Tautkan Karakteristik dan Tipe Ester



A tautan ester didefinisikan sebagai ikatan antara gugus alkohol (-OH) dan gugus asam karboksilat (-COOH), dibentuk oleh eliminasi molekul air (H)2O) (Futura-Sciences, S.F.).

Pada Gambar 1 struktur etil asetat ditunjukkan. Ikatan ester adalah ikatan sederhana yang terbentuk antara oksigen dari asam karboksilat dan karbon dari etanol.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O

Pada gambar, bagian biru sesuai dengan bagian senyawa yang berasal dari etanol dan bagian kuning dari asam asetat. Tautan ester di lingkaran merah ditunjukkan.

Indeks

  • 1 Hidrolisis ikatan ester
  • 2 Jenis ester              
    • 2.1 Ester karbon
    • 2.2 Ester fosfat
    • 2.3 ester sulfur
  • 3 Referensi

Hidrolisis ikatan ester

Untuk memahami sedikit lebih baik sifat ikatan ester, kami menjelaskan mekanisme reaksi hidrolisis senyawa ini. Ikatan ester relatif lemah. Dalam media asam atau basa, media ini dihidrolisa untuk masing-masing membentuk alkohol dan asam karboksilat. Mekanisme reaksi hidrolisis ester dipelajari dengan baik.

Dalam medium dasar, pertama-tama serangan nukleofilik hidroksida dalam C elektrofilik C = O ester, memutus ikatan and dan menciptakan tetrahedral intermediate..

Kemudian, zat antara runtuh, membentuk kembali C = O, mengakibatkan hilangnya gugus yang meninggalkan, alkoksida, RO-, yang mengarah ke asam karboksilat.

Akhirnya, reaksi asam / basa adalah keseimbangan yang sangat cepat di mana alkoksida, RO- berfungsi sebagai basa yang mendeprotonasi asam karboksilat, RCO2H, (perlakuan asam akan memungkinkan asam karboksilat diperoleh dari reaksi).

Mekanisme hidrolisis ikatan ester dalam medium asam sedikit lebih rumit. Pertama terjadi reaksi asam / basa, karena hanya ada nukleofil lemah dan elektrofil yang rusak diperlukan untuk mengaktifkan ester.

Protonasi ester karbonil membuatnya lebih elektrofilik. Pada langkah kedua, oksigen air berfungsi sebagai nukleofil menyerang C elektrofilik di C = O, dengan elektron bergerak menuju ion hidronium, menciptakan tetrahedral intermediate.

Pada langkah ketiga terjadi reaksi asam / basa yang mendeprotonasi oksigen yang berasal dari molekul air untuk menetralisir beban..

Pada langkah keempat, reaksi asam / basa lain terjadi. Anda perlu menampilkan -OCH3, tetapi Anda harus menjadikannya grup yang bagus dengan protonasi.

Pada langkah kelima, mereka menggunakan elektron dari oksigen yang berdekatan untuk membantu "mengeluarkan" kelompok yang keluar, menghasilkan molekul alkohol netral..

Pada langkah terakhir terjadi reaksi asam / basa. Deprotonasi ion hidronium mengungkapkan karbonil C = O dalam produk asam karboksilat dan meregenerasi katalis asam (Dr. Ian Hunt, S.F.).

Jenis ester              

Ester karbon

Ester karbon adalah yang paling umum dari jenis senyawa ini. Ester karbon pertama adalah etil asetat atau juga etil etanoat. Dulunya senyawa ini dikenal sebagai cuka eter, yang namanya dalam bahasa Jerman adalah Essig-Äther yang kontraksinya diturunkan dari nama senyawa jenis ini..

Ester ditemukan di alam dan banyak digunakan di industri. Banyak ester yang memiliki bau buah khas, dan banyak yang secara alami ada dalam minyak atsiri tanaman. Hal ini juga menyebabkan penggunaannya yang umum dalam aroma dan wewangian buatan ketika aroma mencoba ditiru.

Beberapa miliar kilogram poliester diproduksi secara industri setiap tahun, produk-produk penting seperti mereka; ester polietilen tereftalat, akrilat dan selulosa asetat.

Ikatan ester dari ester karboksilat bertanggung jawab atas pembentukan trigliserida pada organisme hidup.

Trigliserida ditemukan di semua sel, tetapi terutama di jaringan adiposa, mereka adalah cadangan energi utama yang dimiliki organisme. Triacylglycerides (TAG) adalah molekul gliserol yang dihubungkan dengan tiga asam lemak melalui ikatan ester. Asam lemak yang ada dalam TAG sebagian besar jenuh (Wilkosz, 2013).

Triasilgliserida (trigliserida) disintesis di hampir semua sel. Jaringan utama untuk sintesis TAG adalah usus kecil, hati dan adiposit. Kecuali untuk usus dan adiposit, sintesis TAG dimulai dengan gliserol.

Gliserol pertama-tama difosforilasi dengan gliserol kinase dan kemudian asam lemak teraktivasi (fatty acyl-CoA) berfungsi sebagai substrat untuk penambahan asam lemak yang menghasilkan asam fosfatidat. Gugus fosfat dipisahkan dan asam lemak terakhir ditambahkan.

Di usus kecil, TAG diet dihidrolisis untuk melepaskan asam lemak dan monoasilgliserida (MAG) sebelum diambil oleh enterosit. MAG enterosit berfungsi sebagai substrat untuk asilasi dalam proses dua langkah yang menghasilkan TAG.

Dalam jaringan adiposa tidak ada ekspresi gliserol kinase sehingga blok pembangun untuk TAG dalam jaringan ini adalah zat antara glikolitik, dihidroksiaseton fosfat, DHAP.

DHAP direduksi menjadi gliserol-3-fosfat oleh sitosol gliserol-3-fosfat dehidrogenase dan sisa reaksi sintesis TAG sama dengan semua jaringan lain.

Ester fosfat

Ester fosfat diproduksi oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan asam fosfat. Karena struktur asamnya, ester-ester ini dapat bersifat mono, di, dan disubstitusi.

Jenis ikatan ester ini ditemukan dalam senyawa seperti fosfolipid, ATP, DNA dan RNA.

Fosfolipid disintesis oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan fosfat asam asam fosfat (1,2-diasilgliserol 3-fosfat). Sebagian besar fosfolipid memiliki asam lemak jenuh pada C-1 dan asam lemak tak jenuh pada C-2 dari kerangka gliserol.

Alkohol yang paling umum ditambahkan (serin, etanolamin, dan kolin) juga mengandung nitrogen yang dapat bermuatan positif, sedangkan gliserol dan inositol tidak (King, 2017).

Adenosine triphosphate (ATP) adalah molekul yang digunakan sebagai mata uang energi dalam sel. Molekul ini terdiri dari molekul adenin yang terikat pada molekul ribosa dengan tiga gugus fosfat (gambar 8).

Tiga gugus fosfat molekul disebut gamma (γ), beta (β) dan Alpha (α), yang terakhir esterifikasi kelompok hidroksil C-5 ribosa.

Ikatan antara ribosa dan gugus α-fosforil adalah ikatan fosfoester karena termasuk atom karbon dan atom fosfor, sedangkan gugus β- dan γ-fosforil dalam ATP dihubungkan oleh ikatan fosfanohidrida yang tidak melibatkan atom karbon..

Semua phosphoanhydro memiliki energi potensial kimia yang besar, dan ATP tidak terkecuali. Energi potensial ini dapat digunakan secara langsung dalam reaksi biokimia (ATP, 2011).

Ikatan fosfodiester adalah ikatan kovalen di mana gugus fosfat melekat pada karbon yang berdekatan melalui ikatan ester. Ikatan adalah hasil dari reaksi kondensasi antara gugus hidroksil dari dua kelompok gula dan gugus fosfat.

Hubungan diester antara asam fosfat dan dua molekul gula dalam DNA dan tulang punggung RNA mengikat dua nukleotida bersama untuk membentuk polimer oligonukleotida. Ikatan fosfodiester mengikat karbon 3 'dengan karbon 5' dalam DNA dan RNA.

(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)

(basis1) - (ribosa) - O - P (O) 2 - O- (ribosa) - (basis 2) + H2O

Selama reaksi dua gugus hidroksil dalam asam fosfat dengan satu gugus hidroksil dalam dua molekul lain, dua ikatan ester terbentuk dalam gugus fosfodiester. Reaksi kondensasi di mana molekul air hilang menghasilkan setiap ikatan ester.

Selama polimerisasi nukleotida untuk membentuk asam nukleat, gugus hidroksil dari gugus fosfat berikatan dengan karbon 3 'dari gula satu nukleotida untuk membentuk ikatan ester dengan fosfat nukleotida lain.

Reaksi membentuk ikatan fosfodiester dan menghilangkan molekul air (pembentukan ikatan fosfodiesther, S.F.).

Ester belerang

Ester belerang atau thioester adalah senyawa dengan gugus fungsional R-S-CO-R '. Mereka adalah produk esterifikasi antara asam karboksilat dan tiol atau dengan asam sulfat (Block, 2016).

Dalam biokimia, tioester yang paling dikenal adalah turunan dari koenzim A, misalnya, asetil-KoA.

Asetil koenzim A atau asetil-KoA (gambar 8) adalah molekul yang berpartisipasi dalam banyak reaksi biokimia. Ini adalah molekul sentral dalam metabolisme lipid, protein dan karbohidrat.

Fungsi utamanya adalah mengantarkan gugus asetil ke siklus asam sitrat (siklus Krebs) yang akan dioksidasi untuk menghasilkan energi. Ini juga merupakan molekul prekursor sintesis asam lemak dan merupakan produk dari degradasi beberapa asam amino.

Asam lemak teraktivasi CoA yang disebutkan di atas adalah contoh lain dari thioester yang berasal dari dalam sel otot. Oksidasi thioester asam lemak-CoA sebenarnya terjadi pada tubuh vesikuler diskrit yang disebut mitokondria (Thompson, 2015).

Referensi

  1. ATP (2011, 10 Agustus). Diperoleh dari learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Block, E. (2016, 22 April). Senyawa organosulfur. Diperoleh dari britannica: britannica.com.
  3. Ian Hunt. (S.F.). Hidrolisis Ester. Diperoleh dari chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
  4. Ilmu Pengetahuan Futura,. (S.F.). Ikatan Ester. Diperoleh dari futura-sciences.us.
  5. King, M. W. (2017, 16 Maret). Asam lemak, trigliserida dan sintesis dan metabolisme fosfolipid. Diperoleh dari themedicalbiochemistrypage.org.
  6. pembentukan ikatan phosphodiesther. (S.F.). Diperoleh dari biosyn: biosyn.com.
  7. Thompson, T. E. (2015, 19 Agustus). Lipid. Dipulihkan dari britannica: britannica.com.
  8. .