Struktur Alkaloid, Biosintesis, Klasifikasi dan Penggunaan



itu alkaloid mereka adalah molekul yang mengandung atom nitrogen dan karbon dalam struktur molekulnya, yang umumnya membentuk cincin kompleks. Istilah alkaloid, yang pertama kali diusulkan oleh apoteker W. Meissner pada tahun 1819, berarti "mirip dengan alkali".

Kata alkali mengacu pada kemampuan molekul untuk menyerap ion hidrogen (proton) dari asam. Alkaloid ditemukan sebagai molekul individu, sehingga kecil dan dapat menyerap ion hidrogen, menjadikannya basa.

Beberapa basa umum termasuk susu, kalsium karbonat dalam antasida atau amonia dalam produk pembersih. Alkaloid diproduksi oleh beberapa makhluk hidup, terutama tanaman. Namun, peran molekul-molekul ini dalam sayuran tidak jelas.

Terlepas dari peran mereka dalam tanaman, banyak alkaloid memiliki kegunaan dalam pengobatan bagi manusia. Analgesik yang berasal dari tanaman poppy, seperti morfin, telah ada sejak 1805. Contoh lain adalah kina antimalaria, yang telah digunakan oleh suku-suku Amazon selama lebih dari 400 tahun..

Indeks

  • 1 Struktur
  • 2 Biosintesis
    • 2.1 Biosintesis alkaloid trolanik dan nikotinat
    • 2.2 Biosintesis alkaloid benzylisoquinoline
    • 2.3 Biosintesis alkaloid terpen indol
  • 3 Klasifikasi
    • 3.1 Menurut asal biosintesisnya
    • 3.2 Menurut pendahulunya biogenetik
    • 3.3 Menurut struktur kimianya atau inti basa
  • 4 Penggunaan
    • 4.1 Alkaloid dapat digunakan sebagai obat
    • 4.2 Alkaloid dapat digunakan sebagai narkotika
    • 4.3 Alkaloid dapat digunakan sebagai pestisida dan penolak
    • 4.4 Alkaloid dapat digunakan dalam penelitian ilmiah
  • 5 Referensi

Struktur

Struktur kimia alkaloid sangat bervariasi. Secara umum, alkaloid mengandung setidaknya satu atom nitrogen dalam struktur tipe amina; yaitu turunan amonia menggantikan atom hidrogen dengan gugus hidrogen-karbon yang disebut hidrokarbon.

Atom nitrogen ini atau yang lain dapat aktif sebagai basa dalam reaksi asam-basa. Nama alkaloid pada awalnya diterapkan pada zat-zat ini karena, seperti alkali anorganik, mereka bereaksi dengan asam untuk membentuk garam.

Sebagian besar alkaloid memiliki satu atau lebih atom nitrogen sebagai bagian dari cincin atom, yang sering disebut sistem siklik. Nama-nama alkaloid biasanya berakhir dengan akhiran "-ina", referensi untuk klasifikasi kimianya sebagai amina.

Biosintesis

Biosintesis alkaloid pada tanaman melibatkan banyak langkah metabolisme, dikatalisis oleh enzim yang termasuk dalam berbagai keluarga protein; Untuk alasan ini, jalur biosintesis alkaloid sangat kompleks.

Namun demikian, dimungkinkan untuk mengomentari beberapa generalisasi. Ada beberapa cabang utama dalam sintesis alkaloid yang meliputi:

Biosintesis alkaloid trolanik dan nikotinat

Dalam kelompok alkaloid ini biosintesis dilakukan dari senyawa L-Arginin dan Ornithine. Ini mengalami proses dekarboksilasi yang dimediasi oleh enzim masing-masing: arginin dekarboksilase dan ornitin dekarboksilase.

Produk dari reaksi ini adalah molekul putrecine. Setelah langkah-langkah lain, yang meliputi transfer gugus metil, turunan nikotinat (seperti nikotin) dan tropis (seperti atropin dan skopolamin) diproduksi..

Biosintesis alkaloid benzylisoquinoline

Sintesis alkaloid benzylisoquinoline dimulai dari molekul L-tirosin, yang didekarboksilasi oleh enzim tirosin dekarboksilase untuk menghasilkan molekul tiamin..

Enzim norcoclaurine synthase menggunakan tyramine yang diproduksi pada langkah sebelumnya dan L-DOPA untuk membentuk molekul norcoclaurin; mereka menjalani serangkaian reaksi kompleks lain untuk menghasilkan alkaloid berberin, morfin, dan kodein.

Biosintesis alkaloid terpen indol

Kelompok alkaloid ini disintesis dari dua rute: satu yang dimulai dari L-tryptophan dan satu lagi dari geraniol. Produk dari rute ini adalah tryptamine dan secolaganin, molekul-molekul ini adalah substrat dari enzim estrectosidina synthase, yang mengkatalisis sintesis strikosidin.

Dari estrectosidina dihasilkan berbagai alkaloid indolik terpénicos, seperti ajmalicina, catarantina, serpentina dan vinblastina; yang terakhir telah digunakan dalam pengobatan penyakit Hodgkin.

Di bidang biokimia struktural, biologi molekuler dan seluler, dan aplikasi bioteknologi, karakterisasi enzim alkaloid biosintetik baru telah menjadi fokus penelitian dalam beberapa tahun terakhir..

Klasifikasi

Karena keragaman dan kompleksitas strukturalnya, alkaloid dapat diklasifikasikan dalam berbagai cara:

Menurut asal biosintesisnya

Menurut asal biosintesis mereka, alkaloid diklasifikasikan menjadi tiga kelompok utama:

Alkaloid sejati

Mereka adalah yang berasal dari asam amino dan memiliki atom nitrogen sebagai bagian dari cincin heterosiklik. Sebagai contoh: hygrina, kokain dan physostigmine.

Protoalcaloides

Mereka juga berasal dari asam amino, tetapi nitrogen bukan bagian dari cincin heterosiklik. Misalnya: efedrin dan colchicine.

Pseudoalkaloids

Mereka adalah alkaloid yang tidak berasal dari asam amino dan nitrogen adalah bagian dari struktur heterosiklik. Sebagai contoh: aconitine (terpene alkaloid) dan solanidine (steroidal alkaloid).

Menurut pendahulunya biogenetik

Dalam klasifikasi ini alkaloid dikelompokkan tergantung pada molekul dari mana sintesisnya dimulai. Jadi, alkaloid berasal dari:

- L-Phenylalanine.

- L-Tirosin.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithine.

- L-Lisin.

- L-Histidine.

- Asam nikotinat.

- Asam antranilat.

- Basis Pyrrhic.

- Metabolisme terpene.

Menurut struktur kimianya atau inti basa

- Pyrrolidine.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isoquinoline.

- Imidazol.

- Piperidine.

- Pyridine-Piperidine.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole.

Penggunaan

Alkaloid memiliki banyak kegunaan dan aplikasi, baik di alam maupun di masyarakat. Dalam pengobatan, penggunaan alkaloid didasarkan pada efek fisiologis yang ditimbulkannya dalam tubuh, yang merupakan ukuran toksisitas senyawa..

Menjadi molekul organik yang diproduksi oleh makhluk hidup, alkaloid memiliki kapasitas struktural untuk berinteraksi dengan sistem biologis dan secara langsung mempengaruhi fisiologi suatu organisme. Sifat ini mungkin tampak berbahaya, tetapi penggunaan alkaloid secara terkontrol sangat bermanfaat.

Meskipun toksisitasnya, beberapa alkaloid berguna ketika digunakan dalam dosis yang benar. Kelebihan dosis bisa menyebabkan kerusakan dan dianggap beracun bagi tubuh.

Alkaloid diperoleh terutama dari semak dan bumbu. Mereka dapat ditemukan di berbagai bagian tanaman, seperti daun, batang, akar, dll..

Alkaloid dapat digunakan sebagai obat

Beberapa alkaloid memiliki aktivitas farmakologis yang signifikan. Efek fisiologis ini menjadikannya berharga sebagai obat untuk menyembuhkan beberapa gangguan serius.

Misalnya: vincristine Vinca roseus digunakan sebagai obat antikanker, dan efedrin Ephedra distachya digunakan untuk mengatur tekanan darah.

Contoh lain termasuk curarina, yang ditemukan dalam curare dan merupakan pelemas otot yang kuat; atropin, yang digunakan untuk melebarkan pupil; kodein, yang digunakan sebagai penekan batuk; dan alkaloid ergot, yang digunakan untuk meredakan migrain, di antara banyak lainnya.

Alkaloid dapat digunakan sebagai narkotika

Banyak zat psikotropika, yang bekerja pada sistem saraf pusat, adalah alkaloid. Misalnya, opium morfin (Papaver somniferum) dianggap sebagai obat dan analgesik. Lysergic acid diethylamide, lebih dikenal sebagai LSD, adalah alkaloid dan obat psikedelik.

Narkotika ini telah digunakan sejak jaman dahulu sebagai instrumen untuk kegembiraan mental dan euforia, meskipun mereka dianggap berbahaya menurut pengobatan modern..

Alkaloid dapat digunakan sebagai pestisida dan penolak

Sebagian besar pestisida dan penolak alami berasal dari tanaman, di mana mereka menggunakan fungsinya sebagai bagian dari sistem pertahanan tanaman sendiri terhadap serangga, jamur atau bakteri yang mempengaruhi mereka. Senyawa-senyawa ini umumnya alkaloid.

Seperti disebutkan di atas, alkaloid ini bersifat toksik, meskipun sifat ini sangat tergantung pada konsentrasi.

Misalnya, piretrin digunakan sebagai pengusir serangga, pada konsentrasi yang mematikan nyamuk tetapi tidak untuk manusia..

Alkaloid dapat digunakan dalam penelitian ilmiah

Karena efek spesifiknya pada tubuh, alkaloid banyak digunakan dalam studi ilmiah. Sebagai contoh, alkaloid atropin dapat menyebabkan pelebaran pupil.

Kemudian, untuk mengevaluasi apakah suatu zat baru memiliki efek yang sama atau efek yang berlawanan, itu dibandingkan dengan efek atropin.

Beberapa alkaloid dipelajari dengan sangat menarik karena sifat antitumornya, seperti vinblastin dan vincristine..

Alkaloid penting lainnya dalam penelitian ilmiah termasuk kina, kodein, nikotin, morfin, skopolamin dan reserpin, antara lain.

Referensi

  1. Cordell, G. (2003). Alkaloid: Kimia dan Biologi, Volume 60 (edisi pertama). Elsevier.
  2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Sel dan biologi perkembangan biosintesis alkaloid. Tren dalam Ilmu Tanaman, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Biosintesis alkaloid pada tanaman: biokimia, biologi sel, regulasi molekuler, dan aplikasi rekayasa metabolik. Tinjauan Tahunan Biologi Tumbuhan, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Biosintesis Alkaloid [mdash] Dasar Teknik Metabolik Tanaman Obat. Sel Tumbuhan Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloid: Perspektif Kimia dan Biologis, Volume 11 (1st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloid: Biokimia, Ekologi, dan Aplikasi Obat. Sains Springer & Media Bisnis.
  7. Wenkert, E. (1959). Biosintesis Alkaloid. EXPERIENTIA, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Biosintesis Alkaloid: Metabolisme dan Perdagangan. Tinjauan Tahunan Biologi Tumbuhan, 59(1), 735-769.