Karakteristik, jenis, dan mekanisme hidrogenasi katalitik

itu hidrogenasi katalitik adalah reaksi dimana molekul hidrogen ditambahkan ke suatu senyawa dengan kecepatan lebih tinggi. Molekul H₂ tidak hanya harus terlebih dahulu memutus ikatan kovalennya, tetapi juga, karena sangat kecil, tabrakan efisien antara itu dan senyawa yang akan ditambahkan cenderung kecil..

Senyawa reseptor hidrogen dapat berupa organik atau anorganik. Dalam senyawa organik adalah tempat lebih banyak contoh hidrogenasi katalitik ditemukan; terutama, yang menunjukkan aktivitas farmakologis, atau yang telah memasukkan logam ke dalam strukturnya (senyawa organologam).

Apa yang terjadi ketika H ditambahkan₂ ke struktur yang penuh karbon? Ini mengurangi ketidakjenuhannya, yaitu, karbon mencapai tingkat maksimum ikatan sederhana yang dapat terbentuk.

Karena itu, H₂ itu ditambahkan ke ikatan rangkap dua (C = C) dan tiga kali lipat (C≡C); meskipun juga dapat ditambahkan ke gugus karbonil (C = O).

Dengan demikian, alkena dan alkin bereaksi dengan hidrogenasi katalitik. Dengan menganalisis secara dangkal struktur apa pun, dapat diprediksi apakah akan menambah H atau tidak₂ dengan hanya mendeteksi tautan ganda dan tiga kali lipat.

Indeks

• 1 Karakteristik hidrogenasi katalitik
  • 1.1 Pecahnya ikatan hidrogen
  • 1.2 Eksperimental
• 2 Jenis
  • 2.1 Homogen
  • 2.2 Heterogen
• 3 Mekanisme
• 4 Referensi

Karakteristik hidrogenasi katalitik

Mekanisme reaksi ini ditunjukkan pada gambar. Namun, perlu untuk membahas beberapa aspek teoritis sebelum menjelaskannya.

Permukaan bola keabu-abuan mewakili atom logam yang, seperti yang akan dilihat, adalah katalis hidrogenasi par excellence.

Ikatan hidrogen pecah

Sebagai permulaan, hidrogenasi adalah reaksi eksotermik, yaitu, ia melepaskan panas sebagai hasil dari pembentukan senyawa energi yang lebih rendah..

Hal ini dijelaskan oleh kestabilan ikatan C-H yang terbentuk, yang membutuhkan lebih banyak energi untuk pemecahan selanjutnya daripada yang dibutuhkan oleh ikatan H-H dari molekul hidrogen..

Di sisi lain, hidrogenasi selalu melibatkan pemecahan ikatan H-H terlebih dahulu. Pecahnya ini bisa bersifat homolitik, seperti dalam banyak kasus:

H-H => H ∙ + ∙ H

Atau heterolitika, yang dapat terjadi, misalnya, ketika seng oksida dihidrogenasi, ZnO:

H-H => H⁺ + H^-

Perhatikan bahwa perbedaan antara dua pecahan terletak pada bagaimana elektron dalam ikatan terdistribusi. Jika mereka terdistribusi secara merata (secara kovalen), masing-masing H akhirnya menyimpan elektron; sedangkan jika distribusinya adalah ion, seseorang berakhir tanpa elektron, H⁺, dan yang lain memenangkan mereka sepenuhnya, H^-.

Kedua ruptur dimungkinkan dalam hidrogenasi katalitik, meskipun homolitik memungkinkan pengembangan mekanisme logis untuk ini.

Eksperimental

Hidrogen adalah gas, dan karena itu, harus digelembungkan dan dijamin bahwa hanya itu yang mendominasi permukaan cairan.

Di sisi lain, senyawa yang dihidrogenasi harus dilarutkan dalam media, baik itu air, alkohol, eter, ester atau amina cair; jika tidak, hidrogenasi akan berlangsung sangat lambat.

Setelah senyawa yang dihidrogenasi dilarutkan, harus juga ada katalis dalam media reaksi. Ini akan bertanggung jawab untuk mempercepat kecepatan reaksi.

Dalam hidrogenasi katalitik biasanya digunakan logam-logam nikel, palladium, platinum atau rhodium yang terbagi dengan halus, yang tidak larut dalam hampir semua pelarut organik. Oleh karena itu akan ada dua fase: fase cair dengan senyawa terlarut dan hidrogen, dan fase padat, yaitu katalis.

Logam-logam ini menyumbangkan permukaannya sehingga hidrogen dan senyawa bereaksi, sedemikian rupa sehingga putusnya ikatan diikat.

Demikian juga, mereka mengurangi ruang difusi spesies, meningkatkan jumlah tumbukan molekul yang efektif. Bukan hanya itu, tetapi bahkan reaksi berlangsung di dalam pori-pori logam.

Jenis

Homogen

Ada pembicaraan tentang hidrogenasi katalitik yang homogen ketika media reaksi terdiri dari satu fasa. Di sini tidak ada ruang untuk penggunaan logam dalam keadaan murni, karena tidak dapat larut.

Sebagai gantinya, senyawa organologam dari logam ini digunakan, yang larut, dan telah terbukti memiliki hasil tinggi..

Salah satu senyawa organologam ini adalah katalis Wilkinson: tris (triphenylphosphine) rhodium chloride, [(C₆H₅)₃P]₃RhCl. Senyawa ini membentuk kompleks dengan H₂, mengaktifkannya untuk reaksi adisi berikutnya terhadap alkena atau alkuna.

Hidrogenasi homogen menyajikan lebih banyak alternatif daripada yang heterogen. Mengapa Karena kimianya adalah senyawa organologam yang berlimpah: cukup untuk mengubah logam (Pt, Pd, Rh, Ni) dan ligan (molekul organik atau anorganik yang terhubung ke pusat logam), untuk mendapatkan katalis baru.

Heterogen

Hidrogenasi katalitik heterogen, seperti yang baru saja disebutkan, memiliki dua fase: satu cair dan satu padat.

Selain katalis logam, ada yang lain yang terdiri dari campuran padat; misalnya, katalis Lindlar, yang terdiri dari platinum, kalsium karbonat, timbal asetat, dan kuinolin.

Katalis Lindlar memiliki kekhususan yang kurang untuk hidrogenasi alkena; Namun, ini sangat berguna untuk hidrogenasi parsial, yaitu, ia bekerja sangat baik pada alkin:

RC≡CR + H₂ => RHC = CHR

Mekanisme

Gambar menunjukkan mekanisme hidrogenasi katalitik menggunakan logam bubuk sebagai katalis.

Bola abu-abu sesuai dengan permukaan logam, katakanlah, platinum. Molekul H₂ (warna ungu) mendekati permukaan logam seperti alkena tersubstitusi tetra, R₂C = CR₂.

H₂ berinteraksi dengan elektron yang berjalan melalui atom-atom logam, dan terjadi putus dan ikatan sementara membentuk H-M, di mana M adalah logam. Proses ini dikenal sebagai chemisorption; yaitu adsorpsi oleh kekuatan kimia.

Alkene berinteraksi dengan cara yang serupa, tetapi tautan membentuknya dengan ikatan rangkap (garis putus-putus). Ikatan H-H telah dipisahkan dan masing-masing atom hidrogen tetap terikat pada logam; dengan cara yang sama terjadi dengan pusat-pusat logam dalam katalis organologam, membentuk kompleks antara H-M-H.

Kemudian terjadi migrasi H ke ikatan rangkap, dan membuka membentuk ikatan dengan logam. Kemudian, H yang tersisa bergabung dengan karbon lain dari ikatan rangkap asli, dan alkana yang dihasilkan akhirnya dilepaskan, R₂HC-CHR₂.

Mekanisme ini akan diulang sebanyak yang diperlukan, sampai semua H₂ telah bereaksi sepenuhnya.

Referensi

1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10^th edisi.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Menggigil & Atkins. (2008). Kimia anorganik (Edisi keempat). Mc Graw Hill.
4. Lew J. (s.f.) Hidrogenasi Katalitik Alkena. Teks Libre Kimia. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
5. Jones D. (2018). Apa itu Hidrogenasi Katalitik? - Mekanisme & Reaksi. Belajar. Diperoleh dari: study.com