Struktur anethole, sifat, kegunaan, toksisitas



itu anetol adalah senyawa organik rumus molekul C10H22Atau, berasal dari fenilpropen. Ini memiliki aroma khas minyak adas manis dan rasa manis. Secara alami ditemukan dalam beberapa minyak esensial.

Minyak esensial adalah cairan pada suhu kamar, bertanggung jawab atas bau tanaman. Mereka ditemukan terutama pada tanaman dari keluarga Labiatae (mint, lavender, thyme dan rosemary) dan Umbelliferae (adas manis dan adas); dari yang terakhir, anethole diekstraksi dengan steam drag.

Adas manis dan adas adalah tanaman yang mengandung anethole, eter fenolik, yang dalam kasus adas manis ditemukan dalam buahnya. Senyawa ini digunakan sebagai diuretik, karminatif dan ekspektoran. Ini juga ditambahkan ke makanan untuk memberi mereka rasa.

Ini disintesis oleh esterifikasi p-kresol dengan metil alkohol, dan kondensasi selanjutnya dengan aldehida. Anethole dapat diekstraksi dari tanaman yang mengandungnya dengan distilasi dalam aliran uap.

Anethole memiliki efek toksik, dapat menyebabkan iritasi pada kulit, di mata, di saluran pernapasan atau di saluran pencernaan, tergantung pada lokasi kontak.

Indeks

  • 1 Struktur anethole
    • 1.1 Isomer geometris
  • 2 Properti
    • 2.1 Nama
    • 2.2 Formula molekul
    • 2.3 Deskripsi fisik
    • 2.4 Titik didih
    • 2.5 Titik lebur
    • 2.6 Titik penyalaan
    • 2.7 Kelarutan dalam air
    • 2.8 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.9 Kepadatan
    • 2.10 Tekanan uap
    • 2.11 Viskositas
    • 2.12 Indeks bias
    • 2.13 Stabilitas
    • 2.14 Suhu penyimpanan
    • 2,15 pH
  • 3 Penggunaan
    • 3.1 Farmakologis dan terapeutik
    • 3.2 Adas bintang
    • 3.3 Aksi insektisida, antimikroba, dan antiparasit
    • 3.4 Dalam makanan dan minuman
  • 4 Toksisitas
  • 5 Referensi

Struktur anethole

Struktur molekul anethole dalam model bola dan batang ditunjukkan pada gambar di atas.

Di sini Anda dapat melihat mengapa itu adalah eter fenolik: di sebelah kanan adalah gugus metoksi, -OCH3, dan jika CH diabaikan sejenak3, kita akan memiliki cincin fenolik (dengan substituen propena) tanpa hidrogen, ArO-. Oleh karena itu, secara ringkas, rumus strukturalnya dapat divisualisasikan sebagai ArOCH3.

Ini adalah molekul yang kerangka karbonnya dapat ditempatkan di bidang yang sama, karena memiliki hampir semua atom dan hibridisasi2.

Kekuatan antarmolekulnya adalah dari jenis dipol-dipol, dengan kerapatan elektron tertinggi yang terletak pada daerah cincin dan gugus metoksi. Perhatikan juga, karakter anethole yang relatif amfifilik: -OCH3 itu kutub, dan sisa strukturnya adalah apolar dan hidrofobik.

Fakta ini menjelaskan rendahnya kelarutan dalam air, berperilaku seperti lemak atau minyak. Ini juga menjelaskan afinitasnya terhadap lemak lain yang ada dalam sumber alami.

Isomer geometris

Anethole dapat hadir dalam dua bentuk isomer. Pada gambar pertama struktur, bentuk trans (E) ditunjukkan, paling stabil dan berlimpah. Sekali lagi, pada gambar di atas struktur ini ditampilkan, tetapi disertai dengan isomer cis (Z) di bagian atas.

Perhatikan perbedaan antara kedua isomer: posisi relatif -OCH3 sehubungan dengan cincin aromatik. Dalam isomer cis anethole, -OCH3 lebih dekat ke cincin, menghasilkan hambatan sterik, yang membuat molekul menjadi tidak stabil.

Bahkan, seperti itulah destabilisasi, bahwa sifat-sifat seperti titik lebur diubah. Sebagai aturan umum, lemak cis memiliki titik leleh yang lebih rendah, dan interaksi antarmolekulnya kurang efisien dibandingkan dengan lemak trans..

Properti

Nama

Annexol dan 1-metoksi-4-propenil benzena

Rumus molekul

C10H22O

Deskripsi fisik

Kristal putih atau cairan tidak berwarna, terkadang berwarna kuning pucat.

Titik didih

454.1 ºF hingga 760 mmHg (234 ºC).

Titik lebur

704ºF (21,3ºC).

Titik penyalaan

195ºF.

Kelarutan dalam air

Praktis tidak larut dalam air (1,0 g / l) pada 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

Dalam rasio 1: 8 dalam 80% etanol; 1: 1 dalam 90% etanol.

Larut dengan kloroform dan eter. Ini mencapai konsentrasi 10 mM dalam dimetil sulfoksida. Larut dalam benzena, etil asetat, karbon disulfida dan petroleum eter.

Kepadatan

0,9882 g / ml pada 20 ° C.

Tekanan uap

5,45 Pa hingga 294 ºK.

Viskositas

2,45 x 10-3 Tenang.

Indeks bias

1.561

Stabilitas

Stabil, tetapi merupakan senyawa yang mudah terbakar. Tidak cocok dengan zat pengoksidasi kuat.

Suhu penyimpanan

Antara 2 dan 8 ºC.

pH

7.0.

Penggunaan

Farmakologis dan terapeutik

Anethole trithion (ATT) dikaitkan banyak fungsi, di antaranya peningkatan sekresi saliva, yang membantu dalam pengobatan xerostomia.

Dalam anethole, dan pada tanaman yang mengandungnya, telah menunjukkan aktivitas yang berkaitan dengan sistem pernapasan dan sistem pencernaan, selain memiliki tindakan antiinflamasi, antikolinesterase, dan chemopreventive.

Ada hubungan antara kandungan anethole tanaman dan tindakan terapeutiknya. Oleh karena itu, tindakan terapeutik dikaitkan dengan atenol.

Kegiatan terapi tanaman yang mengandung anethole, membuat mereka semua antispasmodik, karminatif, antiseptik, dan ekspektoran. Mereka juga memiliki eupépticas, secretolíticas, galactógogas dan, pada dosis yang sangat tinggi, aktivitas emenógoga.

Anethole memiliki kesamaan struktural dengan dopamin, sehingga diindikasikan dapat berinteraksi dengan reseptor neurotransmitter, memicu sekresi hormon prolaktin; bertanggung jawab atas tindakan galactogogue yang dikaitkan dengan atenol.

Adas bintang

Star adas manis, penyedap kuliner, digunakan dalam pengobatan nyeri perut. Selain itu, sifat analgesik, neurotropik dan penurun demam dikaitkan dengan itu. Ini digunakan sebagai karminatif dan dalam menghilangkan kolik pada anak-anak.

Tindakan insektisida, antimikroba, dan antiparasit

Adas manis digunakan untuk melawan kutu daun serangga (kutu daun), yang menghisap daun dan kuncup yang menyebabkan kumparannya.

Anethole bertindak sebagai insektisida pada larva spesies nyamuk Ochlerotatus caspices dan Aedes egypti. Ini juga bertindak sebagai pestisida pada tungau (arakhnida). Ia memiliki aksi insektisida pada spesies kecoak Blastella germanica.

Ini juga bertindak pada beberapa spesies kumbang dewasa. Akhirnya, anethole adalah penolak serangga, terutama nyamuk.

Anethole bekerja pada bakteri Salmonella enterik, bertindak bakterisida dan bakteriostatik. Menghadirkan aktivitas antijamur, terutama pada spesiesnya Saccharomyces cerevisiae dan Candida albicans, yang terakhir menjadi spesies oportunistik.

Anethole mengerahkan tindakan anthelmintik in vitro pada telur dan larva spesies nematoda Haemonchus contortus, terletak di saluran pencernaan domba.

Dalam makanan dan minuman

Anethole, serta tanaman yang memiliki kandungan senyawa yang tinggi, digunakan sebagai penyedap pada banyak makanan, minuman, dan permen, karena rasanya yang manis dan menyenangkan. Ini digunakan dalam minuman beralkohol seperti ouzo, raki dan Pernoud.

Karena kelarutannya yang rendah dalam air, anethole bertanggung jawab atas efek ouzo. Dengan menambahkan air ke cairan ouzo, tetesan kecil anethole terbentuk yang mengaburkan cairan tersebut. Ini adalah bukti keasliannya.

Toksisitas

Ini dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit melalui kontak, bermanifestasi pada kulit dalam eritema dan edema yang menyebabkan deskuamasi. Dengan menelan dapat menghasilkan stomatitis, tanda yang menyertai toksisitas anethole. Sedangkan saat terhirup ada iritasi pada saluran pernapasan.

Adas bintang (kandungan anethole tinggi) dapat menyebabkan alergi, terutama pada bayi. Juga, konsumsi anethole yang berlebihan dapat menyebabkan munculnya gejala, seperti kejang otot, kebingungan mental dan kantuk karena tindakan narkotika..

Keracunan adas pati meningkat bila digunakan secara intens dalam bentuk minyak esensial murni.

Referensi

  1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Bank obat. (2017). Anethole trithione. Diperoleh dari: drugbank.ca
  3. Jadilah Jenis Botani. (2017). Adas & minyak esensial lainnya dengan (E) -anethole. Diperoleh dari: bkbotanicals.com
  4. Buku Kimia. (2017). trans-Anethole. Diperoleh dari: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Tanaman obat dengan minyak atsiri kaya anethole. [PDF] Diperoleh dari: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin (21 Oktober 2018). Apa itu anethole? Produk Kesehatan Tepercaya Diperoleh dari: dipercayahealthproducts.com