Struktur, sifat, sintesis, penggunaan dan risiko etil asetat



itu etil asetat atau etil etanoat (Nama IUPAC) adalah senyawa organik yang rumus kimianya adalah CH3COOC2H5. Ini terdiri dari ester, di mana komponen alkohol berasal dari etanol, sedangkan komponen asam karboksilatnya berasal dari asam asetat.

Ini adalah cairan dalam kondisi suhu dan tekanan normal, menghadirkan aroma yang menyenangkan untuk buah-buahan. Properti ini memasuki harmoni sempurna dengan apa yang diharapkan dari ester; yang sebenarnya merupakan sifat kimiawi dari etil asetat. Untuk alasan ini digunakan dalam produk makanan dan minuman beralkohol.

Pada gambar atas, kerangka struktur etil asetat ditunjukkan. Catatan di sebelah kiri komponen asam karboksilatnya, dan di sebelah kanan komponen alkohol. Dari sudut pandang struktural, dapat diharapkan bahwa senyawa ini berperilaku seperti hibrida antara cuka dan alkohol; Namun, itu menunjukkan sifatnya sendiri.

Di sinilah hibrida yang disebut ester berbeda. Etil asetat tidak dapat bereaksi sebagai asam, juga tidak dapat mengalami dehidrasi tanpa adanya gugus OH. Sebaliknya, ia mengalami hidrolisis dasar dengan adanya basa kuat, seperti natrium hidroksida, NaOH.

Reaksi hidrolisis ini digunakan di laboratorium pengajaran untuk percobaan kinetik kimia; di mana reaksinya, sebagai tambahan, adalah orde kedua. Ketika hidrolisis terjadi, praktis etil etanoat kembali ke komponen awalnya: asam (dideprotonasi oleh NaOH), dan alkohol.

Dalam kerangka strukturalnya diamati bahwa atom hidrogen lebih dominan daripada oksigen. Ini memengaruhi kemampuan mereka untuk berinteraksi dengan spesies non-kutub seperti lemak. Ini juga digunakan untuk melarutkan senyawa seperti resin, pewarna, dan padatan organik umum.

Meskipun memiliki aroma yang menyenangkan, eksposur yang lama terhadap cairan ini menghasilkan dampak negatif (seperti hampir semua senyawa kimia) dalam tubuh.

Indeks

  • 1 Struktur etil asetat
    • 1.1 Tidak adanya atom donor hidrogen
  • 2 Sifat fisik dan kimia
    • 2.1 Nama
    • 2.2 Formula molekul
    • 2.3 Berat molekul
    • 2.4 Deskripsi fisik
    • 2.5 Warna
    • 2.6 Bau
    • 2.7 Rasa
    • 2.8 Ambang bau
    • 2.9 Titik didih
    • 2.10 Titik lebur
    • 2.11 Kelarutan dalam air
    • 2.12 Kelarutan dalam pelarut organik
    • 2.13 Kepadatan
    • 2.14 Kepadatan uap
    • 2.15 Stabilitas
    • 2.16 Tekanan uap
    • 2.17 Viskositas
    • 2.18 Panas terbakar
    • 2.19 Panas penguapan
    • 2.20 Ketegangan permukaan
    • 2.21 Indeks bias
    • 2.22 Suhu penyimpanan
    • 2.23 pKa
  • 3 Ringkasan
    • 3.1 Reaksi Fisher
    • 3.2 Reaksi Tishchenko
    • 3.3 Metode lain
  • 4 Penggunaan
    • 4.1 Pelarut
    • 4.2 Rasa buatan
    • 4.3 Analisis
    • 4.4 Sintesis organik
    • 4.5 Kromatografi
    • 4.6 Entomologi
  • 5 Risiko
  • 6 Referensi

Struktur etil asetat

Pada gambar atas struktur etil asetat ditunjukkan dengan model bola dan batang. Dalam model ini atom oksigen dengan bola merah disorot; di sebelah kirinya adalah fraksi yang berasal dari asam, dan di sebelah kanannya adalah fraksi yang berasal dari alkohol (gugus alkoksi, -OR).

Kelompok karbonil dihargai oleh ikatan C = O (bilah ganda). Struktur di sekitar kelompok ini dan oksigen yang berdekatan datar, karena ada delokalisasi beban oleh resonansi antara kedua oksigen; fakta yang menjelaskan keasaman yang relatif rendah dari α-hidrogen (dari gugus -CH3, ditautkan ke C = O).

Molekul, dengan memutar dua ikatannya, secara langsung mendukung bagaimana ia berinteraksi dengan molekul lain. Kehadiran dua atom oksigen, dan asimetri dalam struktur, memberikan momen dipol permanen; yang, pada gilirannya, bertanggung jawab atas interaksi dipol-dipol mereka.

Sebagai contoh, kerapatan elektronik lebih besar di dekat dua atom oksigen, menurun jauh pada gugus -CH3, dan secara bertahap dalam kelompok OCH2CH3.

Karena interaksi ini, molekul etil asetat membentuk cairan dalam kondisi normal, yang memiliki titik didih sangat tinggi (77ºC).

Tidak adanya atom donor pada ikatan hidrogen

Jika Anda memperhatikan strukturnya dengan cermat, Anda akan melihat tidak adanya atom yang mampu menyumbangkan jembatan hidrogen. Namun, atom oksigen adalah akseptor tersebut, dan etil asetat sangat larut dalam air, dan berinteraksi dengan kadar yang cukup tinggi dengan senyawa polar dan donor ikatan hidrogen (seperti gula).

Selain itu, ini memungkinkan Anda berinteraksi dengan sangat baik dengan etanol; itulah sebabnya kehadirannya dalam minuman beralkohol tidak mengherankan.

Di sisi lain, gugus alkoksi membuatnya dapat berinteraksi dengan senyawa apolar tertentu, seperti kloroform, CH3Cl.

Sifat fisik dan kimia

Nama

-Etil asetat

-Etil etanoat

-Ester asam asetat

-Asetoksietana

Rumus molekul

C4H8O2 atau CH3COOC2H5

Berat molekul

88.106 g / mol.

Deskripsi fisik

Cairan tidak berwarna jernih.

Warna

Cairan tidak berwarna.

Bau

Karakteristik eter, mirip dengan aroma nanas.

Rasa

Menyenangkan saat diencerkan, menambahkan rasa buah pada bir.

Ambang bau

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (bau rendah); 665 mg / m3 (bau tinggi).

Bau terdeteksi pada 7 - 50 ppm (rata-rata = 8 ppm).

Titik didih

171 ° F hingga 760 mmHg (77.1 ° C).

Titik lebur

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Kelarutan dalam air

80 g / L.

Kelarutan dalam pelarut organik

Larut dengan etanol dan etil eter. Sangat larut dalam aseton dan benzena. Larut juga dengan kloroform, minyak tetap dan volatil, dan juga dengan pelarut beroksigen dan terklorinasi.

Kepadatan

0,9003 g / cm3.

Kepadatan uap

3.04 (dalam rasio udara: 1).

Stabilitas

Ini terurai perlahan dengan kelembaban; tidak cocok dengan beberapa plastik dan zat pengoksidasi kuat. Campuran dengan air bisa meledak.

Tekanan uap

93,2 mmHg pada 25 ºC

Viskositas

0,423 mPoise pada 25 ºC.

Panas terbakar

2,238.1 kJ / mol.

Panas penguapan

35,60 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

24 dynes / cm pada 20 ºC.

Indeks bias

1,373 pada 20 ºC / D.

Suhu penyimpanan

2 - 8 ºC.

pKa

16 - 18 pada 25 ºC.

Sintesis

Reaksi Fisher

Etil asetat disintesis secara industri oleh reaksi Fisher, di mana etanol diesterifikasi dengan asam asetat. Reaksi dilakukan pada suhu kamar.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reaksi dipercepat dengan katalisis asam. Keseimbangan bergerak ke kanan, yaitu menuju produksi etil asetat, melalui penghilangan air; menurut Hukum Aksi Massal.

Reaksi Tishchenko

Etil asetat juga disiapkan secara industri menggunakan reaksi Tishchenko, mengkonjugasikan dua ekuivalen asetaldehida dengan menggunakan alkoksida sebagai katalis..

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Metode lainnya

-Etil asetat disintesis sebagai coproduct dalam oksidasi butana menjadi asam asetat, dalam suatu reaksi yang dilakukan pada suhu 175 ° C dan tekanan 50 atm. Ion kobalt dan kromium digunakan sebagai katalis.

-Etil asetat adalah produk sampingan dari etanolisis polivinil asetat menjadi polivinil alkohol.

-Etil asetat juga diproduksi di industri oleh dehidrogenasi etanol, reaksi yang dikatalisis oleh penggunaan tembaga pada suhu tinggi, tetapi lebih rendah dari 250 ° C..

Penggunaan

Pelarut

Etil asetat digunakan sebagai pelarut dan pengencer, digunakan dalam pembersihan papan sirkuit. Ini digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan ekstrak hop yang dimodifikasi, dan dalam dekafeinasi kopi dan daun teh. Ini digunakan dalam tinta yang digunakan untuk menandai buah dan sayuran.

Etil asetat digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pembersih. Ini digunakan dalam kalibrasi termometer, yang digunakan dalam pemisahan gula. Dalam industri cat digunakan sebagai pelarut dan pengencer bahan yang digunakan.

Rasa buatan

Ini digunakan dalam elaborasi rasa buah; Misalnya: pisang, pir, persik dan nanas, serta aroma anggur, dll..

Analisis

Ini digunakan dalam penentuan bismut, boron, emas, molibdenum dan platinum, serta pelarut talium. Etil asetat memiliki kemampuan untuk mengekstraksi banyak senyawa dan elemen yang ada dalam larutan air, seperti: fosfor, kobalt, tungsten, dan arsenik..

Sintesis organik

Etil asetat digunakan dalam industri sebagai peredam viskositas untuk resin yang digunakan dalam formulasi fotoresis. Ini digunakan dalam produksi asetamin, asetil asetat dan metil heptanon.

Kromatografi

Di laboratorium, etil asetat digunakan sebagai fase gerak kromatografi kolom dan sebagai pelarut ekstraksi. Dengan memiliki etil asetat titik didih yang relatif rendah, mudah untuk menguap, yang memungkinkan untuk memusatkan zat terlarut dalam pelarut.

Entomologi

Etil asetat digunakan dalam entomologi untuk serangga asfiksia yang ditempatkan dalam wadah, yang memungkinkan pengumpulan dan penelitiannya. Uap etil asetat membunuh serangga tanpa merusaknya dan mencegah pengerasannya, memfasilitasi perakitannya untuk pengumpulan.

Risiko

-LD50 etil asetat pada tikus menunjukkan toksisitas rendah. Namun, itu bisa mengiritasi kulit, mata, kulit, hidung dan tenggorokan.

-Paparan ke tingkat tinggi dapat menyebabkan pusing dan pingsan. Juga, paparan jangka panjang dapat mempengaruhi hati dan ginjal.

-Menghirup etil asetat pada konsentrasi 20.000 - 43.000 ppm dapat menyebabkan edema paru dan perdarahan.

-Batas pajanan kerja telah ditetapkan oleh OSHA pada 400 ppm di udara, rata-rata, selama 8 jam kerja shift.

Referensi

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrated Daftar Istilah Kimia Organik: etil asetat (EtOAc). Diperoleh dari: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1990). Kimia Organik (5ta edisi). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Etil asetat. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.) Etil asetat. Diperoleh dari: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Etil asetat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Aplikasi dan penggunaan etil asetat. Diperoleh dari: foodweeteners.com
  8. New Jersey Departemen Kesehatan Layanan Senior. (2002). Etil asetat. [PDF] Diperoleh dari: nj.gov