Struktur, Sifat dan Penggunaan Kimia Fenanthrene



itu fenantrena itu adalah hidrokarbon (memiliki struktur karbon dan hidrogen) yang sifat fisik dan kimianya dipelajari oleh kimia organik. Itu milik kelompok yang disebut senyawa aromatik, yang unit struktural dasarnya adalah benzena.

Aromatik juga mencakup senyawa polisiklik yang menyatu, yang dibentuk oleh beberapa cincin aromatik yang memiliki ikatan karbon-karbon (C-C). Phenanthrene adalah salah satunya, ia memiliki tiga cincin menyatu dalam strukturnya. Ini dianggap sebagai isomer antrasena, senyawa yang tiga cincinnya menyatu secara linear.

Itu diisolasi dari minyak antrasena dari tar batubara. Itu diperoleh melalui penyulingan kayu, emisi kendaraan, tumpahan minyak dan sumber lainnya..

Itu ada di lingkungan melalui asap rokok, dan di dalam molekul steroid membentuk dasar aromatik dari struktur kimia, seperti yang ditunjukkan dalam molekul kolesterol..

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 Sifat fisik dan kimia
  • 3 Penggunaan
    • 3.1 Farmakologi
  • 4 Efek pada kesehatan
  • 5 Referensi

Struktur kimia

Phenanthrene memiliki struktur kimia yang dibentuk oleh tiga cincin benzena yang disatukan oleh ikatan karbon-karbon.

Ini dianggap sebagai struktur aromatik karena sesuai dengan Hukum Huckle untuk aromatik, yang mengatakan: "Senyawa adalah aromatik, jika memiliki 4n + 2 pi (π) terdelokalisasi dan terkonjugasi (berganti-ganti) elektron, dengan elektron sigma (σ) dari tautan sederhana.

Ketika menerapkan hukum Huckel pada struktur fenantrena dan memperhitungkan bahwa n sesuai dengan jumlah cincin benzena dalam struktur, ternyata 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elektron π. Ini terlihat sebagai ikatan rangkap dalam molekul.

Sifat fisik dan kimia

-Kepadatan 1.180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Titik lebur 489.15 K (216 ° C)

-Titik didih 613.15 K (340 ° C)

Sifat-sifat suatu senyawa adalah karakteristik atau kualitas yang memungkinkannya untuk dibedakan dari yang lain. Sifat-sifat yang diukur pada suatu senyawa adalah sifat fisik dan sifat kimia.

Meskipun fenantrena adalah bentuk isomer antrasena, sifat-sifatnya sangat berbeda, memberikan stabilitas kimia fenantrena lebih besar karena posisi sudut salah satu cincin aromatiknya..

Penggunaan

Farmakologi

Obat opioid mungkin berasal dari alam atau turunan dari fenantrena. Di antaranya adalah morfin, kodein, dan otak.

Penggunaan fenantrena yang paling representatif diperoleh saat berada dalam bentuk teroksidasi; yaitu, sebagai phenanthrenequinone. Dengan cara ini dapat digunakan sebagai pewarna, obat-obatan, resin, fungisida dan dalam menghambat polimerisasi beberapa proses. Asam 9,10-biphenyldicarboxylic digunakan untuk membuat poliester dan resin alkid.

Efek pada kesehatan

Bukan hanya fenantrena, tetapi semua hidrokarbon aromatik polisiklik, umumnya dikenal sebagai PAH, beracun dan berbahaya bagi kesehatan. Mereka ditemukan di air, di tanah dan di udara sebagai hasil dari pembakaran, tumpahan minyak atau sebagai produk dari reaksi di bidang industri.

Toksisitas meningkat ketika rantai mereka dengan cincin benzena leburan menjadi lebih besar, meskipun itu tidak berarti bahwa PAH rantai pendek tidak..

Dari benzena, yang merupakan unit struktural dasar dari senyawa ini, sudah diketahui toksisitas tinggi dan aktivitas mutagenik pada makhluk hidup.

Naphthalene, disebut melawan ngengat, digunakan sebagai kontrol untuk hama yang menyerang bahan pakaian. Antrasena adalah mikrobisida yang digunakan dalam bentuk pil untuk menangkal bau yang disebabkan oleh bakteri.

Dalam kasus fenantrena, ia terakumulasi dalam jaringan lemak makhluk hidup, menghasilkan toksisitas ketika individu terpapar polutan untuk waktu yang lama..

Selain efek ini, berikut ini dapat dinamai:

- Itu bahan bakar.

- Setelah lama terpapar fenantrena, seseorang dapat batuk, dispnea pernapasan, bronkitis, iritasi pernapasan, dan iritasi kulit..

- Jika dipanaskan hingga terurai, dapat menyebabkan iritasi kulit dan saluran pernapasan karena emisi asap padat dan mati lemas..

- Dapat bereaksi dengan oksidan kuat.

- Dalam kasus kebakaran yang melibatkan senyawa ini, dapat dikontrol dengan karbon dioksida kering, pemadam halon atau dengan semprotan air.

- Itu harus disimpan di tempat yang dingin, dalam wadah kedap udara dan jauh dari zat pengoksidasi.

- Peralatan pelindung pribadi (MMP), sepatu tertutup, celemek lengan panjang dan sarung tangan harus dikenakan.

- Menurut Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja, untuk penanganan senyawa, masker setengah wajah yang dilengkapi dengan filter anti-kabut dan filter khusus lainnya untuk uap kimia harus digunakan..

- Dalam kasus iritasi mata dan / atau kulit, disarankan untuk mencuci dengan banyak air, melepaskan pakaian atau aksesori yang terkontaminasi dan, dalam kasus yang sangat serius, rujuk pasien untuk bantuan medis..

Referensi

  1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, pulih, arzo 26 tahun 2018, sciencedirect.com
  2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Hidrokarbon Aromatik Polisiklik. Risiko kesehatan dan penanda biologis, Undang-undang Biokimia Klinik Amerika Latin, vol 39,1, scielo.org.ar
  3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual Kimia Organik, (E-Book), books.google.com.co
  4. Cheimicalbook, (s.f), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties, dan informasi keselamatan, Dipulihkan, 26 Maret 2018, chemicalbook.com
  5. Fernández, P L., (1996), pengobatan farmakologis untuk nyeri, obat opiat yang berasal dari fenantrena, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, revistas.ucm.es
  6. Cameo Chemicals, (s.f), Phenanthrene, Lembar Data dan Keamanan, Diperoleh, 27 Maret 2018, cameochemicals.noaa.gov
  7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Kimia Organik (edisi ke-5), Meksiko, Dana Pendidikan Antar-Amerika, S.A de C.V
  8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (edisi kedua), Meksiko, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
  9. Chemsketch. Perangkat lunak yang digunakan untuk penulisan formula dan struktur molekul senyawa kimia yang berbeda. Aplikasi desktop.