Properti, Risiko, dan Penggunaan Asam Pirúvico



itu asam piruvat adalah asam 2-okso-monokarboksilat yang merupakan turunan 2-keto dari asam propionat. Formulanya adalah CH3COCOOH. Ini adalah asam alfa-keto yang paling sederhana, dengan asam karboksilat dan gugus fungsi keton. Strukturnya disajikan pada gambar 1 (EMBL-EBI, 2017).

Piruvat, basa konjugat (CH3COCOO-) adalah perantara utama dalam metabolisme karbohidrat, protein dan lemak. Pada defisiensi tiamin, oksidasinya tertunda dan terakumulasi dalam jaringan, terutama pada struktur saraf (Asam Pyruvic, 1997).

Piruvat adalah produk metabolisme aerobik glukosa yang dikenal sebagai glikolisis. Piruvat dapat dikonversi menjadi karbohidrat melalui glukoneogenesis, menjadi asam lemak atau energi melalui asetil-KoA, menjadi asam amino alanin dan menjadi etanol.

Pada tahun 1834, Théophile-Jules Pelouze menyuling baik asam tartarat (asam L-tartarat) dan asam rasemik (campuran asam D- dan L-tartarat) dan asam piroartárico yang diisolasi (asam metil suksinat). Itu juga menyaring asam lain yang dicirikan tahun berikutnya oleh Jöns Jacob Berzelius dan ia disebut asam piruvat.

Di laboratorium, asam piruvat dapat dibuat dengan memanaskan campuran asam tartarat dan kalium hidrogen sulfat.

Ini dapat dilakukan melalui dua bentuk, dengan oksidasi propilen glikol oleh oksidan kuat (misalnya, kalium permanganat) atau dengan hidrolisis asetil sianida, yang dibentuk oleh reaksi asetil klorida dengan kalium sianida:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Indeks

  • 1 Sifat fisik dan kimia asam piruvat
  • 2 Reaktivitas dan bahaya
    • 2.1 Dalam kasus kontak mata
    • 2.2 Dalam kasus kontak kulit
    • 2.3 Jika terhirup
    • 2.4 Dalam hal tertelan
  • 3 Pentingnya dan penggunaan
  • 4 Referensi

Sifat fisik dan kimia asam piruvat

Asam piruvat adalah cairan kental tidak berwarna, ambery, dan berbau cuka pahit (Royal Society of Chemistry, 2015). Penampilannya ditunjukkan pada Gambar 2.

Senyawa ini memiliki berat molekul 88,06 g / mol dan kepadatan 1,250 g / ml. Memiliki titik leleh 11,8 ° C dan titik didih 164 ° C. Senyawa ini sangat larut dalam air, mampu melarutkan 1000 mg untuk setiap ml pelarut. Asam piruvat adalah asam lemah, memiliki pKa 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktivitas dan bahaya

Asam piruvat diklasifikasikan sebagai senyawa yang stabil, meskipun mudah terbakar. Ini tidak sesuai dengan zat pengoksidasi dan basa kuat.

Mereka yang mengonsumsi piruvat tambahan dalam dosis besar - biasanya lebih dari 5 gram setiap hari - telah melaporkan gejala gastrointestinal, termasuk ketidaknyamanan perut dan kembung, gas, dan diare. Kasus seorang anak yang meninggal menerima piruvat intravena untuk kardiomiopati restriktif dilaporkan (asam Pyruvic, 2016).

Asam pirúvico sangat berbahaya jika terjadi kontak dengan kulit (iritan), kontak dengan mata (iritan), tertelan, terhirup. Itu juga korosif. Cairan semprotan atau kabut dapat menyebabkan kerusakan jaringan terutama di selaput lendir mata, mulut dan saluran pernapasan.

Kontak dengan kulit dapat menyebabkan luka bakar. Menghirup kabut semprotan dapat menyebabkan iritasi parah pada saluran pernapasan, ditandai dengan asfiksia, batuk atau sesak napas..

Peradangan mata diidentifikasi oleh kemerahan, iritasi dan iritasi atau gatal. Peradangan kulit ditandai dengan rasa gatal yang kuat, kerak, kemerahan dan kadang-kadang lepuh dapat terbentuk.

Dalam kasus kontak mata

Periksa dan lepaskan lensa kontak. Mata harus segera dicuci dengan banyak air selama minimal 15 menit dengan air dingin.

Dalam kasus kontak kulit

Daerah yang terkena harus segera dibilas dengan banyak air selama minimal 15 menit sambil melepaskan pakaian dan sepatu yang terkontaminasi. Tutupi kulit yang teriritasi dengan obat penghilang rasa sakit.

Cuci pakaian dan sepatu sebelum mengenakannya lagi. Jika kontaknya parah, gosok dan bilas dengan sabun desinfektan dan tutupi kulit yang terkontaminasi dengan krim anti-bakteri.

Jika terhirup

Korban harus dipindahkan ke tempat yang dingin. Jika tidak bernafas, pernapasan buatan harus diberikan. Jika sulit bernafas, berikan oksigen.

Dalam kasus tertelan

Jika senyawa tersebut tertelan, muntah tidak boleh diinduksi kecuali diarahkan oleh tenaga medis. Dianjurkan untuk minum air dalam jumlah besar untuk pengenceran senyawa. Pakaian longgar, seperti kerah kemeja, ikat pinggang atau dasi, harus dilonggarkan.

Dalam semua kasus, perhatian medis harus diperoleh segera (Material Safety Data Sheet Pyruvic acid, 2013).

Pentingnya dan kegunaan

Asam piruvat, atau piruvat, adalah perantara utama dalam jalur glikolitik dan piruvat dehidrogenase, yang terlibat dalam produksi energi biologis.

Piruvat banyak ditemukan pada organisme hidup. Ini bukan nutrisi penting, karena dapat disintesis dalam sel-sel tubuh. Beberapa buah dan sayuran kaya akan piruvat, misalnya apel merah.

Jalur seluler sentral sintesis ATP dimulai dengan glikolisis, suatu bentuk fermentasi di mana glukosa diubah menjadi gula lain dalam serangkaian sembilan reaksi enzimatik. Setiap reaksi berturut-turut melibatkan gula antara yang mengandung fosfat.

Dalam prosesnya, glukosa enam karbon diubah menjadi dua molekul asam piruvat tiga karbon. Bagian dari energi yang dilepaskan melalui glikolisis dari setiap molekul glukosa ditangkap dalam pembentukan dua molekul ATP.

Tahap kedua dalam metabolisme gula adalah serangkaian reaksi saling terkait yang disebut siklus asam sitrat atau siklus Krebs..

Siklus ini mengambil asam piruvat tiga karbon yang diproduksi dalam glikolisis dan menggunakan atom karbonnya untuk membentuk karbon dioksida (CO2) sambil mentransfer atom hidrogennya ke molekul pembawa khusus, di mana mereka disimpan dalam ikatan energi tinggi (Michael Cuffe , 2016).

Piruvat berfungsi sebagai bahan bakar biologis menjadi asetil koenzim A, yang memasuki siklus asam sitrat atau Krebs, di mana ia dimetabolisme untuk menghasilkan ATP secara aerobik..

Energi juga dapat diperoleh secara anaerob dari piruvat, melalui konversi menjadi laktat.

Penting untuk dicatat bahwa dalam glikolisis aerobik, produksi piruvat dan konversi selanjutnya menjadi asetil KoA menghasilkan 10 molekul ATP per molekul piruvat, sementara pengurangannya menjadi laktat hanya menghasilkan 2 ATP per molekul piruvat (Basis data metabolisme manusia, 2017).

Piruvat juga dikonversi menjadi oksaloasetat oleh aksi piruvat karboksilase di atas. Oxaloacetate adalah perantara penting untuk jalur metabolisme neoglucogenesis dan lipogenesis, dalam biosintesis neurotransmitter dan dalam sekresi insulin yang diinduksi glukosa oleh pulau pankreas.

Melalui aksi enzim alanin transaminase, piruvat secara reversibel dikonversi menjadi alanin, salah satu dari 10 asam amino non-esensial yang diproduksi oleh organisme. Pentingnya reaksi ini terletak pada interkonversi nutrisi antara otot rangka dan hati, dalam apa yang disebut siklus glukosa alanin atau siklus Cahill.

Ketika otot menurunkan asam amino untuk kebutuhan energi, nitrogen yang dihasilkan ditransaminasi ke piruvat untuk membentuk alanin.

Ini dilakukan oleh enzim alanine transaminase, yang mengubah glutamat dan piruvat menjadi α-ketoglutarat dan alanin. Alanin yang dihasilkan diangkut ke hati di mana nitrogen memasuki siklus urea dan piruvat digunakan untuk menghasilkan glukosa.

Studi terbaru menunjukkan bahwa piruvat dalam konsentrasi tinggi mungkin memiliki peran penting dalam pengobatan penyakit kardiovaskular, seperti agen inotropik..

Suntikan atau perfusi piruvat meningkatkan fungsi kontraktil jantung dengan memetabolisme glukosa atau asam lemak. Efek inotropik ini mengejutkan dalam hati yang terpana oleh iskemia / reperfusi.

Efek inotropik piruvat membutuhkan infus intrakoroner. Di antara mekanisme yang mungkin untuk efek ini adalah peningkatan generasi ATP dan peningkatan potensi fosforilasi ATP..

Mekanisme lain adalah aktivasi piruvat dehidrogenase, mempromosikan oksidasi sendiri dengan menghambat piruvat dehidrogenase kinase. Dehidrogenase piruvat tidak aktif pada iskemia miokard.

Lain adalah pengurangan konsentrasi fosfat anorganik sitosolik. Diketahui bahwa piruvat, sebagai antioksidan, membersihkan spesies oksigen reaktif seperti hidrogen peroksida dan lipid peroksida. Secara tidak langsung, kadar piruvat suprafisiologis dapat meningkatkan glutation tereduksi sel.

Piruvat dijual sebagai suplemen untuk menurunkan berat badan, meskipun tidak ada bukti yang mendukung penggunaan ini. Tinjauan sistematis dari enam percobaan menemukan perbedaan yang signifikan secara statistik dalam berat badan dengan piruvat dibandingkan dengan plasebo.

Tinjauan ini juga mengidentifikasi efek samping yang terkait dengan piruvat, seperti diare, kembung, gas, dan peningkatan kolesterol LDL..

Asam Bromopyruvic yang berasal dari asam piruvat sedang dipelajari untuk kemungkinan aplikasi pengobatan kanker oleh para peneliti di Universitas Johns Hopkins dengan cara-cara yang mendukung hipotesis Warburg tentang penyebab atau penyebab kanker (Pyruvic Acid and Metabolism, S.F.).

Referensi

  1. Asam dan Metabolisme Pyruvic. (S.F.). Dipulihkan dari boundless.com.
  2. EMBL-EBI (2017, 27 Februari). asam piruvat. Dipulihkan dari ebi.ac.uk.
  3. Basis data metabolisme manusia. (2017, 2 Maret). Menampilkan metabocard untuk asam Pyruvic. Diperoleh dari hmdb.ca.
  4. Lembar Data Keselamatan Bahan Asam Pyruvic. (2013, 21 Mei). Dipulihkan dari sciencelab.com.
  5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8 Agustus). BIOLOGI sel. Dipulihkan dari britannica.com.
  6. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi ... (2017, 11 Maret). Basis Data Gabungan PubChem; CID = 1060. Diperoleh dari PubChem.
  7. Asam Piruvat. (1997). Diperoleh dari PubMed.
  8. Asam piruvat. (2016, 17 Agustus). Diperoleh dari drugbank.ca.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Asam piruvat. Diperoleh dari chemspider.com.