Jenis Keton, Properti, Nomenklatur, Penggunaan dan Contoh



itu keton mereka adalah senyawa organik yang memiliki gugus karbonil (-CO). Mereka adalah senyawa sederhana di mana karbon dari gugus karbonil terikat pada dua atom karbon (dan rantai substituennya). Keton "sederhana" karena tidak memiliki gugus reaktif seperti -OH atau -Cl yang terikat pada karbon.

Akhirnya, penghapusan keton dari tubuh manusia biasanya dikaitkan dengan kadar gula yang rendah (dalam kasus diabetes dan / atau puasa ekstrem), yang dapat menyebabkan masalah kesehatan yang serius bagi pasien..

Indeks

  • 1 Formula umum keton
  • 2 Jenis keton
    • 2.1 Menurut struktur rantai Anda
    • 2.2 Menurut simetri radikal
    • 2.3 Menurut kejenuhan radikal
    • 2.4 Dicetones
  • 3 Sifat fisik dan kimia keton
    • 3.1 Titik didih
    • 3.2 Kelarutan
    • 3.3 Keasaman
    • 3.4 Reaktivitas
  • 4 Nomenklatur
  • 5 Perbedaan antara aldehida dan keton
  • 6 Penggunaan industri dan kehidupan sehari-hari
  • 7 Contoh keton
    • 7.1 Butanone (C4H8O)
    • 7.2 Cyclohexanone (C6H10O)
    • 7.3 Testosteron (C19H22O2)
    • 7.4 Progesteron (C21H30O2)
  • 8 Referensi

Formula umum keton

Keton adalah senyawa karbonil di mana gugus ini terikat pada dua gugus hidrokarbon; ini dapat berupa gugus alkil, gugus cincin benzen atau keduanya.

Keton dapat dengan mudah direpresentasikan sebagai R- (C = O) -R ', di mana R dan R' adalah dua rantai hidrokarbon (alkana, alkena, alkin, sikloalkana, turunan benzena dan lain-lain). Tidak ada keton dengan hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Ada berbagai macam metode untuk persiapan keton di lingkungan industri dan laboratorium; Selain itu, penting untuk dicatat bahwa keton dapat disintesis oleh berbagai organisme, termasuk manusia.

Dalam industri, metode yang paling umum untuk sintesis keton melibatkan oksidasi hidrokarbon, biasanya dengan menggunakan udara. Dalam skala kecil, keton biasanya dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder, yang menghasilkan keton dan air sebagai produk.

Di luar metode yang paling umum ini, keton dapat disintesis melalui alkena, alkin, garam senyawa nitrogen, ester dan banyak senyawa lainnya, yang membuatnya mudah diperoleh.

Jenis keton

Ada beberapa klasifikasi untuk keton, tergantung terutama pada substituen dalam rantai mereka R. Berikut ini adalah klasifikasi yang paling umum untuk zat-zat ini:

Menurut struktur rantai Anda

Dalam hal ini, keton diklasifikasi berdasarkan cara rantai terstruktur: keton alifatik adalah keton yang memiliki dua radikal R dan R 'yang memiliki bentuk radikal alkil (alkana, alkena, alkin, dan sikloalkana).

Untuk bagiannya, aromatik adalah mereka yang membentuk turunan benzena, sementara masih menjadi keton. Akhirnya, keton campuran adalah mereka yang memiliki radikal alkil R dan radikal aril R ', atau sebaliknya.

Menurut simetri radikal

Dalam hal ini substituen R dan R 'radikal dari gugus karbonil dipelajari; ketika ini sama (identik) keton disebut simetris; tetapi ketika mereka berbeda (seperti kebanyakan keton), ini disebut asimetris.

Menurut kejenuhan radikal

Keton juga dapat diklasifikasikan sesuai dengan saturasi rantai karbon mereka; Jika ini dalam bentuk alkana, keton disebut keton jenuh. Sebaliknya, jika rantai ditemukan sebagai alkena atau alkin, keton disebut keton tak jenuh.

Dicetones

Ini adalah kelas keton yang terpisah, karena rantai keton ini memiliki dua gugus karbonil dalam strukturnya. Beberapa keton ini memiliki karakteristik unik, seperti panjang ikatan yang lebih panjang antara karbon.

Misalnya, diketon yang berasal dari sikloheksana dikenal sebagai kuinon, yang hanya dua: orto-benzoquinon dan para-benzoquinon.

Sifat fisik dan kimia keton

Keton, seperti kebanyakan aldehida, adalah molekul cair dan memiliki serangkaian sifat fisik dan kimia yang bervariasi tergantung pada panjang rantai mereka. Sifat-sifatnya dijelaskan di bawah ini:

Titik didih

Keton sangat mudah menguap, sangat polar dan tidak dapat menyumbangkan hidrogen untuk ikatan hidrogen (mereka tidak memiliki atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonilnya), sehingga mereka memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkena dan eter, tetapi lebih rendah dari yang ada. alkohol dengan berat molekul yang sama.

Titik didih keton meningkat dengan meningkatnya ukuran molekul. Hal ini disebabkan oleh intervensi gaya van der Waals dan gaya dipol-dipol, yang membutuhkan energi lebih besar untuk memisahkan atom dan elektron yang tertarik pada molekul..

Kelarutan

Kelarutan keton memiliki pengaruh kuat sebagian pada kemampuan molekul-molekul ini untuk menerima hidrogen dalam atom oksigennya dan dengan demikian membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu, gaya atraktif, hamburan dan dipol-dipol terbentuk antara keton dan air, yang meningkatkan efek larutnya.

Keton kehilangan kapasitas kelarutan semakin besar molekulnya, karena mereka mulai membutuhkan lebih banyak energi untuk larut dalam air. Mereka juga larut dalam senyawa organik.

Keasaman

Berkat gugus karbonilnya, keton memiliki sifat asam; ini terjadi karena kapasitas stabilisasi resonansi kelompok fungsional ini, yang dapat mentransfer proton dari ikatan rangkapnya untuk membentuk basis konjugasi yang disebut enol.

Reaktivitas

Keton adalah bagian dari sejumlah besar reaksi organik; ini terjadi karena kerentanan karbon karbonilnya terhadap penambahan nukleofilik, di samping polaritasnya..

Seperti yang dinyatakan di atas, reaktivitas tinggi keton menjadikannya produk antara yang diakui yang berfungsi sebagai dasar untuk mensintesis senyawa lain..

Nomenklatur

Keton diberi nama sesuai dengan prioritas atau pentingnya gugus karbonil di seluruh molekul, jadi ketika Anda memiliki molekul yang diatur oleh gugus karbonil, keton tersebut dinamai dengan menambahkan akhiran "-one" ke nama hidrokarbon..

Rantai terpanjang dengan gugus karbonil diambil sebagai rantai utama, dan kemudian molekul dinamai. Jika gugus karbonil tidak memiliki prioritas di atas gugus fungsi lain dari molekul, maka ia diidentifikasi dengan "-oxo".

Untuk keton yang lebih rumit, posisi gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan angka, dan dalam kasus diketon (keton dengan dua substituen R dan R 'identik), molekul dengan akhiran "-dione" diberi nama..

Akhirnya, kata "keton" juga dapat digunakan setelah mengidentifikasi rantai radikal yang melekat pada gugus fungsi karbonil.

Perbedaan antara aldehida dan keton

Perbedaan terbesar antara aldehida dan keton adalah adanya atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonil dalam aldehida..

Atom ini memiliki efek penting ketika melibatkan molekul dalam reaksi oksidasi: aldehida akan membentuk asam karboksilat atau garam asam karboksilat, tergantung pada apakah oksidasi terjadi dalam kondisi asam atau basa..

Sebaliknya, keton tidak memiliki hidrogen ini, sehingga langkah minimum yang diperlukan untuk oksidasi tidak terjadi.

Ada metode untuk mengoksidasi keton (dengan agen pengoksidasi jauh lebih kuat daripada yang biasanya digunakan), tetapi ini memecah molekul keton, memisahkannya terlebih dahulu menjadi dua bagian atau lebih.

Penggunaan kehidupan industri dan sehari-hari

Dalam industri keton sering diamati dalam parfum dan cat, mengambil peran zat penstabil dan pengawet yang mencegah komponen lain dari campuran merosot; mereka juga memiliki spektrum luas sebagai pelarut dalam industri yang memproduksi bahan peledak, cat dan tekstil, selain obat-obatan..

Aseton (keton terkecil dan paling sederhana) adalah pelarut yang diakui di seluruh dunia, dan digunakan sebagai penghapus cat dan pengencer.

Di alam, keton dapat muncul sebagai gula, yang disebut ketosis. Ketosis adalah monosakarida yang mengandung satu keton per molekul. Ketosa yang paling terkenal adalah fruktosa, gula yang ditemukan dalam buah-buahan dan madu.

Biosintesis asam lemak yang terjadi dalam sitoplasma sel hewan juga terjadi melalui aksi keton. Akhirnya, dan seperti disebutkan di atas, mungkin ada peningkatan keton dalam darah setelah puasa atau dalam kasus diabetes.

Contoh keton

Butanone (C4H8O)

Juga dikenal sebagai MEK (atau MEC), cairan ini diproduksi dalam skala besar di industri dan digunakan sebagai pelarut.

Cyclohexanone (C6H10O)

Diproduksi dalam skala besar, keton ini digunakan sebagai prekursor bahan nilon sintetis.

Testosteron (C19H22O2)

Ini adalah hormon utama dari jenis kelamin laki-laki dan steroid anabolik, ditemukan di sebagian besar vertebrata.

Progesteron (C21H30O2)

Steroid dan hormon seks endogen terlibat dalam siklus menstruasi, kehamilan dan embriogenesis pada manusia dan spesies lainnya.

Referensi

  1. Wikipedia. (s.f.). Keton Diperoleh dari en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.) Keton Diperoleh dari britannica.com
  3. Universitas, M. S. (s.f.). Aldehida dan Keton. Diperoleh dari chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (s.f.). Memperkenalkan Aldehida dan Keton. Diperoleh dari chemguide.co.uk
  5. Calgary, U. O. (s.f.) Keton. Diperoleh dari chem.ucalgary.ca