Bagikan:
Phenolphthalein (C20H14O4) Struktur Kimia, Properti
itu fenolftalein adalah pewarna organik, yang pada gilirannya merupakan asam diprotik lemah, digunakan dalam banyak penentuan volumetrik sebagai indikator asam-basa. Yaitu, jika itu adalah asam diprotik, dalam larutan Anda bisa kehilangan dua ion H+, dan untuk menjadi indikator itu harus memiliki sifat yang berwarna-warni dalam kisaran pH yang sedang dinilai.
Dalam medium dasar (pH> 8) fenolftalein berwarna merah muda, yang dapat diintensifkan menjadi merah keunguan (seperti diilustrasikan dalam gambar berikut). Untuk digunakan sebagai indikator asam-basa, ia tidak boleh bereaksi lebih cepat dengan OH- dari media yang analit untuk menentukan.
Lebih lanjut, karena merupakan asam yang sangat lemah, keberadaan gugus -COOH dibuang dan, oleh karena itu, sumber proton asam adalah dua gugus OH yang dihubungkan dengan dua cincin aromatik..
Indeks
- 1 Formula
- 2 struktur kimia
- 3 Penggunaan
- 3.1 Fungsi indikator
- 3.2 Penggunaan dalam pengobatan
- 4 Persiapan
- 5 Properti
- 6 Referensi
Formula
Phenolphthalein adalah senyawa organik yang formula kimianya adalah C20H14O4. Meskipun mungkin tidak cukup untuk menemukan kelompok organik mana yang Anda miliki, Anda dapat menghitung jenuh dari formula, untuk mulai menjelaskan kerangka Anda..
Struktur kimia
Struktur fenolftalein bersifat dinamis, yang berarti mengalami perubahan tergantung pada pH lingkungannya. Pada gambar atas struktur fenolftalein dalam kisaran 0 diilustrasikan Ini adalah cincin pentagonal yang mengalami modifikasi terbesar. Misalnya, dalam media dasar, ketika salah satu kelompok OH dari cincin fenolik dideprotonasi, muatan negatifnya (-O-) tertarik oleh cincin aromatik, "membuka" cincin pentagonal dalam pengaturan baru dari tautannya. Di sini, muatan negatif baru terletak di grup -COO-, yang "terlepas" dari cincin pentagonal. Kemudian, setelah meningkatkan kebasaan medium, gugus OH kedua dari cincin fenolik dideprotonasi dan muatan yang dihasilkan terdelokalisasi di seluruh struktur molekul. Gambar yang lebih rendah merangkum hasil dari dua deprotonasi dalam media dasar. Struktur ini bertanggung jawab atas pewarnaan fenolftalein berwarna merah muda yang akrab. Elektron yang "bergerak" melalui sistem conj terkonjugasi (diwakili oleh ikatan rangkap resonan) menyerap dalam spektrum yang terlihat, khususnya pada panjang gelombang warna kuning, yang mencerminkan warna merah muda yang mencapai mata pengamat.. Fenolftalein memiliki total empat struktur. Dua sebelumnya adalah yang paling penting dalam hal praktis dan disingkat: H2Masuk dan Masuk2-. Fenolftalein digunakan dalam analisis kimia sebagai indikator visual dalam penentuan titik ekivalen dalam reaksi netralisasi atau titrasi asam basa. Reagen untuk titrasi asam-basa ini dibuat pada 1% dilarutkan dalam alkohol 90%. Phenolphthalein memiliki 4 negara: - Dalam media yang sangat asam ini memiliki warna oranye (H3Masuk+). - Dengan meningkatkan pH dan menjadi sedikit basa, larutan menjadi tidak berwarna (H2Dalam). - Dalam bentuk anionik setelah kehilangan proton kedua, perubahan warna dihasilkan dalam larutan dari tidak berwarna menjadi merah violet (In.2-), ini sebagai konsekuensi dari kenaikan pH antara 8,0 hingga 9,6. - Dalam media yang sangat basa (pH> 13), warnanya tidak berwarna (In (OH))3-). Perilaku ini memungkinkan penggunaan fenolftalein sebagai indikasi karbonasi beton, yang memvariasikan pH ke nilai antara 8,5 hingga 9. Juga, perubahan warna sangat mendadak; yaitu, bahwa anion Dalam2- Pink diproduksi dengan kecepatan tinggi. Akibatnya, ini memungkinkannya untuk menjadi kandidat sebagai indikator dalam banyak penentuan volumetrik; misalnya, asam lemah (asam asetat) atau asam kuat (asam klorida). Fenolftalein digunakan sebagai agen pencahar. Namun, ada literatur ilmiah yang menunjukkan bahwa beberapa obat pencahar yang mengandung fenolftalein sebagai bahan aktif - yang bertindak dengan menghambat penyerapan air dan elektrolit di usus besar dengan mempromosikan evakuasi - dapat memiliki efek negatif. Penggunaan obat-obatan ini dalam waktu lama yang mengandung fenolftalein dikaitkan dengan produksi berbagai gangguan fungsi usus, pankreatitis dan bahkan kanker, yang diproduksi terutama pada wanita dan pada model hewan yang digunakan untuk studi farmakologis senyawa kimia ini.. Fenolftalein yang dimodifikasi secara kimia, untuk mengubahnya menjadi bentuk tereduksi, digunakan sebagai pereaksi dalam uji forensik yang memungkinkan penentuan keberadaan hemoglobin dalam sampel (uji Kastle-Meyer), yang tidak dapat disimpulkan karena adanya positif palsu. Itu terbentuk dari kondensasi anhidrida ftalat dengan fenol, dengan adanya asam sulfat pekat, dan dari campuran aluminium dan seng klorida sebagai katalis reaksi: Substitusi aromatik elektrofilik adalah mekanisme yang mengatur reaksi ini. Terdiri dari apa itu? Cincin fenolik (molekul di sebelah kiri) bermuatan negatif berkat atom oksigen yang kaya elektron, yang mampu membuat setiap pasangan bebas dari mereka berjalan melalui "sirkuit elektronik" dari cincin. Di sisi lain, karbon kelompok C = O anhidrida ftalat sangat tidak terlindungi, karena cincin ftalat dan atom oksigen mengurangi kerapatan elektron, sehingga membawa muatan parsial positif. Cincin fenolik yang kaya elektron menyerang karbon miskin elektron ini, dengan memasukkan cincin pertama ke dalam struktur. Serangan ini terjadi secara istimewa pada ujung karbon yang terikat pada gugus OH; ini posisinya -untuk. Hal yang sama terjadi dengan cincin kedua: ia menyerang karbon yang sama dan dari sini molekul air dihasilkan berkat media asam dilepaskan. Dengan cara ini, fenolftalein tidak lebih dari molekul anhidrida ftalat yang telah menggabungkan dua cincin fenolik dalam salah satu kelompok karbonnya (C = O). Penampilan fisiknya adalah padatan putih dengan kristal triklinik, sering diaglomerasi atau dalam bentuk jarum belah ketupat. Tidak berbau, lebih padat dari air cair (1.277 g / mL pada 32ºC), dan sangat sedikit volatil (perkiraan tekanan uap: 6,7 x 10-13 mmHg). Ini sangat larut dalam air (400 mg / l), tetapi sangat larut dalam alkohol dan eter. Untuk alasan ini, disarankan untuk mengencerkannya dalam etanol sebelum digunakan. Ini tidak larut dalam pelarut aromatik seperti benzena dan toluena, atau dalam hidrokarbon alifatik seperti n-heksana. Ini mencair pada 262,5 ° C dan cairan memiliki titik didih 557,8 ± 50,0 ° C pada tekanan atmosfer. Nilai-nilai ini menunjukkan interaksi intermolekul yang kuat. Hal ini disebabkan oleh ikatan hidrogen, serta interaksi frontal antara cincin. HP-nya adalah 9,7 pada 25 ºC. Ini menghasilkan kecenderungan yang sangat rendah untuk terdisosiasi dalam media berair: H2Dalam (ac) + 2H2O (l) <=> Masuk2-(ac) + 2H3O+ Ini adalah keseimbangan dalam media berair. Namun, peningkatan ion OH- dalam larutan mengurangi jumlah H3O+. Akibatnya, keseimbangan bergeser ke kanan, untuk menghasilkan lebih banyak H3O+. Dengan cara ini kerugian awal Anda dihargai. Semakin banyak basis ditambahkan, keseimbangan terus bergerak ke kanan, dan seterusnya sampai tidak ada yang tersisa dari spesies H2Masuk Pada titik ini, spesies dalam2- warna solusinya pink. Akhirnya, fenolftalein terurai pada pemanasan, memancarkan asap yang menyengat dan menjengkelkan.
Penggunaan
Fungsi indikator
Penggunaan dalam pengobatan
Persiapan
Properti
Referensi