Struktur Hidroksil (OH), Ion dan Kelompok Fungsional

itu gugus hidroksil (OH) adalah yang memiliki atom oksigen dan menyerupai molekul air. Ini dapat ditemukan sebagai kelompok, ion atau radikal (OH^·). Dalam dunia kimia organik, pada dasarnya ikatan dengan atom karbon, meskipun juga dapat melakukannya dengan sulfur atau fosfor.

Di sisi lain, dalam kimia anorganik berperan sebagai ion hidroksil (lebih khusus ion hidroksida atau oksidril). Artinya, jenis hubungan antara itu dan logam bukan kovalen, tetapi ionik atau koordinasi. Karena itu, ini adalah "karakter" yang sangat penting yang mendefinisikan sifat dan transformasi banyak senyawa.

Seperti dapat dilihat pada gambar di atas, gugus OH terkait dengan radikal yang dilambangkan dengan huruf R (jika alkil) atau dengan huruf Ar (jika aromatik). Agar tidak membedakan antara keduanya, kadang-kadang diwakili terkait dengan "gelombang". Jadi, tergantung pada apa yang ada di balik "gelombang" itu, kita berbicara tentang senyawa organik atau lainnya.

Apa kontribusi kelompok OH terhadap molekul yang terhubung? Jawabannya ada dalam protonnya, yang dapat "disambar" oleh basa kuat untuk membentuk garam; mereka juga dapat berinteraksi dengan kelompok sekitarnya lainnya melalui ikatan hidrogen. Di mana pun itu, ia mewakili wilayah potensial pembentukan air.

Indeks

• 1 Struktur
  • 1.1 Jembatan hidrogen
• 2 Ion hidroksil
• 3 Reaksi dehidrasi
• 4 kelompok fungsional
  • 4.1 Alkohol
  • 4.2 Phenols
  • 4.3 Asam karboksilat
• 5 Referensi

Struktur

Bagaimana struktur gugus hidroksil? Molekul air bersudut; yaitu, sepertinya bumerang. Jika Anda "memotong" salah satu ujungnya - atau apa yang sama, lepaskan proton - dua situasi dapat terjadi: radikal dihasilkan (OH^·) atau ion hidroksil (OH^-). Namun, keduanya memiliki geometri molekul linier (tetapi tidak elektronik).

Jelas ini karena tautan sederhana mengorientasikan dua atom untuk tetap sejajar, tetapi tidak sama dengan orbital hibridanya (menurut teori ikatan valensi).

Di sisi lain, menjadi molekul air H-O-H dan mengetahui bahwa itu bersudut, perubahan H oleh R atau Ar berasal R-O-H atau Ar-O-H. Di sini, daerah yang tepat yang melibatkan tiga atom adalah dari geometri molekul sudut, tetapi dari dua atom O-H, adalah linear.

Jembatan hidrogen

Grup OH memungkinkan molekul yang berinteraksi satu sama lain melalui ikatan hidrogen. Sendiri mereka tidak kuat, tetapi karena jumlah OH meningkat dalam struktur senyawa, efeknya berlipat ganda dan tercermin dalam sifat fisik yang sama..

Karena jembatan ini mensyaratkan atom-atomnya bertemu satu sama lain, maka atom oksigen dari gugus OH harus membentuk garis lurus dengan hidrogen dari gugus kedua..

Ini menghasilkan pengaturan ruang yang sangat spesifik, seperti yang ditemukan dalam struktur molekul DNA (antara basa nitrogen).

Juga, jumlah gugus OH dalam suatu struktur berbanding lurus dengan afinitas air untuk molekul atau sebaliknya. Apa artinya Sebagai contoh, gula walaupun memiliki struktur karbon hidrofobik, sejumlah besar gugus OH membuatnya sangat larut dalam air.

Namun, dalam beberapa padatan interaksi intermolekul begitu kuat sehingga mereka "lebih suka" untuk tetap bersama sebelum larut dalam pelarut tertentu.

Ion hidroksil

Meskipun ion dan gugus hidroksil sangat mirip, sifat kimianya sangat berbeda. Ion hidroksil adalah basa yang sangat kuat; yaitu, ia menerima proton, bahkan dengan paksa, untuk menjadi air.

Mengapa Karena merupakan molekul air yang tidak lengkap, bermuatan negatif dan ingin diselesaikan dengan penambahan proton.

Reaksi khas untuk menjelaskan kebasaan ion ini adalah sebagai berikut:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Ini terjadi ketika larutan dasar ditambahkan ke alkohol. Di sini ion alkoksida (RO^-) segera dikaitkan dengan ion positif dalam larutan; yaitu, kation Na⁺ (RONa).

Karena gugus OH tidak perlu protonasi, ia adalah basa yang sangat lemah, tetapi seperti yang terlihat dalam persamaan kimia, ia dapat menyumbangkan proton, meskipun hanya pada basa yang sangat kuat.

Demikian juga, perlu disebutkan karakter nukleofilik OH^-. Apa maksudmu Karena ion negatif yang sangat kecil, ia dapat bergerak cepat untuk menyerang inti positif (bukan inti atom).

Inti positif ini adalah atom dari molekul yang menderita kekurangan elektronik karena lingkungan elektronegatifnya.

Reaksi dehidrasi

Kelompok OH hanya menerima proton dalam media yang sangat asam, sehingga menimbulkan reaksi berikut:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

Dalam ungkapan kata H⁺ adalah proton asam yang disumbangkan oleh spesies yang sangat asam (H₂SO₄, HCl, HI, dll.). Di sini molekul air terbentuk, tetapi dihubungkan dengan sisa struktur organik (atau anorganik).

Muatan positif parsial pada atom oksigen menyebabkan melemahnya ikatan R-O₂H⁺, menghasilkan pelepasan air. Untuk alasan ini dikenal sebagai reaksi dehidrasi, karena alkohol dalam media asam melepaskan air cair.

Apa selanjutnya Pembentukan apa yang dikenal sebagai alkena (R₂C = CR₂ atau R₂C = CH₂).

Kelompok fungsional

Alkohol

Grup hidroksil saja sudah merupakan kelompok fungsional: yaitu alkohol. Contoh-contoh dari senyawa jenis ini adalah etil alkohol (EtOH) dan propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

Mereka biasanya cairan larut dengan air karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekul mereka.

Fenol

Jenis alkohol lain adalah aromatik (ArOH). Ar menunjukkan radikal aril, yang tidak lebih dari cincin benzena dengan atau tanpa substituen alkil.

Aromatikitas alkohol ini membuatnya tahan terhadap serangan asam proton; dengan kata lain, mereka tidak dapat didehidrasi (selama kelompok OH terhubung langsung ke cincin).

Ini adalah kasus fenol (C₆H₅OH):

Cincin fenolik dapat menjadi bagian dari struktur yang lebih besar, seperti pada asam amino tirosin.

Asam karboksilat

Akhirnya, gugus hidroksil merupakan karakter asam dari gugus karboksil yang ada dalam asam organik (-COOH). Di sini, tidak seperti alkohol atau fenol, OH sangat asam, protonnya disumbangkan ke basa kuat atau sedikit kuat.

Referensi

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 Februari 2017). Definisi Grup Hidroksil. Diambil dari: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Grup hidroksi. Diambil dari: en.wikipedia.org
3. Proyek Biologi. (25 Agustus 2003). Asam Amino Hidroksil. Departemen Biokimia dan Biofisika Molekul Universitas Arizona. Diambil dari: biology.arizona.edu
4. JA. Colapret. Alkohol. Diambil dari: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Grup Hidroksil. Diperoleh dari: quimicas.net
6. Ian Hunt. Dehidrasi Alkohol. Departemen Kimia, Universitas Calgary. Diambil dari: chem.ucalgary.ca