti anggur putih, teh, bijak dan buah-buahan tertentu seperti pepaya atau ceri.

- Ini ditemukan secara alami di daun sejumlah besar tanaman, terutama di keluarga tertentu.

- Itu milik kelompok ester organik yang dapat disintesis di laboratorium.

- Ini diperoleh dalam keadaan cair, yang kepadatannya sekitar 1,174 g / ml dalam kondisi tekanan dan suhu standar (1 atm dan 25 ° C).

- Ini membentuk fase cairan tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, dianggap larut dalam air (yang merupakan pelarut anorganik) dan dalam pelarut lainnya dari jenis organik.

- Titik didihnya sekitar 222 ° C, memanifestasikan dekomposisi termal sekitar 340 hingga 350 ° C.

- Ini menyajikan beberapa aplikasi, mulai dari agen penyedap dalam industri permen hingga produk analgesik dan lainnya dalam industri farmasi.

- Rumus molekulnya direpresentasikan sebagai C₈H₈O₃ dan memiliki massa molar 152.15 g / mol.

Penggunaan

Karena karakteristik strukturalnya, menjadi metil ester dari asam salisilat, metil salisilat memiliki banyak kegunaan di berbagai bidang.

Salah satu kegunaan utama (dan yang paling dikenal) dari zat ini adalah zat penyedap pada produk yang berbeda: dari industri kosmetik sebagai pewangi hingga industri makanan sebagai penyedap rasa dalam permen (permen karet, permen, es krim, antara lain).

Ini juga digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen pemanas dan untuk pijat otot dalam aplikasi olahraga. Dalam kasus terakhir, ia bertindak sebagai rubefacient; artinya, itu menyebabkan kulit memerah pada kulit dan selaput lendir ketika bersentuhan dengan ini..

Dengan cara yang sama, digunakan dalam krim untuk penggunaan topikal, untuk sifat analgesik dan anti-inflamasi dalam perawatan untuk kondisi rematik.

Aplikasi lain termasuk penggunaan cairan dalam sesi aromaterapi, karena karakteristik minyak esensial.

Selain penggunaannya sebagai agen pelindung terhadap radiasi ultraviolet di tabir surya, sifat-sifatnya terhadap cahaya diselidiki untuk aplikasi teknologi, seperti produksi sinar laser atau penciptaan spesies sensitif untuk menyimpan informasi dalam molekul.

Sintesis

Pertama, harus disebutkan bahwa metil salisilat dapat diperoleh secara alami dari distilasi cabang tanaman tertentu, seperti yang dari wintergreen (Gaultheria procumbens) atau birch manis (Betula lambat).

Zat ini diekstraksi dan diisolasi untuk pertama kali pada tahun 1843 berkat ilmuwan asal Perancis bernama Auguste Cahours; dari wintergreen, saat ini diperoleh melalui sintesis di laboratorium dan bahkan di tingkat komersial.

Reaksi yang terjadi untuk memperoleh senyawa kimia ini adalah proses yang disebut esterifikasi, di mana ester diperoleh melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat. Dalam hal ini terjadi antara metanol dan asam salisilat, seperti yang ditunjukkan di bawah ini:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Perlu dicatat bahwa bagian dari molekul asam salisilat yang diesterifikasi dengan gugus hidroksil (OH) alkohol adalah gugus karboksil (COOH).

Jadi, apa yang terjadi antara kedua spesies kimia ini adalah reaksi kondensasi, karena molekul air yang ada di antara reaktan dihilangkan sementara spesies reaktan lainnya terkondensasi untuk mendapatkan metil salisilat..

Gambar berikut menunjukkan sintesis metil salisilat dari asam salisilat, di mana dua reaksi berturut-turut ditampilkan.

Referensi

1. Wikipedia. (s.f.). Metil salisilat. Diperoleh dari en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.) Metil salisilat. Diperoleh dari britannica.com
3. Dewan Eropa. Komite Ahli Produk Kosmetik. (2008). Bahan Aktif yang Digunakan dalam Kosmetik: Survei Keamanan. Diperoleh dari books.google.co.ve
4. Dasgupta, A., dan Wahed, A. (2013). Kimia Klinis, Imunologi dan Kontrol Kualitas Laboratorium. Diperoleh dari books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) Metil Salisilat. Diperoleh dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov