Buteno memiliki karakteristik, struktur dan penggunaan bahan kimia



itu buteno adalah nama yang diberikan kepada serangkaian empat isomer dengan rumus kimia C4H8. Mereka adalah alkena atau olefin, yaitu, mereka memiliki ikatan rangkap C = C dalam struktur mereka. Selain itu, mereka adalah hidrokarbon, yang dapat ditemukan dalam deposit minyak atau berasal dari perengkahan termal dan mendapatkan produk dengan berat molekul lebih rendah..

Keempat isomer bereaksi dengan oksigen melepaskan panas dan nyala kuning. Demikian juga, mereka dapat bereaksi dengan spektrum luas molekul kecil yang ditambahkan ke ikatan rangkap mereka.

Tapi apa isomer butena? Gambar atas menunjukkan struktur dengan bola putih (hidrogen) dan hitam (karbon) untuk 1-Butena. 1-Butena adalah isomer hidrokarbon C yang paling sederhana4H8. Perhatikan bahwa ada delapan bola putih dan empat bola hitam, yang sesuai dengan rumus kimia.

Tiga isomer lainnya adalah cis dan trans 2-Butene, dan iso-Butene. Semuanya menunjukkan sifat kimia yang sangat mirip, meskipun strukturnya menyebabkan variasi sifat fisik (titik lebur dan titik didih, kepadatan, dll.). Juga, spektrum IR mereka memiliki pola pita serapan yang serupa.

Bahasa sehari-hari, 1-Butene dinamai butene, meskipun 1-Butene hanya mengacu pada isomer tunggal dan bukan ke nama generik. Keempat senyawa organik ini adalah gas, tetapi dapat mencair pada tekanan tinggi atau mengembun (dan bahkan mengkristal) dengan penurunan suhu.

Mereka adalah sumber panas dan energi, reagen untuk sintesis senyawa organik lainnya dan, di atas semua itu, diperlukan untuk pembuatan karet buatan setelah sintesis butadiene..

Indeks

  • 1 Karakteristik buteno
    • 1.1 Berat molekul
    • 1.2 Aspek fisik
    • 1.3 Titik didih
    • 1.4 Titik lebur
    • 1.5 Kelarutan
    • 1.6 Kepadatan
    • 1.7 Reaktivitas
  • 2 struktur kimia
    • 2.1 Isomer konstitusional dan geometris
    • 2.2 Stabilitas
    • 2.3 Gaya antarmolekul
  • 3 Penggunaan
  • 4 Referensi

Karakteristik buteno

Berat molekul

56,106 g / mol. Bobot ini sama untuk semua isomer formula C4H8.

Aspek fisik

Ini adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar (seperti isomer lainnya), dan memiliki aroma yang relatif aromatik.

Titik didih

Titik didih untuk isomer butena adalah sebagai berikut:

1-Butena: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7ºC

Trans-2-Butene: 0,96ºC

2-Metilpropen: -6,9ºC

Titik lebur

1-Butena: -185,3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butene: -105,5ºC

2-Metilpropen: -140,4 ° C

Kelarutan

Butena sangat tidak larut dalam air karena sifat apolarnya. Namun, larut dengan sempurna dalam beberapa alkohol, benzena, toluena dan eter.

Kepadatan

0,577 pada 25ºC. Oleh karena itu, itu kurang padat daripada air dan dalam wadah itu akan ditempatkan di atasnya.

Reaktivitas

Seperti halnya alkena apa pun, ikatan rangkapnya rentan terhadap penambahan molekul atau pengoksidasi. Ini membuat butene dan isomernya reaktif. Di sisi lain, mereka adalah zat yang mudah terbakar, jadi ketika dihadapkan dengan kelebihan suhu, mereka bereaksi dengan oksigen di udara..

Struktur kimia

Struktur 1-Butena diwakili dalam gambar atas. Di sebelah kiri Anda, Anda dapat melihat lokasi ikatan rangkap antara karbon pertama dan karbon kedua. Molekul memiliki struktur linier, meskipun wilayah di sekitar ikatan C = C datar karena hibridisasi sp2 karbon ini.

Jika molekul 1-Butena diputar melalui sudut 180º, molekul yang sama akan hadir tanpa perubahan nyata, oleh karena itu, ia tidak memiliki aktivitas optik.

Bagaimana molekul Anda berinteraksi? Ikatan C-H, C = C dan C-C bersifat apolar, sehingga tidak satupun dari mereka berkolaborasi dalam pembentukan momen dipol. Akibatnya, molekul CH2= CHCH2CH3 harus berinteraksi melalui kekuatan dispersi London.

Ujung kanan buteno membentuk dipol instan, yang pada jarak pendek mempolarisasi atom-atom yang berdekatan dari molekul tetangga. Di sisi lain, ujung kiri tautan C = C, berinteraksi dengan melapiskan awan π satu di atas yang lain (seperti dua wafer atau lembaran).

Karena ada empat atom karbon yang menyusun kerangka molekul, interaksinya hampir tidak cukup untuk fase cair memiliki titik didih -6ºC.

Isomer konstitusional dan geometris

1-Butene memiliki rumus molekul C4H8; namun, senyawa lain mungkin memiliki proporsi atom C dan H yang sama dalam strukturnya.

Bagaimana itu mungkin? Jika struktur 1-Butena diamati dengan cermat, substituen dari karbon C = C dapat dipertukarkan. Pertukaran ini menghasilkan senyawa lain dari kerangka yang sama. Selain itu, posisi ikatan rangkap antara C-1 dan C-2 dapat dipindahkan ke C-2 dan C-3: CH3CH = CHCH3, 2-Butena.

Dalam 2-Butena, atom H dapat ditempatkan pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, yang sesuai dengan stereoisomer cis; atau dalam orientasi spasial yang berlawanan, dalam stereoisomer trans. Keduanya merupakan apa yang juga dikenal sebagai isomer geometri. Hal yang sama berlaku untuk grup -CH3.

Juga, perhatikan bahwa jika dibiarkan dalam molekul CH3CH = CHCH3 atom H di satu sisi, dan gugus CH3 di lain, isomer konstitusi akan diperoleh: CH2= C (CH3)2, 2-Methylpropene (juga dikenal sebagai iso-butene).

Keempat senyawa ini memiliki formula C yang sama4H8 tetapi struktur yang berbeda. 1-Butene dan 2-Metilpropen adalah isomer konstitusional; dan cis dan trans-2-Butene, isomer geometris di antara mereka berdua (dan konstitusional sehubungan dengan yang lain).

Stabilitas

Panas terbakar

Dari gambar atas, manakah dari empat isomer yang mewakili struktur paling stabil? Jawabannya dapat ditemukan, misalnya, dalam panasnya masing-masing. Saat bereaksi dengan oksigen, isomer dengan rumus C4H8 ditransformasikan menjadi CO2 melepaskan air dan panas:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Pembakarannya adalah eksotermik, sehingga semakin banyak panas dilepaskan, semakin tidak stabil hidrokarbonnya. Oleh karena itu, dari keempat isomer yang melepaskan lebih sedikit panas saat membakar di udara, akan menjadi yang paling stabil.

Panas dari pembakaran untuk empat isomer adalah:

-1-Butena: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropen: 2700 kJ / mol

Perhatikan bahwa 2-Methylpropene adalah isomer yang melepaskan lebih sedikit panas. Sementara 1-Butena adalah yang melepaskan lebih banyak panas, yang diterjemahkan menjadi ketidakstabilan yang lebih besar.

Efek sterik dan elektronik

Perbedaan dalam stabilitas antara isomer dapat disimpulkan langsung dari struktur kimia. Menurut alkena, yang memiliki lebih banyak substituen R memperoleh stabilisasi ikatan rangkap yang lebih besar. Dengan demikian, 1-Butena adalah yang paling tidak stabil karena hampir tidak memiliki substituen (-CH2CH3); yaitu, itu monosubstitusi (RHC = CH2).

Isomer cis dan trans dari 2-Butena berbeda dalam energi karena tekanan Van der Wall yang disebabkan oleh efek sterik. Dalam isomer cis, dua kelompok CH3 di sisi yang sama ikatan rangkap mereka saling tolak, sementara di isomer trans, mereka cukup jauh dari satu sama lain.

Tapi, mengapa 2-Methylpropene isomer yang paling stabil? Karena efek elektronik menengahi.

Dalam hal ini, meskipun merupakan alkena yang disubstitusi, kedua gugus CH3 mereka berada di karbon yang sama; dalam posisi geminal satu terhadap yang lainnya. Kelompok-kelompok ini menstabilkan karbon ikatan rangkap dengan mentransfer bagian dari awan elektroniknya (karena relatif lebih asam dengan hibridisasi sp).2).

Selain itu, dalam 2-Butena, kedua isomernya hanya memiliki karbon 2 °; sementara 2-Methylpropene mengandung karbon 3º, dengan stabilitas elektronik yang lebih besar.

Gaya antarmolekul

Stabilitas keempat isomer mengikuti urutan logis, tetapi hal yang sama tidak terjadi pada gaya antarmolekul. Jika Anda membandingkan titik leleh dan titik didihnya, Anda akan menemukan bahwa mereka tidak mematuhi urutan yang sama.

Trans-2-Butena diharapkan untuk menghadirkan gaya antarmolekul tertinggi karena memiliki kontak permukaan yang lebih besar antara dua molekul, tidak seperti cis-2-Butena, yang kerangkanya menggambar C. Namun, cis-2-Butena mendidih pada tingkat yang lebih tinggi. suhu (3,7ºC), daripada isomer trans (0,96ºC).

Titik didih serupa untuk 1-Butena dan 2-Metilpropena akan diharapkan karena secara struktural mereka sangat mirip. Namun, dalam kondisi solid, perbedaannya berubah secara radikal. 1-Butena meleleh pada -185,3ºC, sedangkan 2-Metilpropen pada -140,4ºC.

Selain itu, isomer cis-2-Butena meleleh pada -138,9 ° C, pada suhu yang sangat dekat dengan 2-Methylpropenom yang dapat berarti bahwa dalam padatan mereka menyajikan susunan yang sama stabilnya.

Dari data ini dapat disimpulkan bahwa, meskipun mengetahui struktur yang paling stabil, mereka tidak memberikan cukup cahaya dalam pengetahuan tentang bagaimana gaya antarmolekul beroperasi dalam cairan; dan bahkan lebih, dalam fase padat dari isomer-isomer ini.

Penggunaan

-Butena, yang diberi panas pembakaran, dapat digunakan sebagai sumber panas atau bahan bakar. Dengan demikian, diharapkan bahwa nyala 1-Butena lebih panas daripada nyala isomer lainnya.

-Mereka dapat digunakan sebagai pelarut organik.

-Mereka berfungsi sebagai aditif untuk meningkatkan tingkat oktan bensin.

-Dalam sintesis organik, 1-Butena berpartisipasi dalam produksi senyawa lain seperti butilena oksida, 2-glutanol, suksinimid dan terbutilmecaptan (digunakan untuk memberikan bau khas pada gas memasak). Juga, butadiena (CH) dapat diperoleh dari isomer butena2= CH-CH = CH2), dari mana karet buatan disintesis.

Di luar sintesis ini, keragaman produk akan tergantung pada molekul mana yang ditambahkan ke ikatan rangkap. Misalnya, alkil halida dapat disintesis jika direaksikan dengan halogen; alkohol, jika mereka menambahkan air dalam media asam; dan ester ters-butil jika mereka menambahkan alkohol dengan berat molekul rendah (seperti metanol).

Referensi

  1. Francis A. Carey. Kimia Organik Asam karboksilat. (edisi keenam., hlm. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Buteno. Diambil dari: en.wikipedia.org
  3. YPF (Juli 2017). Butenos. [PDF] Diambil dari: ypf.com
  4. William Reusch. (05 Mei 2013). Reaksi Penambahan Alken. Diperoleh dari: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-Butena. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov