Struktur butanal, properti, kegunaan dan risiko



itu butanal adalah aldehida rantai terbuka, yang terdiri dari empat atom karbon, dan analog dengan butana; itu sebenarnya bentuk hidrokarbon butana paling kedua setelah asam butirat. Rumus molekulnya adalah CH3CH2CH2CHO, di mana -CHO adalah grup formyl.

Aldehida ini, salah satu yang paling ringan, terdiri dari cairan transparan, mudah terbakar dan kurang padat daripada air. Selain itu, larut dalam air dan larut dengan sebagian besar pelarut organik; oleh karena itu, dapat digunakan untuk memiliki campuran organik dari satu fase.

Kehadiran gugus karbonil (yaitu bola merah, gambar atas) memberikan polaritas kimiawi pada molekul butanal, dan karenanya kemampuan untuk mengalami interaksi dipol-dipol antara molekul-molekulnya; meskipun jembatan hidrogen tidak terbentuk di antara mereka.

Ini memiliki konsekuensi bahwa butanal memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi daripada butana, tetapi lebih rendah daripada yang ditunjukkan oleh n-butil alkohol.

Butanal digunakan sebagai pelarut dan merupakan perantara untuk memperoleh berbagai produk; seperti akselerator vulkanisasi karet, resin, farmasi dan agrokimia.

Butanal adalah senyawa toksik yang oleh inhalasi dapat menghasilkan peradangan pada saluran pernapasan bagian atas, bronkus dan edema paru yang bahkan dapat memiliki konsekuensi fatal.

Indeks

  • 1 Struktur butanal
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Properti
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Formula molekul
    • 2.3 Penampilan fisik
    • 2.4 Bau
    • 2.5 Titik didih
    • 2.6 Titik lebur
    • 2.7 Titik nyala
    • 2.8 Kelarutan dalam air
    • 2.9 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.10 Kepadatan
    • 2.11 Densitas uap
    • 2.12 Tekanan uap
    • 2.13 Penyalaan otomatis
    • 2.14 Viskositas
    • 2.15 Panas terbakar
    • 2.16 Panas penguapan
    • 2.17 Ketegangan permukaan
    • 2.18 Ambang bau
    • 2.19 Indeks bias
    • 2.20 Momen Dipolar
    • 2.21 Panjang gelombang (λ) penyerapan maksimum dalam air
    • 2.22 Polimerisasi
    • 2.23 Reaktivitas
    • 2.24 Kondensasi Aldol
  • 3 Ringkasan
  • 4 Penggunaan
    • 4.1 Industri
    • 4.2 Lainnya
  • 5 Risiko
  • 6 Referensi

Struktur butanal

Baru saja disebutkan bahwa gugus formil, -CHO, memberikan polaritas pada molekul butanal atau butyraldehyde karena elektronegativitas yang lebih besar dari atom oksigen. Sebagai akibatnya, molekul-molekulnya dapat berinteraksi satu sama lain dengan kekuatan dipol-dipol.

Gambar atas menunjukkan, dengan model bola dan balok, bahwa molekul butanal memiliki struktur linier. Karbon kelompok -CHO memiliki hibridisasi sp2, sedangkan hibridisasi karbon yang tersisa sp3.

Bukan hanya itu, tetapi juga fleksibel, dan tautannya dapat berputar pada kapak mereka sendiri; dan dengan demikian, konformasi atau konformer yang berbeda dihasilkan (senyawa yang sama, tetapi dengan tautannya diputar).

Confórmeros

Gambar berikut menjelaskan hal ini dengan lebih baik:

Konformer pertama (yang paling atas) berhubungan dengan molekul gambar pertama: gugus metil di sebelah kiri, -CH3, dan grup -CHO, berada dalam posisi anti-paralel satu sama lain; satu poin ke atas, dan yang lainnya ke bawah, masing-masing.

Sementara itu, konformer kedua (yang lebih rendah) sesuai dengan molekul dengan -CH3 dan -CHO dalam posisi gerhana; yaitu, keduanya menunjuk ke arah yang sama.

Kedua konformer cepat dipertukarkan, dan karenanya molekul butanal terus-menerus berputar dan bergetar; dan menambahkan fakta bahwa ia memiliki dipol permanen, ini memungkinkan interaksinya cukup kuat hingga mendidih pada 74,8ºC.

Properti

Nama kimia

-Butanal

-Butiraldehyde

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butiraldehyde.

Rumus molekul

C4H8O atau CH3CH2CH2CHO.

Penampilan fisik

Ini adalah cairan bening dan transparan.

Bau

Bau khas, tajam, aldehida.

Titik didih

167 ° F hingga 760 mmHg (74,8 ° C).

Titik lebur

-146 ° F (-96,86 ° C).

Titik penyalaan

-8ºF (-22ºC) Cawan tertutup.

Kelarutan dalam air

7 g / 100 mL pada 25 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

Larut dengan etanol, eter, etil asetat, aseton, toluena dan banyak pelarut organik lainnya.

Kepadatan

0,803 g / cm3 pada 68 ° F.

Kepadatan uap

2,5 (dalam kaitannya dengan udara yang diambil sama dengan 1).

Tekanan uap

111 mmHg pada 25 ºC.

Penyalaan otomatis

446 ºF. 425ºF (21,8ºC).

Viskositas

0,45 cPoise pada 20 ºC.

Panas terbakar

2479,34 kJ / mol pada 25 ºC.

Panas penguapan

33,68 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

29,9 dyne / cm pada 24 ºC.

Ambang bau

0,009 ppm.

Indeks bias

1,3843 pada 20 ºC.

Momen Dipolar

2.72 D.

Panjang gelombang (λ) penyerapan maksimum dalam air

225 nm dan 282 nm (sinar ultraviolet).

Polimerisasi

Butanal dapat dipolimerisasi dalam kontak dengan alkali atau asam, menjadi polimerisasi yang berbahaya.

Reaktivitas

Saat terpapar udara teroksidasi, membentuk asam butirat. Pada suhu 230 ° C, butanal secara spontan menyatu dengan udara.

Kondensasi aldol

Dua molekul butanal dapat bereaksi satu sama lain, dengan adanya KOH dan suhu 6-8 ° C, untuk membentuk senyawa 2-etil-3-hidroksiheksanol. Jenis senyawa ini disebut aldol, karena memiliki gugus aldehida dan gugus alkohol dalam strukturnya.

Sintesis

Butanal dapat dihasilkan oleh dehidrogenasi katalitik dari n-butil alkohol; hidrogenasi katalitik dari crotonaldehyde; dan hidroformilasi propilena.

Penggunaan

Industri

-Butanal adalah pelarut industri, tetapi juga merupakan perantara dalam sintesis pelarut lain; misalnya 2-etilheksanol, n-butanol dan trimetilpropana.

-Ini juga digunakan sebagai perantara dalam pembuatan resin sintetis, termasuk polivinil butiral; Akselerator vulkanisasi karet; pembuatan produk farmasi; produk untuk perlindungan tanaman; pestisida; antioksidan; pembantu penyamakan.

-Butanal digunakan sebagai bahan baku untuk produksi aroma sintetis. Selain itu, digunakan sebagai agen penyedap makanan.

Lainnya

-Dalam manusia, butanal digunakan sebagai indikasi kerusakan biomarker oleh oksidasi, dialami oleh lipid, protein dan asam nukleat.

-Itu digunakan secara eksperimental, bersama dengan formalin dan glutardehyde, untuk mencoba mengurangi pelunakan yang dialami oleh kuku sapi, dengan paparan air, urin dan kotoran dari sapi. Hasil eksperimen positif.

Risiko

Butanal merusak membran selaput lendir saluran pernapasan atas, serta jaringan kulit dan mata..

Jika kontak dengan kulit, kulit menjadi kemerahan dan terbakar. Di mata, cedera yang sama terjadi, disertai dengan rasa sakit dan kerusakan pada jaringan mata.

Menghirup butanal dapat memiliki konsekuensi serius, karena dapat menghasilkan di laring dan pada peradangan dan edema bronkus; sedangkan di paru-paru, itu menghasilkan pneumonia kimia dan edema paru.

Tanda-tanda paparan berlebih meliputi: sensasi terbakar di saluran pernapasan bagian atas, batuk, mengi, yaitu, emisi siulan saat bernafas; radang tenggorokan, sesak napas, sakit kepala, mual dan juga muntah.

Menghirup bisa berakibat fatal karena kejang pada saluran pernapasan.

Menelan butanal menyebabkan sensasi "terbakar" di saluran pencernaan: rongga mulut, faring, kerongkongan dan perut.

Referensi

  1. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1987). Kimia Organik (5ta Edisi.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  5. Buku Kimia. (2017). Butanal Diperoleh dari: chemicalbook.com
  6. Basf. (Mei 2017). N-Butyraldehyde. [PDF] Diperoleh dari: solvents.basf.com