Struktur antrasena, sifat-sifat, nomenklatur, toksisitas dan penggunaan



itu antrasena adalah hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) yang dibentuk oleh perpaduan tiga cincin benzena. Ini adalah senyawa tidak berwarna, tetapi di bawah iradiasi sinar ultraviolet memperoleh warna biru neon. Antrasena mudah disublimasikan.

Ini adalah padatan putih (gambar bawah), tetapi juga dapat disajikan sebagai kristal tidak berwarna monoklinik dengan bau aromatik ringan. Antrasena padat praktis tidak larut dalam air dan sebagian larut dalam pelarut organik, terutama dalam karbon disulfida, CS2.

Ditemukan pada tahun 1832 oleh August Laurent dan Jean Dumas, menggunakan tar sebagai bahan baku. Bahan ini masih digunakan dalam produksi antrasena, karena mengandung 1,5% senyawa aromatik. Demikian juga, dapat disintesis dari benzoquinon.

Ini ditemukan di lingkungan sebagai produk dari pembakaran sebagian bahan bakar fosil. Dia telah ditemukan di air minum, di udara atmosfer, di knalpot kendaraan bermotor dan dalam asap rokok. Muncul dalam daftar EPA (Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat) dari polutan lingkungan utama.

Antrasena dimerisasi oleh aksi sinar ultraviolet. Selain itu, dihidrogenasi menjadi 9,10-dihydroanthracene oleh aksi seng, menjaga aromatisitas cincin benzena yang tersisa. Ia dioksidasi menjadi antrakuinon melalui reaksi dengan hidrogen peroksida.

Dengan menggosoknya dapat memancarkan cahaya dan listrik, gelap oleh paparan sinar matahari.

Ini digunakan sebagai perantara dalam produksi tinta dan pewarna, seperti alizarin. Itu digunakan dalam perlindungan kayu. Ini juga digunakan sebagai agen insektisida, acaricide, herbisida dan rodentisida.

Indeks

  • 1 Struktur antrasena
    • 1.1 Gaya antarmolekul dan struktur kristal
  • 2 Properti
    • 2.1 Nama kimia
    • 2.2 Formula molekul
    • 2.3 Berat molekul
    • 2.4 Deskripsi fisik
    • 2.5 Warna
    • 2.6 Bau
    • 2.7 Titik didih
    • 2.8 Titik lebur
    • 2.9 Titik nyala
    • 2.10 Kelarutan dalam air
    • 2.11 Kelarutan dalam etanol
    • 2.12 Kelarutan dalam heksana
    • 2.13 Kelarutan dalam benzena
    • 2.14 Kelarutan dalam karbon disulfida
    • 2.15 Kepadatan
    • 2.16 Densitas uap
    • 2.17 Tekanan uap
    • 2.18 Stabilitas
    • 2.19 Penyalaan otomatis
    • 2.20 Dekomposisi
    • 2.21 Panas dari pembakaran
    • 2.22 Kapasitas kalori
    • 2.23 Panjang gelombang serapan maksimum (cahaya tampak dan ultraviolet)
    • 2.24 Viskositas
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Toksisitas
  • 5 Penggunaan
    • 5.1 Teknologi
    • 5.2 Ekologis
    • 5.3 Lainnya
  • 6 Referensi

Struktur antrasena

Pada gambar atas struktur anthracene diwakili dengan model bola dan bar ditampilkan. Seperti dapat dilihat, ada tiga cincin aromatik dari enam karbon; Ini adalah cincin benzen. Garis putus-putus menunjukkan aromatisitas yang ada dalam struktur.

Semua karbon memiliki hibridisasi sp2, jadi molekulnya berada di bidang yang sama. Oleh karena itu, antrasena dapat dianggap sebagai lembaran kecil dan aromatik.

Perhatikan juga bahwa atom hidrogen (bola putih), pada sisinya, praktis terungkap di depan serangkaian reaksi kimia..

Gaya antarmolekul dan struktur kristal

Molekul antrasena berinteraksi dengan gaya dispersi dari London dan menumpuk cincin mereka satu di atas yang lain. Misalnya, dapat dilihat bahwa dua dari "lembaran" ini bersatu dan ketika elektron bergerak dari awan mereka π (pusat aromatik cincin), mereka berhasil tetap bersama.

Interaksi lain yang mungkin adalah bahwa hidrogen, dengan muatan parsial positif, tertarik ke pusat negatif dan aromatik dari molekul antrasena yang berdekatan. Dan karena itu, daya tarik ini memberikan efek arah yang mengarahkan molekul antrasena di ruang angkasa.

Dengan demikian, antrasena diatur sedemikian rupa sehingga ia mengadopsi pola struktur jangka panjang; dan karena itu, dapat mengkristal dalam sistem monoklinik.

Agaknya, kristal-kristal ini menunjukkan warna kekuningan karena oksidasi mereka menjadi antrakuinon; yang merupakan turunan antrasena yang padatannya berwarna kuning.

Properti

Nama kimia

-Antrasena

-Paranaphthalene

-Anthracin

-Minyak Hijau

Rumus molekul

C14H10 atau (C6H4CH)2.

Berat molekul

178.234 g / mol.

Deskripsi fisik

Padat putih atau kuning pucat. Produk kristal monoklinik dari rekristalisasi alkohol.

Warna

Saat murni, antrasena tidak berwarna. Dengan cahaya kuning, kristal kuning memberi fluoresensi biru. Itu juga bisa menghadirkan nada kekuningan tertentu.

Bau

Aromatik lembut.

Titik didih

341,3 ºC.

Titik lebur

216 ºC.

Titik penyalaan

250ºF (121ºC), cawan tertutup.

Kelarutan dalam air

Praktis tidak larut dalam air.

0,022 mg / L air pada 0 ºC

0044 mg / L air pada 25ºC.

Kelarutan dalam etanol

0,76 g / kg pada 16 ° C

3,28 g / kg pada 25 ° C. Perhatikan bagaimana etanol lebih larut dalam air daripada di air pada suhu yang sama.

Kelarutan dalam heksana

3,7 g / kg.

Kelarutan dalam benzena

16,3 g / L. Kelarutannya yang lebih besar dalam benzena menunjukkan afinitas tinggi terhadapnya, karena kedua zat ini aromatik dan siklik.

Kelarutan dalam karbon disulfida

32,25 g / L.

Kepadatan

1,24 g / cm3 pada 68 ° F (1,25 g / cm3 pada 23 ° C).

Kepadatan uap

6.15 (dalam kaitannya dengan udara yang diambil sebagai referensi sama dengan 1).

Tekanan uap

1 mmHg pada 293ºF (menyublimkan). 6,56 x 10-6 mmHg pada 25 ºC.

Stabilitas

Stabil jika disimpan dalam kondisi yang disarankan. Ini adalah triboluminescent dan triboelectric; Ini berarti bahwa ia memancarkan cahaya dan listrik ketika digosok. Antrasen menjadi gelap ketika terkena sinar matahari.

Penyalaan otomatis

1.004 ºF (540 ºC).

Dekomposisi

Senyawa berbahaya diproduksi oleh pembakaran (karbon oksida). Terurai ketika dipanaskan di bawah pengaruh oksidan kuat, menghasilkan asap yang tajam dan beracun.

Panas terbakar

40.110 kJ / kg.

Kapasitas kalori

210,5 J / mol · K.

Panjang gelombang serapan maksimum (cahaya tampak dan ultraviolet)

λ maksimum 345,6 nm dan 363,2 nm.

Viskositas

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Seperti yang dapat dilihat, viskositasnya berkurang ketika suhu meningkat.

Nomenklatur

Anthracene adalah molekul polycyclic yang seragam, dan sesuai dengan nomenklatur yang dibuat untuk jenis sistem ini, nama aslinya harus tiga kali lipat. Tri awalan adalah karena ada tiga cincin benzen. Namun, nama sepele antrasena telah diperluas dan berakar pada budaya populer dan ilmiah.

Nomenklatur dari senyawa-senyawa yang diturunkan darinya biasanya agak kompleks, dan tergantung pada karbon di mana substitusi berlangsung. Berikut ini menunjukkan penomoran masing-masing karbon untuk antrasena:

Urutan penomoran adalah karena prioritas dalam reaktivitas atau kerentanan karbon tersebut.

Karbon ekstrem (1-4, dan 8-5) adalah yang paling reaktif, sedangkan karbon tengah (9-10) bereaksi dengan kondisi lain; misalnya, oksidatif, untuk membentuk antrakuinon (9, 10-dioxoanthracene).

Toksisitas

Jika terkena kulit dapat menyebabkan iritasi, gatal, dan terbakar, yang diperburuk oleh sinar matahari. Anthracene adalah photosensitizing, yang meningkatkan kerusakan kulit yang disebabkan oleh radiasi UV. Ini dapat menyebabkan dermatitis akut, telangiectasia dan alergi.

Kontak dengan mata dapat menyebabkan iritasi dan terbakar. Pernapasan anthracene dapat mengiritasi hidung, tenggorokan, dan paru-paru, menyebabkan batuk dan mengi.

Asupan antrasena telah dikaitkan pada manusia dengan sakit kepala, mual, kehilangan nafsu makan, radang saluran pencernaan, reaksi lambat dan kelemahan.

Ada saran tindakan karsinogenik antrasena. Namun, anggapan ini belum dikuatkan, bahkan beberapa turunan antrasena telah digunakan dalam pengobatan jenis kanker tertentu..

Penggunaan

Teknologi

-Antrasena adalah semikonduktor organik, yang digunakan sebagai sintilator dalam detektor foton energi tinggi, elektron, dan partikel alfa.

-Ini juga digunakan untuk pelapisan plastik, seperti polivinil toluena. Ini untuk menghasilkan kilau plastik, dengan karakteristik yang mirip dengan air, untuk digunakan dalam dosimetri radioterapi.

-Antrasena biasanya digunakan sebagai pelacak radiasi UV, diterapkan pada pelapis pada papan sirkuit cetak. Ini memungkinkan untuk memeriksa lapisan dengan sinar ultraviolet.

Molekul bipedal

Pada tahun 2005, ahli kimia dari University of California, Riverside, mensintesis molekul bipedal pertama: 9,10-dithioantratracene. Ini didorong dalam garis lurus ketika dipanaskan pada permukaan tembaga datar, dan dapat bergerak seolah-olah memiliki dua kaki.

Para peneliti berpikir bahwa molekul itu berpotensi digunakan dalam komputasi molekuler.

Piezochromaticity

Beberapa turunan antrasena memiliki sifat piezochromatic, yaitu, mereka memiliki kemampuan untuk mengubah warna tergantung pada tekanan yang diberikan padanya. Oleh karena itu, mereka dapat digunakan sebagai detektor tekanan.

Antrasena juga digunakan dalam persiapan yang disebut layar asap.

Ekologis

Hidrokarbon aromatik polycyclic (PAH) adalah polutan lingkungan, terutama air, sehingga upaya dilakukan untuk mengurangi keberadaan racun dari senyawa ini..

Antrasena adalah bahan (PAH) dan digunakan sebagai model untuk mempelajari penerapan metode pirolisis air dalam degradasi senyawa PAH..

Pirolisis hidraulik digunakan dalam pengolahan perairan industri. Aksinya pada anthracene menghasilkan pembentukan senyawa oksidasi: antrone, anthroquinone dan xanthone, serta turunan hidroantracene.

Produk-produk ini kurang stabil daripada antrasena dan karena itu, kurang persisten di lingkungan, mampu lebih mudah dihilangkan daripada senyawa PAH..

Lainnya

-Antrasena dioksidasi menjadi anthroquinone, yang digunakan dalam sintesis pewarna dan pewarna

-Antrasena digunakan dalam perlindungan kayu. Ini juga digunakan sebagai insektisida, acaricide, herbisida dan rodentisida.

-Antrasiklin antibiotik telah digunakan dalam kemoterapi, karena menghambat sintesis DNA dan RNA. Molekul anthracycline terjepit di antara basis DNA / RNA, menghambat replikasi sel kanker yang tumbuh cepat.

Referensi

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Sifat-sifat Piezochromic dari turunan-turunan antracene pyridyl divinyl: sebuah studi Raman dan DFT bersama. Universitas Málaga.
  2. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antrasena. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antrasena. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. dan Chetana P. R. (2016). Ulasan tentang Anthracene dan Derivatifnya: Aplikasi. Penelitian & Ulasan: Jurnal Kimia.