Karakteristik dan Sifat Hidrokarbon Aromatik



itu hidrokarbon aromatik mereka adalah senyawa organik yang utamanya memiliki struktur benzena, senyawa siklik dari enam atom karbon yang dikombinasikan dengan hidrogen, sedemikian rupa sehingga ikatan terkonjugasi muncul karena delokalisasi bahwa elektron mereka hadir di antara orbital molekulnya.

Dengan kata lain, ini berarti bahwa senyawa ini memiliki ikatan karbon-hidrogen sigma (σ) dan ikatan karbon-karbon pi (π), yang memungkinkan kebebasan bergerak ke elektron untuk menunjukkan fenomena resonansi dan manifestasi unik lainnya yang sesuai. zat ini.

Ungkapan "aromatik" dirancang untuk senyawa-senyawa ini jauh sebelum mengetahui mekanisme reaksinya, oleh fakta sederhana bahwa sejumlah besar hidrokarbon ini mengeluarkan bau-bau manis atau menyenangkan tertentu.

Indeks

  • 1 Karakteristik dan sifat hidrokarbon aromatik
    • 1.1 Rem hetereter
  • 2 Struktur
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Penggunaan
  • 5 Referensi

Karakteristik dan sifat hidrokarbon aromatik

Dengan mengambil premis sejumlah besar hidrokarbon aromatik berdasarkan benzena, penting untuk diketahui bahwa itu adalah zat yang tidak berwarna, cair dan mudah terbakar yang diperoleh dari beberapa proses yang terkait dengan minyak..

Jadi senyawa ini, yang rumusnya adalah C6H6, ia memiliki reaktivitas yang rendah; ini berarti bahwa molekul benzena cukup stabil dan disebabkan oleh delokalisasi elektronik antara atom karbonnya.

Heterocarnes

Juga, ada banyak molekul aromatik yang tidak didasarkan pada benzena dan disebut heteroarena, karena dalam strukturnya setidaknya satu atom karbon digantikan oleh unsur lain seperti belerang, nitrogen atau oksigen, yang heteroatom.

Yang mengatakan, penting untuk mengetahui bahwa rasio C: H besar dalam hidrokarbon aromatik dan, karena ini, ketika mereka dibakar api kuning yang kuat yang mengeluarkan jelaga dihasilkan.

Seperti yang dinyatakan sebelumnya, sebagian besar zat organik ini mengeluarkan bau tertentu saat ditangani. Selain itu, hidrokarbon jenis ini dikenakan substitusi elektrofilik dan nukleofilik untuk mendapatkan senyawa baru..

Struktur

Dalam kasus benzena, setiap atom karbon berbagi satu elektron dengan atom hidrogen dan satu elektron dengan masing-masing atom karbon yang berdekatan. Ini kemudian merupakan elektron bebas untuk bermigrasi di dalam struktur dan menghasilkan sistem resonansi yang menyediakan molekul ini dengan stabilitas besar yang merupakan karakteristik.

Agar molekul memiliki aromatisitas, molekul itu harus mematuhi aturan tertentu, di antaranya yang menonjol:

- Menjadi siklus (memungkinkan adanya struktur resonansi).

- Menjadi datar (setiap atom yang termasuk dalam struktur cincin memiliki hibridisasi sp2).

- Mampu mendelokalisasi elektronnya (karena memiliki ikatan tunggal dan ganda, ia diwakili oleh lingkaran di dalam cincin).

Demikian pula, senyawa aromatik juga harus mematuhi aturan Huckel, yang terdiri dari penghitungan π elektron yang ada di cincin; hanya jika angka ini sama dengan 4n + 2 dianggap aromatik (di mana n adalah bilangan bulat sama dengan atau lebih besar dari nol).

Seperti halnya molekul benzena, banyak turunannya juga aromatik (asalkan sesuai dengan premis-premis yang disebutkan di atas dan struktur cincin dipertahankan), karena beberapa senyawa polisiklik seperti naftalena, antrasena, fenantrena dan naftalena.

Ini juga berlaku untuk hidrokarbon lain yang tidak memiliki benzena sebagai basa tetapi yang dianggap aromatik, seperti piridin, pirol, furan, tiofena, antara lain..

Nomenklatur

Untuk molekul benzena dengan substituen tunggal (bersubstitusi tunggal), yang merupakan benzen di mana atom hidrogen telah digantikan oleh atom atau kelompok atom yang berbeda, nama substituen yang diikuti oleh kata tersebut ditetapkan dalam satu kata. benzena.

Contohnya adalah representasi etilbenzena, yang ditunjukkan di bawah ini:

Demikian pula, ketika ada dua substituen dalam benzena, lokasi substituen nomor dua dalam kaitannya dengan nomor satu harus diindikasikan..

Untuk mencapai ini, seseorang mulai dengan penomoran atom karbon dari satu hingga enam. Kemudian Anda dapat melihat bahwa ada tiga jenis senyawa yang dinamai menurut atom atau molekul yang merupakan substituen, sebagai berikut:

Awalan o- (orto-) digunakan untuk menunjukkan substituen pada posisi 1 dan 2, istilah m- (meta) untuk menunjukkan substituen pada atom 1 dan 3, dan ekspresi p- (untuk -) untuk memberi nama subtituen pada posisi 1 dan 4 dari senyawa.

Demikian pula, ketika ada lebih dari dua substituen, mereka harus dinamai dengan menunjukkan posisi mereka dengan angka, sehingga mereka dapat memiliki nomor sesedikit mungkin; dan ketika ini memiliki prioritas yang sama dalam nomenklatur mereka, mereka harus disebutkan secara alfabet.

Anda juga dapat memiliki molekul benzena sebagai substituen, dan dalam kasus ini disebut fenil. Namun, ketika itu adalah kasus hidrokarbon aromatik polisiklik, mereka harus dinamai menunjukkan posisi substituen, kemudian nama substituen dan akhirnya nama senyawa..

Penggunaan

- Salah satu kegunaan utama adalah dalam industri minyak atau dalam sintesis organik laboratorium.

- Menyoroti vitamin dan hormon (hampir seluruhnya), seperti sebagian besar bumbu yang digunakan dalam memasak.

- Tincture dan parfum organik, baik yang asli atau sintetis.

- Hidrokarbon aromatik lain yang dianggap penting adalah alkaloid non-alisiklik, serta senyawa dengan sifat eksplosif seperti trinitrotoluena (umumnya dikenal sebagai TNT) dan komponen gas air mata..

- Dalam aplikasi medis dapat menyebutkan zat analgesik tertentu yang memiliki molekul benzena dalam strukturnya, termasuk asam asetilsalisilat (dikenal sebagai aspirin) dan lainnya seperti asetaminofen.

- Beberapa hidrokarbon aromatik memiliki toksisitas yang sangat besar bagi makhluk hidup. Misalnya, benzena, etilbenzena, toluena dan xilena diketahui bersifat karsinogenik.

Referensi

  1. Hidrokarbon aromatik. (2017). Wikipedia. Diperoleh dari en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kimia (Edisi ke-9). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R., dan Becker, K. H. (2002). Mekanisme Oksidasi Atmosfer Hidrokarbon Aromatik. Diperoleh dari books.google.co.ve
  4. Komite ASTM D-2 tentang Produk Minyak dan Pelumas. (1977). Manual tentang Analisis Hidrokarbon. Diperoleh dari books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Hidrokarbon Aromatik Polisiklik: Kimia dan Karsinogenisitas. Diperoleh dari books.google.co.ve