Diphenylamine (C6H5) 2NH, Struktur Kimia, Sifat

itu difenilamin adalah senyawa organik yang rumus kimianya (C₆H₅)₂NH Namanya menunjukkan bahwa itu adalah amina, serta formulanya (-NH₂). Di sisi lain, istilah "difenil" mengacu pada keberadaan dua cincin aromatik yang terikat dengan nitrogen. Karenanya, difenilamin adalah amina aromatik.

Dalam dunia senyawa organik, kata aromatik tidak selalu terkait dengan keberadaan baunya, tetapi dengan karakteristik yang menentukan perilaku kimianya terhadap spesies tertentu..

Dalam kasus difenilamin, aromatiknya dan fakta bahwa padatannya menghadirkan aroma yang khas bersamaan. Namun, fondasi atau mekanisme yang mengatur reaksi kimianya dapat dijelaskan oleh karakter aromatik mereka, tetapi tidak dengan aroma yang menyenangkan.

Struktur kimianya, kebasaan, aromatisitas, dan interaksi antar molekul adalah variabel yang bertanggung jawab atas sifat-sifatnya: mulai dari warna kristalnya hingga penerapannya sebagai agen antioksidan.

Indeks

• 1 Struktur kimia
• 2 Penggunaan
• 3 Persiapan
  • 3.1 Deaminasi termal anilin
  • 3.2 Reaksi dengan fenotiazin
• 4 Properti
  • 4.1 Kelarutan dan kebasaan
• 5 Referensi 

Struktur kimia

Dalam gambar atas diwakili struktur kimia diphenylamine. Bola hitam sesuai dengan atom karbon, bola putih sesuai dengan atom hidrogen dan bola biru sesuai dengan atom nitrogen.

Perbedaan antara kedua gambar adalah model bagaimana mereka secara grafis mewakili molekul. Pada yang lebih rendah, aromatisitas cincin dengan garis putus-putus hitam menonjol dan, juga, geometri datar cincin ini terbukti.

Tak satu pun dari kedua gambar menunjukkan pasangan elektron soliter yang tidak dibagi pada atom nitrogen. Elektron-elektron ini "berjalan" melalui sistem conj terkonjugasi dari ikatan rangkap pada cincin. Sistem ini membentuk semacam awan yang bersirkulasi yang memungkinkan interaksi antar molekul; yaitu, dengan cincin lain dari molekul lain.

Di atas berarti bahwa pasangan nitrogen yang tidak dipakai bersama melewati kedua cincin, mendistribusikan kerapatan elektronnya secara merata, dan kemudian kembali ke nitrogen, untuk mengulangi siklus itu lagi.

Dalam proses ini, ketersediaan elektron-elektron ini berkurang, sebagai akibatnya terjadi penurunan kebasaan dari difenilamin (kecenderungannya untuk menyumbangkan elektron sebagai basa Lewis).

Penggunaan

Diphenylamine adalah agen pengoksidasi yang mampu memenuhi serangkaian fungsi, dan di antaranya adalah sebagai berikut:

- Selama penyimpanan, apel dan pir menjalani proses fisiologis yang disebut scalding, terkait dengan produksi trien terkonjugasi, yang menyebabkan kerusakan pada kulit buah-buahan. Tindakan diphenylamine memungkinkan untuk meningkatkan periode penyimpanan, mengurangi kerusakan buah hingga 10% dari apa yang diamati pada ketidakhadirannya.

- Dengan memerangi oksidasi, difenilamin dan turunannya memperpanjang operasi mesin dengan mencegah penebalan oli bekas..

- Diphenylamine digunakan untuk membatasi aksi ozon dalam pembuatan karet.

- Diphenylamine digunakan dalam kimia analitik untuk mendeteksi nitrat (NO₃^-), klorat (ClO)₃^-) dan zat pengoksidasi lainnya.

- Ini adalah indikator yang digunakan dalam tes deteksi keracunan nitrat.

- Ketika RNA dihidrolisis selama satu jam, ia bereaksi dengan difenilamin; ini memungkinkan kuantifikasi.

- Dalam kedokteran hewan diphenylamine digunakan secara topikal dalam pencegahan dan pengobatan manifestasi screwworm pada pengembangbiakan hewan.

- Beberapa turunan diphenylamine termasuk dalam kategori obat antiinflamasi non-steroid. Demikian juga, mereka dapat memiliki efek farmakologis dan terapeutik seperti antimikroba, analgesik, antikonvulsan, dan aktivitas antikanker..

Persiapan

Secara alami, difenilamin diproduksi dalam bawang, ketumbar, daun teh hijau dan hitam, dan kulit buah jeruk. Secara sintetis, ada banyak rute yang mengarah ke kompleks ini, seperti:

Deaminasi termal anilin

Ini disiapkan oleh deaminasi termal anilin (C₆H₅NH₂) di hadapan katalis pengoksidasi.

Jika anilin dalam reaksi ini tidak memasukkan atom oksigen ke dalam strukturnya, mengapa ia teroksidasi? Karena cincin aromatik adalah gugus penarik elektron, tidak seperti atom H, yang menyumbangkan kerapatan elektronnya yang rendah ke nitrogen dalam molekul..

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Juga, anilin dapat bereaksi dengan garam anilin hidroklorida (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) di bawah pemanasan 230 ° C selama dua puluh jam.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reaksi dengan fenotiazin

Diphenylamine menyebabkan beberapa turunan bila dikombinasikan dengan reagen yang berbeda. Salah satunya adalah fenotiazin, yang bila disintesis dengan belerang merupakan prekursor turunan dengan aksi farmasi.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Properti

Diphenylamine adalah padatan kristal putih yang, tergantung pada kotorannya, dapat menghasilkan nada bronkial, kuning atau kuning. Ini memiliki aroma yang menyenangkan untuk bunga, memiliki berat molekul 169,23 g / mol dan kepadatan 1,2 g / mL.

Molekul-molekul padatan ini berinteraksi oleh gaya Van der Waals, di antaranya adalah ikatan hidrogen yang dibentuk oleh atom nitrogen (NH-NH) dan penumpukan cincin aromatik, dengan meletakkan "awan elektronik" satu sama lain.

Karena cincin aromatik mengambil banyak ruang, mereka mengganggu ikatan hidrogen, tanpa mempertimbangkan juga rotasi ikatan cincin-N. Hal ini menyebabkan padatan tidak memiliki titik leleh yang sangat tinggi (53 ºC).

Namun, dalam keadaan cair molekul lebih terpisah dan efisiensi ikatan hidrogen membaik. Demikian juga, difenilamin relatif berat, membutuhkan banyak panas untuk mengalir ke fase gas (302 ° C, titik didihnya). Ini juga sebagian karena berat dan interaksi cincin aromatik.

Kelarutan dan kebasaan

Ini sangat tidak larut dalam air (0,03 g / 100 g air) karena sifat hidrofobik dari cincin aromatiknya. Di sisi lain, sangat larut dalam pelarut organik seperti benzena, karbon tetraklorida (CCl)₄), aseton, etanol, piridin, asam asetat, dll..

Konstanta keasamannya (pKa) adalah 0,79, yang mengacu pada keasaman asam konjugatnya (C₆H₅NH₃⁺). Proton yang ditambahkan ke nitrogen memiliki kecenderungan untuk terlepas, karena pasangan elektron yang terikat dapat berjalan melalui cincin aromatik. Dengan demikian, tingginya ketidakstabilan C₆H₅NH₃⁺ mencerminkan kebasaan diphenylamine yang rendah.

Referensi

1. Gabriela Calvo (16 April 2009). Bagaimana diphenylamine mempengaruhi kualitas buah? Diperoleh pada 10 April 2018, dari: todoagro.com
2. Perusahaan Lubrizol. (2018). Antioksidan Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Aplikasi Farmakologis dari Diphenylamine dan Derivatifnya sebagai Senyawa Bioaktif yang Berpotensi: Suatu Tinjauan. Senyawa Bioaktif Saat Ini, volume 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Persiapan diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: en.wikipedia.org