Jenis alkali halida, nomenklatur, kegunaan dan persiapan



itu alkil halida, alkil halida, haloalkana atau haloalkana, adalah senyawa kimia di mana satu atau lebih dari atom hidrogen alkana telah digantikan oleh atom halogen (biasanya satu atau lebih dari fluor, klor, brom atau iodin).

Seperti itu juga berlaku untuk alkana, haloalkana adalah senyawa organik jenuh, yang berarti bahwa semua ikatan kimia yang mengikat atom-atom dalam molekul adalah ikatan sederhana.

Setiap atom karbon membentuk 4 ikatan, baik dengan atom karbon lain atau dengan atom hidrogen atau atom halogen. Setiap atom hidrogen dan halogen terhubung ke satu atom karbon.

Formula umum sederhana yang menggambarkan banyak (tetapi tidak semua) haloalkana adalah:

CnH2n + 1X

Di mana huruf n mewakili jumlah atom karbon di setiap molekul senyawa dan huruf X mewakili atom halogen tertentu.

Contoh zat kimia nyata yang dijelaskan oleh rumus ini adalah fluorometana (juga dikenal sebagai metil fluorida), yang molekulnya hanya memiliki satu atom karbon (jadi n = 1) dan termasuk halogen-fluorin (jadi X = F). Rumus senyawa ini adalah CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Ketika membandingkan alkana dan haloalkana, kita akan melihat bahwa haloalkana memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana yang mengandung jumlah karbon yang sama.

Gaya dispersi London adalah yang pertama dari dua jenis kekuatan yang berkontribusi terhadap properti fisik ini. Ingat bahwa gaya dispersi London meningkat dengan luas permukaan molekul.

Ketika membandingkan haloalkana dengan alkana, haloalkana menunjukkan peningkatan luas permukaan karena substitusi halogen untuk hidrogen.

Interaksi dipol-dipol adalah jenis gaya kedua yang berkontribusi pada titik didih yang lebih tinggi. Jenis interaksi ini merupakan daya tarik coulombic antara muatan parsial negatif dan positif parsial yang ada antara ikatan karbon-halogen dalam molekul haloalkana terpisah..

Mirip dengan gaya dispersi London, interaksi dipol-dipol membentuk titik didih yang lebih tinggi untuk haloalkana dibandingkan dengan alkana dengan nomor karbon yang sama (Curtis, 2016).

Jenis alkil halida

Alkil halida, mirip dengan amina, bisa primer, sekunder atau tersier tergantung pada karbon di mana halogen berada.

Dalam haloalkana primer (1 °), karbon yang membawa atom halogen terikat hanya pada gugus alkil lain. Gambar 1 memberikan contoh haloalkana primer.

Gambar 1: Contoh haloalkana, bromin etana (kiri) kloropropana (sen) dan 2-metil iodo propana.

Dalam haloalkana sekunder (2 °), karbon dengan halogen yang melekat langsung melekat pada dua gugus alkil lainnya, yang mungkin sama atau berbeda. Gambar 2 menggambarkan contoh haloalkana sekunder.

Gambar 2: Contoh haloalkana sekunder, 2 bromo propana (kiri) dan 2 kloro butana (kanan)

Dalam halogenalkana tersier (3 °), atom karbon yang mengandung halogen secara langsung melekat pada tiga gugus alkil, yang dapat berupa kombinasi daripadanya atau berbeda.

Nomenklatur

Menurut IUPAC, tiga aturan harus diikuti untuk menamai alkil halida:

  1. Rantai induk diberi nomor untuk memberikan substituen yang ditemukan pertama nomor terendah, baik halogen atau gugus alkil.
  2. Substituen halogen ditunjukkan oleh awalan fluor, klor, brom dan yodium dan terdaftar dalam urutan abjad dengan substituen lain.
  3. Setiap halogen terletak di rantai utama sehingga memberikan nomor yang mendahului nama halogen (Ian Hunt, S.F.).

Misalnya jika Anda memiliki molekul berikut:

Mengikuti langkah-langkah di atas, molekul diberi nomor mulai dari karbon di mana halogen ditemukan, dalam hal ini klorin, yang berada di posisi 1. Molekul ini akan disebut 1 klorin butana atau klorobutan.

Contoh lain adalah molekul berikut:

Perhatikan bahwa ada dua atom klor, dalam hal ini awalan di ditambahkan ke halogen yang didahului oleh nomor karbon di mana mereka berada. Dalam hal ini molekul akan disebut 1,2-dikloro butana (Colapret, S.F.).

Persiapan haloalkana

Halo-alkana dapat dibuat dari reaksi antara alkena dan hidrogen halida, tetapi lebih umum dibuat dengan mengganti gugus -OH dalam alkohol dengan atom halogen.

Reaksi umum adalah sebagai berikut:

Dimungkinkan untuk membuat kloroalkana tersier yang sukses dari alkohol yang sesuai dan asam klorida pekat, tetapi untuk membuat primer atau sekunder perlu menggunakan metode lain karena laju reaksi terlalu lambat.

Kloroalkana tersier dapat dibuat dengan mengaduk alkohol yang sesuai dengan asam klorida pekat pada suhu kamar.

Kloroalkana dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan fosfor cair (III) klorida, PCl3.

Mereka juga dapat dibuat dengan menambahkan padat fosfor klorida (V) (PCl5) ke alkohol.

Reaksi ini keras pada suhu kamar, menghasilkan awan gas hidrogen klorida. Ini bukan pilihan yang baik sebagai cara untuk membuat halogenalkana, meskipun itu digunakan sebagai tes untuk kelompok -OH dalam kimia organik (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Penggunaan alkil halida

Alkil halida memiliki berbagai kegunaan, termasuk alat pemadam kebakaran, propelan dan pelarut.

Haloalkanes bereaksi dengan banyak zat yang mengarah ke berbagai produk organik yang berbeda sehingga berguna di laboratorium sebagai perantara dalam pembuatan bahan kimia organik lainnya..

Beberapa haloalkana memiliki efek negatif terhadap lingkungan, seperti penipisan ozon. Keluarga yang paling dikenal dalam kelompok ini adalah klorofluorokarbon, atau CFC.

CFC adalah klorofluorokarbon - senyawa yang mengandung karbon dengan atom klorin dan fluor yang melekat. Dua CFC yang umum adalah CFC-11, yang merupakan karbon triklorokarbon dan CFC-12, yang merupakan karbon dikloro difluor..

CFC tidak mudah terbakar dan tidak terlalu beracun. Oleh karena itu, mereka diberi sejumlah besar kegunaan.

Mereka digunakan sebagai refrigeran, propelan untuk aerosol, untuk menghasilkan plastik berbusa seperti polistirena diperluas atau busa poliuretan, dan sebagai pelarut untuk dry cleaning dan untuk tujuan degreasing umum.

Sayangnya, CFC sebagian besar bertanggung jawab untuk menghancurkan lapisan ozon. Di atmosfer atas, ikatan karbon-klorin putus untuk menghasilkan radikal bebas klorin.

Radikal inilah yang menghancurkan ozon. CFC digantikan oleh senyawa yang kurang berbahaya bagi lingkungan. Dari sana, karena protokol Montreal, penggunaan sebagian besar CFC telah dihilangkan.

CFC juga dapat menyebabkan pemanasan global. Molekul CFC-11, misalnya, memiliki potensi pemanasan global sekitar 5.000 kali lebih besar daripada molekul karbon dioksida.

Di sisi lain, ada lebih banyak karbon dioksida di atmosfer daripada CFC, jadi pemanasan global bukan masalah utama yang terkait dengannya.

Beberapa haloalkana masih digunakan, meskipun alkana sederhana seperti butana dapat digunakan untuk beberapa aplikasi (misalnya, sebagai propelan aerosol) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Referensi

  1. Clark, J. (2015, September). MEMPERKENALKAN HALOGENOALKANES . Diperoleh dari chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, September). PEMBUATAN HALOGENOALKANES . Diperoleh dari chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, September). PENGGUNAAN HALOGENOALKANES. Diperoleh dari chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkanes (Alkyl Halides). Diperoleh dari colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 Juli). Haloalkana. Diperoleh dari chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkana. (S.F.). Diperoleh dari ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Nomenklatur Organik IUPAC Dasar. Diperoleh dari chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.