Jenis, Properti, Nomenklatur, Penggunaan Amidas



itu amida, juga disebut amina asam, adalah senyawa organik yang mengandung molekul yang berasal dari amina atau amonia. Molekul-molekul ini terikat pada gugus asil, mengubah amida menjadi turunan dari asam karboksilat dengan mensubstitusi gugus OH untuk gugus NH2, NHR atau NRR.

Dengan kata lain, amida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan molekul amonia atau amina dalam proses yang disebut pengawetan; molekul air dihilangkan dan amida dibentuk dengan bagian asam karboksilat dan amina yang tersisa.

Justru karena reaksi inilah asam-asam amino dalam tubuh manusia bersatu dalam suatu polimer untuk membentuk protein. Semua amida, kecuali satu, padat pada suhu kamar dan titik didihnya lebih tinggi dari asam yang sesuai.

Mereka adalah basa lemah (meskipun lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida dan keton), memiliki daya pelarut yang tinggi dan sangat umum di alam dan dalam industri farmasi.

Mereka juga dapat bergabung dan membentuk polimer yang disebut poliamida, bahan tahan yang ada dalam nilon dan rompi antipeluru kevlar.

Indeks

  • 1 rumus umum
  • 2 Jenis
    • 2.1 Amida primer
    • 2.2 Amida Sekunder
    • 2.3 Amida tersier
    • 2.4 Poliamida
  • 3 Sifat fisik dan kimia
    • 3.1 Titik lebur dan titik didih
    • 3.2 Kelarutan
    • 3.3 Dasar
    • 3.4 Kapasitas penguraian oleh reduksi, dehidrasi, dan hidrolisis
  • 4 Nomenklatur
  • 5 Penggunaan industri dan dalam kehidupan sehari-hari
  • 6 Contoh
  • 7 Referensi

Formula umum

Amida dapat disintesis dalam bentuk paling sederhana dari molekul amonia, di mana atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil (RCO-).

Molekul amida sederhana ini direpresentasikan sebagai RC (O) NH2 dan itu diklasifikasikan sebagai amida primer.

Sintesis ini dapat diberikan dengan berbagai cara, tetapi metode paling sederhana adalah melalui kombinasi asam karboksilat dengan amina, pada suhu tinggi, untuk memenuhi kebutuhan energi aktivasi yang tinggi dan untuk menghindari reaksi. balikkan bahwa amida kembali ke reaktan awalnya.

Ada metode alternatif untuk sintesis amida yang menggunakan "aktivasi" asam karboksilat, yang terdiri dari mengubahnya terlebih dahulu menjadi salah satu gugus ester, asil klorida dan anhidrida.

Di sisi lain, metode lain dimulai dari berbagai gugus fungsi yang meliputi keton, aldehida, asam karboksilat dan bahkan alkohol dan alkena di hadapan katalis dan zat pembantu lainnya..

Amida sekunder, yang lebih banyak jumlahnya di alam, adalah yang telah diperoleh dari amina primer, dan amida tersier diperoleh dari amina sekunder. Poliamida adalah polimer yang memiliki unit yang dihubungkan oleh ikatan amida.

Jenis

Amida, mirip dengan amina, dapat dibagi menjadi alifatik dan aromatik. Aromatik adalah yang sesuai dengan aturan aromatisitas (molekul siklik dan datar dengan ikatan resonan yang menunjukkan kondisi stabilitas) dan dengan aturan Huckel.

Sebaliknya, amida alifatik dibagi lagi menjadi amida primer, sekunder dan tersier, di samping poliamida, yang merupakan jenis lain dari zat-zat ini..

Amida primer

Amida primer adalah semua yang mengandung gugus amino (-NH2) secara langsung terkait dengan hanya satu atom karbon, yang mewakili gugus karbonil itu sendiri.

Kelompok amino amida ini memiliki satu tingkat substitusi, sehingga ia memiliki elektron bebas dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan zat lain (atau amida lain). Mereka memiliki struktur RC (O) NH2.

Amida sekunder

Amida sekunder adalah amida dimana nitrogen dari gugus amino (-NH2) pertama kali melekat pada gugus karbonil, tetapi juga pada substituen R lainnya.

Amida ini lebih umum dan memiliki rumus RC (O) NHR '. Mereka juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan amida lain, serta dengan zat lain.

Amida tersier

Ini adalah amida di mana hidrogennya telah diganti secara keseluruhan oleh gugus karbonil dan dua rantai substituen atau gugus fungsi R.

Amida ini, dengan tidak memiliki elektron tidak berpasangan, tidak dapat membentuk jembatan hidrogen dengan zat lain. Meski begitu, semua amida (primer, sekunder dan tersier) dapat membentuk ikatan dengan air.

Poliamida

Poliamida adalah polimer yang menggunakan amida sebagai ikatan untuk unit berulangnya; yaitu, unit-unit polimer ini memiliki ikatan dengan masing-masing sisi rumus kimia -CONH2, menggunakan ini sebagai jembatan.

Beberapa amida adalah sintetis, tetapi yang lain ditemukan di alam, seperti asam amino. Penggunaan zat-zat ini dijelaskan di bagian selanjutnya.

Amida juga dapat dibagi menurut jenis ikatannya dalam ionik atau kovalen. Amida ion (atau salin) adalah senyawa yang sangat basa yang terbentuk ketika mengolah molekul amonia, amina atau kovalen amida dengan logam reaktif seperti natrium.

Di sisi lain, amida kovalen padat (dengan pengecualian formamida, yang cair), tidak menghantarkan listrik dan, dalam kasus yang larut dalam air, berfungsi sebagai pelarut untuk bahan organik dan anorganik. Jenis amida ini memiliki titik didih tinggi.

Sifat fisik dan kimia

Di antara sifat fisik amida, titik didih dan kelarutan dapat disebutkan, sedangkan dalam sifat kimia mereka memiliki sifat asam-basa dan kapasitas penguraiannya dengan reduksi, dehidrasi, dan hidrolisis..

Selain itu, penting untuk dicatat bahwa amida tidak berwarna dan tidak berbau dalam kondisi normal.

Titik lebur dan titik didih

Amida memiliki titik leleh dan titik didih tinggi untuk ukuran molekulnya karena kapasitasnya untuk membentuk ikatan hidrogen.

Atom hidrogen dalam grup -NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan bebas-elektron dalam molekul lain.

Ikatan yang terbentuk ini membutuhkan jumlah energi yang cukup untuk memutuskan, sehingga titik lebur amida tinggi.

Ethanamide, misalnya, membentuk kristal tidak berwarna pada 82 ° C, meskipun merupakan amida primer dan rantai pendek (CH3CONH2).

Kelarutan

Kelarutan amida sangat mirip dengan ester, tetapi pada saat yang sama mereka biasanya kurang larut daripada amina dan asam karboksilat sebanding, karena senyawa ini dapat menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.

Amida terkecil (primer dan sekunder) larut dalam air karena mereka memiliki kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air; tersier tidak memiliki kemampuan ini.

Kebasaan

Dibandingkan dengan amina, amida memiliki sedikit kekuatan dasar; meskipun demikian, mereka lebih kuat sebagai basa daripada asam karboksilat, ester, aldehida dan keton.

Dengan efek resonansi dan, oleh karena itu, oleh pengembangan muatan positif, amina dapat memfasilitasi transfer proton: ini membuat mereka berperilaku seperti asam lemah.

Perilaku ini dibuktikan dalam reaksi ethanamide dan merkuri oksida untuk membentuk garam dan air merkuri.

Kapasitas penguraian oleh reduksi, dehidrasi, dan hidrolisis

Meskipun mereka biasanya tidak berkurang, amida dapat didekomposisi (menjadi amina) melalui reduksi katalitik pada suhu dan tekanan tinggi; mereka juga dapat direduksi menjadi aldehida tanpa perlu rute katalitik.

Mereka dapat didehidrasi dengan adanya dehidrator (seperti thionyl chloride atau fosfor pentoksida) untuk membentuk nitril (-C≡N).

Akhirnya, mereka dapat dihidrolisis untuk mengubahnya menjadi asam dan amina; reaksi ini akan membutuhkan asam atau alkali yang kuat untuk dilakukan pada tingkat yang lebih cepat. Tanpa ini, reaksi akan dilakukan pada kecepatan yang sangat rendah.

Nomenklatur

Amida harus dinamai dengan akhiran "-amide", atau "-carboxamide" jika karbon yang merupakan bagian dari kelompok amida tidak dapat dimasukkan dalam rantai utama. Awalan yang digunakan dalam molekul-molekul ini adalah "amido-", diikuti dengan nama senyawa.

Amida-amida yang memiliki substituen tambahan pada atom nitrogen akan diperlakukan seperti dalam kasus amina: dipesan secara alfabetis dengan awalan "N-", seperti halnya N-N-dimethylmethanamide.

Penggunaan industri dan dalam kehidupan sehari-hari

Amida, di luar aplikasi lain yang dapat hadir, adalah bagian dari tubuh manusia, dan untuk alasan ini sangat penting dalam kehidupan.

Mereka membentuk asam amino dan mengikat dalam bentuk polimer untuk membangun rantai protein. Selain itu, mereka ditemukan dalam DNA, RNA, hormon, dan vitamin.

Dalam industri mereka dapat secara umum ditemukan dalam bentuk urea (produk limbah hewan), dalam industri farmasi (misalnya, sebagai komponen utama parasetamol, penisilin dan LSD) dan sebagai poliamida dalam kasus nilon dan Kevlar.

Contohnya

- Formamide (CH3TIDAK), cairan yang larut dengan air yang dapat menjadi bagian dari herbisida dan pestisida.

- Etanamide (C2H5TIDAK), perantara antara aseton dan urea.

- Ethanodiamide (CONH2)2, pengganti urea dalam pupuk.

- N-methyleneteamide (C3H7TIDAK), zat korosif dan sangat mudah terbakar.

Referensi

  1. Wikipedia. (s.f.). Amide. Diperoleh dari en.wikipedia.org
  2. Penugasan, C. (s.f.) Persiapan dan Sifat Amida. Diperoleh dari chemistry-assignment.com
  3. Britannica, E. (s.f.) Amide. Diperoleh dari britannica.com
  4. ChemGuide. (s.f.). Amida. Diperoleh dari chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Sifat Fisik Amida. Diperoleh dari chem.libretexts.org