Ester properti, struktur, kegunaan, contoh

itu ester mereka adalah senyawa organik yang memiliki komponen asam karboksilat dan komponen alkohol. Formula kimia umumnya adalah RCO₂R^' atau RCOOR^'. Sisi kanan, RCOO, berhubungan dengan grup karboksil, sedangkan kanan, OR^' Itu adalah alkohol. Keduanya berbagi atom oksigen dan berbagi kesamaan tertentu dengan eter (ROR ').

Untuk alasan ini etil asetat, CH₃COOCH₂CH₃, yang paling sederhana dari ester, dianggap sebagai asam asetat atau cuka, dan karenanya asal etimologis dari nama 'ester'. Jadi ester terdiri dari substitusi hidrogen asam dari gugus COOH, untuk gugus alkil yang berasal dari alkohol.

Dimana esternya? Dari tanah kimia organik, ada banyak sumber alami. Aroma buah-buahan yang menyenangkan, seperti pisang, pir dan apel, adalah produk dari interaksi ester dengan banyak komponen lainnya. Mereka juga ditemukan dalam bentuk trigliserida dalam minyak atau lemak.

Tubuh kita memproduksi trigliserida dari asam lemak, yang memiliki rantai karbon panjang, dan alkohol gliserol. Apa yang membedakan beberapa ester dari yang lain berada di R, rantai komponen asam, dan R ', dari komponen alkohol.

Ester dengan berat molekul rendah harus memiliki sedikit karbon dalam R dan R ', sementara yang lain, seperti lilin, memiliki banyak karbon terutama dalam R', komponen alkohol, dan karenanya berat molekul tinggi.

Namun, tidak semua ester benar-benar organik. Jika atom karbon dari gugus karbonil digantikan oleh salah satu dari fosfor, maka RPOOR 'akan hadir. Ini dikenal sebagai ester fosfat, dan mereka sangat penting dalam struktur DNA.

Jadi, selama sebuah atom dapat berikatan secara efisien dengan karbon atau oksigen, seperti sulfur (RSOOR '), maka ia dapat membentuk ester anorganik..

Indeks

• 1 Properti
  • 1.1 Kelarutan dalam air
  • 1.2 Reaksi hidrolisis
  • 1.3 Reaksi reduksi
  • 1.4 Reaksi transesterifikasi
• 2 Struktur
  • 2.1 Akseptor jembatan hidrogen
• 3 Nomenklatur
• 4 Bagaimana mereka terbentuk?
  • 4.1 Esterifikasi
  • 4.2 Ester dari asil klorida
• 5 Penggunaan
• 6 Contoh
• 7 Referensi

Properti

Ester bukan asam atau alkohol, jadi mereka tidak berperilaku seperti itu. Titik lebur dan titik didihnya, misalnya, lebih rendah daripada yang memiliki berat molekul yang sama, tetapi lebih dekat nilainya dengan aldehida dan keton..

Asam butanoat, CH₃CH₂CH₂COOH, memiliki titik didih 164 ° C, sedangkan etil asetat, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1ºC.

Terlepas dari contoh terbaru, titik didih 2-metilbutan, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, dari metil asetat, CH₃COOCH₃, dan dari 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, adalah sebagai berikut: 28, 57 dan 99ºC. Ketiga senyawa tersebut memiliki berat molekul 72 dan 74 g / mol.

Ester dengan berat molekul rendah cenderung mudah menguap dan memiliki bau yang menyenangkan, itulah sebabnya kandungan mereka dalam buah-buahan memberi mereka wewangian keluarga. Di sisi lain, ketika berat molekulnya tinggi, mereka adalah padatan kristal tidak berwarna dan tidak berbau, atau tergantung pada strukturnya, menunjukkan karakteristik berminyak.

Kelarutan dalam air

Asam karboksilat dan alkohol biasanya larut dalam air, kecuali jika mereka memiliki karakter hidrofobik tinggi dalam struktur molekulnya. Hal yang sama berlaku untuk ester. Ketika R atau R 'adalah rantai pendek, ester dapat berinteraksi dengan molekul air oleh gaya dipol-dipol dan gaya London.

Ini karena ester adalah akseptor ikatan hidrogen. Bagaimana? Untuk dua atom oksigennya RCOOR '. Molekul air membentuk ikatan hidrogen dengan salah satu oksigen ini. Tetapi ketika rantai R atau R sangat panjang, mereka mengusir air di sekitar mereka, membuat pembubaran mereka tidak mungkin.

Contoh nyata ini terjadi dengan ester trigliserida. Rantai sampingnya panjang dan membuat minyak dan lemak tidak larut dalam air, kecuali jika kontak dengan pelarut yang kurang polar, lebih mirip dengan rantai ini..

Reaksi hidrolisis

Ester juga dapat bereaksi dengan molekul air dalam apa yang dikenal sebagai reaksi hidrolisis. Namun, mereka membutuhkan media yang cukup asam atau basa untuk mempromosikan mekanisme reaksi tersebut:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Media asam)

Molekul air ditambahkan ke gugus karbonil, C = O. Hidrolisis asam diringkas dalam substitusi setiap R 'dari komponen alkohol untuk OH yang berasal dari air. Perhatikan juga bagaimana ester "memecah" menjadi dua komponen: asam karboksilat, RCOOH dan alkohol R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Media dasar)

Ketika hidrolisis dilakukan dalam media dasar, reaksi yang tidak dapat diubah dikenal sebagai saponifikasi. Ini banyak digunakan dan merupakan landasan dalam produksi sabun buatan tangan atau industri.

RCOO^- adalah anion karboksilat stabil, yang dikaitkan secara elektrostatis dengan kation dominan dalam medium.

Jika basa yang digunakan adalah NaOH, garam RCOONa terbentuk. Ketika ester adalah trigliserida, yang menurut definisi memiliki tiga rantai samping R, tiga garam asam lemak, RCOONa, dan alkohol gliserol terbentuk.

Reaksi reduksi

Ester adalah senyawa yang sangat teroksidasi. Apa maksudmu Ini berarti bahwa ia memiliki beberapa ikatan kovalen dengan oksigen. Ketika menghilangkan ikatan C-O, pecah terjadi yang akhirnya memisahkan komponen asam dan alkohol; dan lebih dari itu, asam direduksi menjadi bentuk yang kurang teroksidasi, menjadi alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Ini adalah reaksi reduksi. Dibutuhkan zat pereduksi kuat, seperti litium aluminium hidrida, LiAlH₄, dan media asam yang mendorong migrasi elektron. Alkohol adalah bentuk yang paling berkurang, yaitu, yang memiliki ikatan kovalen lebih sedikit dengan oksigen (hanya satu: C-OH).

Dua alkohol, RCH₂OH + R'OH, berasal dari dua rantai masing-masing dari ester asli RCOOR '. Ini adalah metode sintesis alkohol nilai tambah dari esternya. Misalnya, jika Anda ingin membuat alkohol dari sumber ester yang eksotis, ini akan menjadi rute yang bagus untuk tujuan itu.

Reaksi transesterifikasi

Ester dapat diubah menjadi yang lain jika mereka bereaksi dalam media asam atau basa dengan alkohol:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOAtau " + R'OH

Struktur

Gambar atas mewakili struktur umum semua ester organik. Perhatikan bahwa R, gugus karbonil C = O, dan OR ', membentuk segitiga datar, produk hibridisasi sp² dari atom karbon pusat. Namun, atom lain dapat mengadopsi geometri lain, dan strukturnya tergantung pada sifat intrinsik R atau R '.

Jika R atau R 'adalah rantai alkil sederhana, misalnya dari jenisnya (CH₂)_nCH₃, ini akan terlihat ber-zig di ruang angkasa. Ini adalah kasus pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Tetapi dalam salah satu karbon rantai ini bisa berupa percabangan atau tidak jenuh (C = C, C≡C), yang akan memodifikasi struktur keseluruhan ester. Dan untuk alasan ini sifat fisiknya, seperti kelarutan dan titik didih dan titik lelehnya, bervariasi pada setiap senyawa.

Sebagai contoh, lemak tak jenuh memiliki ikatan rangkap dalam rantai R mereka, yang secara negatif mempengaruhi interaksi antarmolekul. Akibatnya, mereka menurunkan titik lelehnya, sampai menjadi cair, atau minyak, pada suhu kamar.

Akseptor jembatan hidrogen

Meskipun segitiga kerangka ester lebih menonjol pada gambar, rantai R dan R 'bertanggung jawab atas keragaman struktur mereka..

Namun, segitiga itu sendiri layak mendapatkan karakteristik struktural ester: mereka adalah akseptor ikatan hidrogen. Bagaimana? Melalui oksigen dari gugus karbonil dan alkoksida (the -OR ').

Ini memiliki pasangan elektron bebas, yang dapat menarik atom hidrogen bermuatan positif sebagian dari molekul air.

Oleh karena itu, ini adalah tipe khusus interaksi dipol-dipol. Molekul air mendekati ester (jika tidak dicegah oleh rantai R atau R ') dan jembatan C = O-H terbentuk₂O, atau OH₂-O-R '.

Nomenklatur

Bagaimana nama ester? Untuk menyebutkan nama ester dengan benar, perlu diperhitungkan jumlah karbon rantai R dan R. Juga, setiap cabang yang mungkin, substituen atau tidak jenuh.

Setelah ini dilakukan, untuk nama setiap R 'dari gugus alkoksida -OR' ditambahkan akhiran -ilo, sedangkan ke rantai R dari gugus karboksil -COOR, akhiran -ato. Pertama bagian R disebutkan, diikuti oleh kata 'de' dan kemudian nama bagian R '.

Misalnya, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Ini memiliki lima karbon di sisi kanan, yaitu, sesuai dengan R '. Dan di sisi kiri ada empat atom karbon (termasuk gugus karbonil C = O). Oleh karena itu, R 'adalah gugus pentil, dan R a butana (untuk memasukkan karbonil dan dianggap sebagai rantai utama).

Kemudian, untuk memberi nama senyawa, cukup tambahkan sufiks yang sesuai dan beri nama dengan urutan yang benar: butaneato dari pentilo.

Cara memberi nama senyawa berikut: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Rantai -C (CH₃)₃ sesuai dengan substituen alkil ters-butil. Karena sisi kiri memiliki tiga karbon, itu adalah "propana". Namanya kemudian adalah: propanaato dari tert-butilo.

Bagaimana mereka terbentuk?

Esterifikasi

Ada banyak rute untuk mensintesis ester, beberapa di antaranya bahkan mungkin novel. Namun, semua berkumpul pada kenyataan bahwa segitiga gambar struktur, yaitu ikatan CO-O, harus dibentuk. Untuk itu, Anda harus mulai dari senyawa yang sebelumnya memiliki gugus karbonil: sebagai asam karboksilat.

Dan untuk apa asam karboksilat terikat? Untuk alkohol, jika tidak maka tidak akan ada komponen alkohol yang menjadi ciri ester. Namun, asam karboksilat memerlukan panas dan keasaman untuk memungkinkan mekanisme reaksi berlangsung. Persamaan kimia berikut mewakili yang disebutkan di atas:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Media asam)

Ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi.

Sebagai contoh, asam lemak dapat diesterifikasi dengan metanol, CH₃OH, untuk mengganti asam H-nya dengan gugus metil, sehingga reaksi ini juga dapat dianggap sebagai metilasi. Ini adalah langkah penting ketika menentukan profil asam lemak dari minyak atau lemak tertentu.

Ester dari asil klorida

Cara lain untuk mensintesis ester adalah dari asil klorida, RCOCl. Di dalamnya, alih-alih mengganti gugus hidroksil OH, atom Cl diganti:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Dan tidak seperti esterifikasi asam karboksilat, air tidak dilepaskan tetapi asam klorida.

Metode lain tersedia dalam dunia kimia organik, seperti oksidasi Baeyer-Villiger, yang menggunakan asam peroksi (RCOOOH).

Penggunaan

Di antara kegunaan utama ester adalah:

-Dalam membuat lilin atau lilin, seperti yang ada pada gambar di atas. Ester rantai samping yang sangat panjang digunakan untuk tujuan ini.

-Sebagai pengawet obat atau makanan. Hal ini disebabkan oleh aksi paraben, yang hanya merupakan ester asam para-hidroksibenzoat. Meskipun mereka menjaga kualitas produk, ada studi yang mempertanyakan efek positifnya pada organisme.

-Mereka berfungsi untuk pembuatan wewangian buatan yang meniru aroma dan rasa banyak buah atau bunga. Jadi ester hadir dalam manisan, es krim, parfum, kosmetik, sabun, sampo, di antara produk komersial lainnya yang pantas mendapatkan aroma atau rasa yang menarik..

-Ester juga dapat memiliki efek farmakologis yang positif. Untuk alasan ini industri farmasi telah didedikasikan untuk mensintesis ester yang berasal dari asam yang ada dalam organisme untuk mengevaluasi beberapa kemungkinan perbaikan dalam pengobatan penyakit. Aspirin adalah salah satu contoh ester yang paling sederhana.

-Ester cair, seperti etil asetat, adalah pelarut yang cocok untuk jenis polimer tertentu, seperti nitroselulosa dan berbagai resin.

Contohnya

Beberapa contoh ester tambahan adalah sebagai berikut:

-Pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, yang berbau seperti aprikot dan pir.

-Asetat vinil, CH₃COOCH₂= CH₂, dari mana polimer polivinil asetat diproduksi.

-Isopentyl Pentanoate, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, yang meniru rasa apel.

-Ethylpropanoate, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propil metanoat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Referensi

1. T. Graham Solomon, Craigh B. Fryhle. Kimia Organik. (Edisi Kesepuluh, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Kimia Organik (2006) Edisi Keenam. Mc Graw Hill-
3. Teks Libre Kimia. Nomenklatur Ester. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
4. Admin (19 September 2015). Ester: Sifat Kimia, Sifat dan Penggunaannya. Diambil dari: pure-chemical.com
5. Kimia Organik dalam kehidupan kita sehari-hari. (9 Maret 2014). Apa kegunaan ester? Diperoleh dari: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Contoh Ester. Diperoleh dari: quimicas.net
7. Perdamaian María de Lourdes Cornejo Arteaga. Aplikasi utama dari Ester. Diambil dari: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januari 2016). Memperkenalkan Ester. Diambil dari: chemguide.co.uk