Monosakarida karakteristik, fungsi, klasifikasi, contoh



itu monosakarida mereka adalah molekul yang relatif kecil yang membentuk dasar struktural karbohidrat yang lebih kompleks. Ini berbeda dalam hal struktur dan konfigurasi stereokimia mereka.

Contoh monosakarida yang paling menonjol, dan juga yang paling melimpah di alam, adalah d-glukosa, yang terdiri dari enam atom karbon. Glukosa adalah sumber energi yang sangat diperlukan dan merupakan komponen dasar dari polimer tertentu, seperti pati dan selulosa..

Monosakarida adalah senyawa yang berasal dari aldehida atau keton dan mengandung setidaknya tiga atom karbon dalam strukturnya. Mereka tidak dapat menjalani proses hidrolisis untuk terurai menjadi unit yang lebih sederhana.

Secara umum, monosakarida adalah zat padat, berwarna putih dan dengan penampilan kristal dengan rasa manis. Karena mereka adalah zat polar, mereka sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non-polar.

Mereka dapat dihubungkan dengan monosakarida lain melalui ikatan glikosidik dan membentuk berbagai senyawa, yang sangat penting secara biologis dan struktural, sangat bervariasi.

Tingginya jumlah molekul yang dapat dibentuk oleh monosakarida memungkinkannya untuk kaya akan informasi dan fungsi. Faktanya, karbohidrat adalah biomolekul paling berlimpah dalam organisme.

Penyatuan monosakarida menimbulkan disakarida - seperti sukrosa, laktosa dan maltosa - dan polimer yang lebih besar seperti glikogen, pati dan selulosa, yang melakukan fungsi penyimpanan energi, selain fungsi struktural.

Indeks

  • 1 Karakteristik umum
  • 2 Struktur
    • 2.1 Stereoisomi
    • 2.2 Hemiaceles dan hemicetales
    • 2.3 Konformasi: kursi dan kapal
  • 3 Properti monosakarida
    • 3.1 Mutarotasi dan bentuk anomerik dari d-glukosa
    • 3.2 Modifikasi monosakarida
    • 3.3 Tindakan pH dalam monosakarida
  • 4 fungsi
    • 4.1 Sumber daya
    • 4.2 Interaksi sel
    • 4.3 Komponen oligosakarida
  • 5 Klasifikasi
  • 6 Turunan penting dari monosakarida
    • 6.1 Glikosida
    • 6.2 N-glikosilamin atau N-glikosida
    • 6.3 Asam Mourmic dan asam neuraminic
    • 6.4 Gula alkohol
  • 7 Contoh monosakarida
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 Referensi

Karakteristik umum

Monosakarida adalah karbohidrat paling sederhana. Secara struktural mereka adalah karbohidrat dan banyak dari mereka dapat diwakili dengan rumus empiris (C-H2O)n. Mereka mewakili sumber energi penting bagi sel dan merupakan bagian dari molekul berbeda yang penting bagi kehidupan, seperti DNA.

Monosakarida terdiri dari atom karbon, oksigen, dan hidrogen. Ketika mereka berada dalam larutan, bentuk gula yang dominan (seperti ribosa, glukosa atau fruktosa) bukanlah rantai terbuka, tetapi mereka membentuk cincin yang lebih stabil secara energi..

Monosakarida terkecil terdiri dari tiga karbon dan dihydroxyacetone dan d- dan l-glyceraldehyde..

Kerangka karbon monosakarida tidak memiliki percabangan, dan semua atom karbon, kecuali satu, memiliki gugus hidroksil (-OH). Pada atom karbon yang tersisa adalah karbonil oksigen yang dapat dikombinasikan dalam ikatan asetal atau ketal.

Struktur

Stereoisomi

Monosakarida - dengan pengecualian dihydroxyacetone - memiliki atom karbon asimetris, yaitu mereka terkait dengan empat elemen atau substituen yang berbeda. Karbon ini bertanggung jawab atas penampilan molekul kiral dan karenanya isomer optik.

Sebagai contoh, gliseraldehida memiliki atom karbon asimetrik tunggal dan oleh karena itu dua bentuk stereoisomer yang ditunjuk adalah huruf d- dan l-gliserid. Dalam kasus aldotetrosas mereka memiliki dua atom karbon asimetris, sedangkan aldopentosas memiliki tiga.

Aldohexoses, seperti glukosa, memiliki empat atom karbon asimetris, oleh karena itu mereka dapat ada dalam bentuk 16 stereoisomer yang berbeda..

Karbon asimetrik ini menunjukkan aktivitas optik dan bentuk monosakarida bervariasi di alam sesuai dengan sifat ini. Bentuk glukosa yang paling sering adalah dextrorotatory, dan bentuk fruktosa yang biasa adalah levorotatory.

Ketika lebih dari dua atom karbon asimetris muncul, awalan d- dan l- merujuk ke atom asimetris lebih jauh dari karbon karbonil.

Hemiaceles dan hemicetales

Monosakarida memiliki kemampuan untuk membentuk cincin berkat kehadiran kelompok aldehida yang bereaksi dengan alkohol dan menghasilkan hemiasetal. Demikian juga, keton dapat bereaksi dengan alkohol dan umumnya bersifat hemisetal.

Misalnya, dalam kasus glukosa, karbon di posisi 1 (dalam bentuk linier) bereaksi dengan karbon di posisi 5 dari struktur yang sama untuk membentuk hemiasetal intramolekul..

Bergantung pada konfigurasi substituen yang ada pada setiap atom karbon, gula dalam bentuk sikliknya dapat direpresentasikan mengikuti formula proyeksi Haworth. Dalam diagram ini, tepi cincin yang paling dekat dengan pembaca dan bagian ini diwakili oleh garis tebal (lihat gambar utama).

Dengan demikian, gula yang memiliki enam istilah adalah pyranose dan cincin dengan lima istilah disebut furanosa.

Dengan demikian, bentuk siklik glukosa dan fruktosa disebut glukopiranranosa dan fruktofuranosa. Seperti dibahas di atas, d-glukopiranosa dapat ada dalam dua bentuk stereoisomer, dilambangkan dengan huruf α dan β.

Konformasi: kursi dan kapal

Diagram Haworth menunjukkan bahwa struktur monosakarida memiliki struktur yang datar, namun pandangan ini tidak benar..

Cincin tidak datar karena geometri tetrahedral hadir dalam atom karbonnya, sehingga mereka dapat mengadopsi dua jenis konformasi, yang disebut kursi dan kapal o kapal.

Konformasi dalam bentuk kursi, dibandingkan dengan salah satu kapal, lebih kaku dan stabil, untuk alasan ini konformasi yang mendominasi dalam solusi yang mengandung hexosas.

Dalam bentuk kursi, dua kelas substituen, yang disebut aksial dan ekuatorial, dapat dibedakan. Pada pyranose, gugus hidroksil khatulistiwa menjalani proses esterifikasi lebih mudah daripada yang aksial.

Properti monosakarida

Mutarotasi dan bentuk anomerik dari d-glukosa

Ketika mereka ditemukan dalam larutan air, beberapa gula berperilaku seolah-olah mereka memiliki pusat asimetris tambahan. Sebagai contoh, d-glukosa ada dalam dua bentuk isomer yang berbeda dalam rotasi spesifik: α-d-glukosa β-d-glukosa.

Meskipun komposisi unsurnya identik, kedua spesies ini berbeda dalam hal sifat fisik dan kimianya. Ketika isomer ini memasuki larutan air, perubahan dalam rotasi optik dibuktikan dengan berlalunya waktu, mencapai nilai akhir dalam kesetimbangan..

Fenomena ini disebut mutarotasi dan terjadi ketika sepertiga isomer alfa dicampur dengan dua pertiga isomer beta, pada suhu rata-rata 20 ° C..

Modifikasi monosakarida

Monosakarida dapat membentuk ikatan glikosidik dengan alkohol dan amina untuk membentuk molekul yang dimodifikasi.

Dengan cara yang sama, mereka dapat difosforilasi, yaitu gugus fosfat dapat ditambahkan ke monosakarida. Fenomena ini sangat penting dalam berbagai jalur metabolisme, misalnya, langkah pertama jalur glikolitik melibatkan fosforilasi glukosa untuk memberikan glukosa menengah 6-fosfat.

Ketika glikolisis berlangsung, zat antara metabolisme lainnya dihasilkan, seperti dihidroksiaseton fosfat dan gliseraldehida 3-fosfat, yang merupakan gula terfosforilasi..

Proses fosforilasi memberikan muatan negatif pada gula, mencegah molekul-molekul ini meninggalkan sel dengan mudah. Selain itu, ini memberi mereka reaktivitas sehingga mereka dapat membentuk ikatan dengan molekul lain.

Tindakan PH dalam monosakarida

Monosakarida stabil di lingkungan suhu tinggi dan dengan asam mineral encer. Sebaliknya, ketika terkena asam yang sangat pekat, gula mengalami proses dehidrasi yang menghasilkan turunan aldehid furan, yang disebut furfurals..

Sebagai contoh, pemanasan d-glukosa bersama dengan asam klorida pekat menghasilkan senyawa yang disebut 5-hidroksimetilfurfural.

Ketika furfurals berkondensasi dengan fenol, mereka menghasilkan zat berwarna yang dapat digunakan sebagai penanda dalam analisis gula.

Di sisi lain, lingkungan alkali lunak menghasilkan penataan ulang di sekitar karbon anomer dan karbon yang berdekatan. Ketika d-glukosa diperlakukan dengan bahan dasar, campuran d-glukosa, d-fruktosa dan d-mannose dibuat. Produk-produk ini terjadi pada suhu kamar.

Ketika ada peningkatan suhu atau konsentrasi zat alkali, monosakarida mengalami proses fragmentasi, polimerisasi atau penataan ulang.

Fungsi

Sumber daya

Monosakarida, dan karbohidrat pada umumnya, unsur yang sangat diperlukan dalam makanan sebagai sumber energi. Selain berfungsi sebagai bahan bakar seluler dan penyimpanan energi, mereka berfungsi sebagai metabolit perantara dalam reaksi enzimatik.

Interaksi sel

Mereka juga dapat dihubungkan dengan biomolekul lain - seperti protein dan lipid - dan memenuhi fungsi kunci yang terkait dengan interaksi sel.

Asam nukleat, DNA dan RNA, adalah molekul yang bertanggung jawab untuk pewarisan dan memiliki gula struktur, khususnya pentosa. D-ribosa adalah monosakarida yang ditemukan dalam kerangka RNA. Monosakarida juga merupakan komponen penting dari lipid kompleks.

Komponen oligosakarida

Monosakarida adalah komponen struktural dasar oligosakarida (dari bahasa Yunani oligo, yang berarti sedikit) dan polisakarida, yang mengandung banyak unit monosakarida, baik tunggal atau bervariasi.

Dua struktur kompleks ini berfungsi sebagai penyimpanan bahan bakar biologis, misalnya pati. Ada juga komponen struktural yang penting, seperti selulosa yang ditemukan di dinding sel tanaman yang kaku dan di jaringan kayu dan berserat dari berbagai organ tanaman..

Klasifikasi

Monosakarida diklasifikasikan dalam dua cara yang berbeda. Yang pertama tergantung pada sifat kimia dari gugus karbonil, karena ini dapat berupa keton atau aldehida. Klasifikasi kedua berfokus pada jumlah atom karbon yang ada dalam gula.

Misalnya, dihydroxyacetone mengandung gugus keton dan oleh karena itu disebut "ketosa", berbeda dengan gliseraldehida yang mengandung gugus aldehida dan dianggap sebagai "aldosa".

Monosakarida diberi nama tertentu tergantung pada jumlah karbon yang terkandung dalam strukturnya. Jadi, gula dengan empat, lima, enam dan tujuh atom karbon masing-masing disebut tetroses, pentosa, heksosa, dan heptosa..

Dari semua kelas monosakarida yang disebutkan, heksosa adalah kelompok yang paling banyak.

Kedua klasifikasi dapat digabungkan dan nama yang diberikan kepada molekul adalah campuran dari jumlah karbon dan jenis gugus karbonil.

Dalam hal glukosa (C6H12O6) dianggap sebagai heksosa karena memiliki enam atom karbon dan juga merupakan aldosa. Menurut dua klasifikasi, molekul ini adalah aldohexose. Demikian pula, ribulosa adalah ketopentosa.

Derivatif utama monosakarida

Glukosida

Di hadapan asam mineral, aldopyranose dapat bereaksi dengan alkohol dan membentuk glikosida. Ini adalah asetat asimetris campuran yang dibentuk oleh reaksi atom karbon anomerik yang berasal dari hemiasetal dengan gugus hidroksil alkohol..

Ikatan yang terbentuk disebut ikatan glikosidik, dan dapat juga dibentuk oleh reaksi antara karbon anomer monosakarida dengan gugus hidroksil monosakarida lain untuk membentuk disakarida. Dengan cara ini rantai oligosakarida dan polisakarida terbentuk.

Mereka dapat dihidrolisis oleh enzim tertentu, seperti glukosidase atau ketika mengalami keasaman dan suhu tinggi.

N-glikosilamin atau N-glikosida

Aldosis dan ketosis dapat bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-glikosida.

Molekul-molekul ini memiliki peran penting dalam asam nukleat dan nukleotida, di mana atom nitrogen dari basa ditemukan untuk membentuk ikatan N-glikosilamin dengan atom karbon posisi 1 dari d-ribosa (dalam RNA) atau dari 2-deoxy-d-ribose (dalam DNA).

Asam mosaik dan asam neuramin

Kedua turunan dari aminosugars ini memiliki sembilan atom karbon dalam strukturnya dan masing-masing merupakan komponen struktural penting dari arsitektur bakteri dan cangkang sel hewan..

Basis struktural dari dinding sel bakteri adalah asam N-asetilmuramat dan dibentuk oleh gula amino N-asetil-d-glukosamin yang dihubungkan dengan asam laktat.

Dalam kasus asam N-asetil-neuraminik, itu adalah turunan dari N-asetil-d-mannosamin dan asam piruvat. Senyawa ini ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid sel hewan.

Alkohol gula

Dalam monosakarida, gugus karbonil mampu mengurangi dan membentuk alkohol gula. Reaksi ini terjadi dengan adanya gas hidrogen dan katalis logam.

Dalam kasus d-glukosa, reaksi menimbulkan gula-alkohol d-glucitol. Demikian pula, reaksi oleh d-mannose menghasilkan d-mannitol.

Secara alami ada dua gula yang sangat banyak, gliserin dan inositol, keduanya dengan kepentingan biologis. Yang pertama adalah komponen lipid tertentu sedangkan yang kedua ditemukan dalam fosfatidil-inositol dan asam fitat.

Garam yang berasal dari asam fitat adalah fitin, suatu bahan pendukung yang sangat diperlukan dalam jaringan vegetal.

Contoh monosakarida

Glukosa

Ini adalah monosakarida yang paling penting dan hadir di semua makhluk hidup. Rantai berkarbonasi ini diperlukan untuk sel agar ada karena memberi mereka energi.

Ini terdiri dari rantai karbon dari enam atom karbon, dan dilengkapi oleh dua belas atom hidrogen dan enam atom oksigen.

-Aldosas

Kelompok ini dibentuk oleh karbonil di salah satu ujung rantai berkarbonasi.

Dewi

Glicoaldehyde

Trio

Gliseraldehida

Monosakarida ini adalah satu-satunya aldosa yang dibentuk oleh tiga atom karbon. Untuk apa yang dikenal sebagai triose.

Ini adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis. Selain menjadi bagian dari jalur metabolisme seperti glikolisis.

Tetrosas

Eritrosa dan Treosa

Monosakarida ini memiliki empat atom karbon dan kelompok aldehida. Erythrose dan thosa berbeda dalam konformasi karbon kiral.

Dalam threo mereka berada dalam konformasi D-L atau L-D sementara di eritrosa konformasi kedua karbon adalah D-D atau L-L

Pentose

Dalam kelompok ini kami menemukan rantai berkarbonasi yang memiliki lima atom karbon. Menurut posisi karbonil kami membedakan ribosa monosakarida, deoksiribosa, arabinosa, xilosa dan lixosa.

Ribosa Ini adalah salah satu komponen utama RNA dan membantu membentuk nukleotida seperti ATP yang menyediakan energi bagi sel-sel makhluk hidup..

itu deoksiribosa adalah deoxyazugar yang berasal dari monosakarida lima atom karbon (pentosa, dari rumus empiris C5H10O4)

Arabinose itu Ini adalah salah satu monosakarida yang muncul pada pektin dan hemiselulosa. Monosakarida ini digunakan dalam biakan bakteri sebagai sumber karbon.

Xylose Ini juga dikenal sebagai gula kayu. Fungsi utamanya terkait dengan nutrisi manusia, dan merupakan salah satu dari delapan gula penting bagi tubuh manusia.

The lixose Ini adalah monosakarida yang langka di alam dan ditemukan di dinding bakteri dari beberapa spesies.

Hexosas

Dalam kelompok monosakarida ini ada enam atom karbon. Mereka juga diklasifikasikan tergantung di mana karbonil Anda berada:

Alosa Ini adalah monosakarida yang tidak biasa yang diperoleh dari daun pohon Afrika saja.

Altrose itu Ini adalah monosakarida yang ditemukan di beberapa strain bakteri Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukosa terdiri dari rantai karbon dari enam atom karbon, dan ditambah dengan dua belas atom hidrogen dan enam atom oksigen.

Mannose itu Ini memiliki komposisi yang mirip dengan glukosa dan fungsi utamanya adalah produksi energi untuk sel.

Gulosa itu adalah monosakarida buatan dengan rasa manis yang tidak difermentasi oleh ragi.

Bagus adalah epimer glukosa dan digunakan sebagai sumber energi dari matriks ekstraseluler sel-sel makhluk hidup.

Galaktosa adalah monosakarida yang merupakan bagian dari glikolipid dan glikoprotein dan sebagian besar ditemukan di neuron otak.

Bakat adalah monosakarida buatan lain yang larut dalam air dan memiliki rasa manis

-Cetosas

Bergantung pada jumlah atom karbon, kita dapat membedakan dihidroksiaseton, yang dibentuk oleh tiga atom karbon dan eritrulosa yang dibentuk oleh empat.

Demikian juga, jika mereka memiliki lima atom karbon dan tergantung pada posisi karbonil, kami menemukan ribulosa dan xilulosa. Terbentuk oleh enam atom karbon kita memiliki sicosa, fruktosa, sorbosa dan tagatosa.

Referensi

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologi: Kehidupan di Bumi. Pendidikan Pearson.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biokimia. WH Freeman dan Perusahaan.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologi. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Prinsip-prinsip biokimia Lehninger. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Fundamental biokimia: kehidupan di tingkat molekuler. Wiley.
  6. COLLIN, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosakarida: kimia mereka dan peran mereka dalam produk alami.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaccharides.SPECTROMETRY MASSA, 1986, vol. 1, hal. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukosa / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, hlm. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Biologi sel molekuler. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Struktur dan fungsi Monosaccharides. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Biologi Molekuler Dasar-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Biologi sel dan molekuler: konsep dan eksperimen (6a. Bukit McGraw Meksiko, 2011.