Apa Derivatif Benzene?

itu turunan benzena menurut sistem Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan (IUPAC), hidrokarbon aromatik.

Gambar 1 menunjukkan beberapa contoh. Meskipun beberapa senyawa disebut secara eksklusif dengan nama IUPAC, beberapa lebih sering ditunjuk dengan nama umum (Derivatif dan Kelompok Benzena Penting, S.F.).

Secara historis, zat jenis benzena disebut hidrokarbon aromatik karena mereka memiliki aroma yang berbeda.

Saat ini, senyawa aromatik adalah senyawa apa pun yang mengandung cincin benzena atau memiliki sifat seperti benzena tertentu (tetapi tidak harus memiliki aroma yang kuat).

Anda dapat mengenali senyawa aromatik dalam teks ini dengan kehadiran satu atau lebih cincin benzen dalam strukturnya.

Pada 1970-an, para peneliti menemukan bahwa benzene bersifat karsinogenik. Namun, ini tidak berarti bahwa senyawa yang mengandung cincin benzena sebagai bagian dari strukturnya juga bersifat karsinogenik.

Adalah kesalahan umum bahwa, jika suatu senyawa digunakan untuk menghasilkan bahan kimia tertentu, risiko yang terkait dengannya tetap sama.

Faktanya, ketika benzena direaksikan untuk menghasilkan turunan yang berbeda, benzena tidak lagi menjadi senyawa benzena, dan sifat kimia dari produk sering kali sangat berbeda..

Oleh karena itu, keberadaan cincin benzena dalam struktur suatu senyawa bukanlah penyebab otomatis, pada kenyataannya, sejumlah besar senyawa yang ditemukan dalam makanan kita mengandung cincin benzena di suatu tempat dalam strukturnya. (Struktur dan Nomenklatur Senyawa Aromatik, SF).

Nomenklatur turunan benzena

Derivatif Benzene telah diisolasi dan digunakan sebagai pereaksi industri selama lebih dari 100 tahun dan banyak dari nama-nama tersebut berakar pada tradisi historis kimia..

Senyawa-senyawa yang disebutkan di bawah ini mengandung nama-nama sejarah umum dan sebagian besar waktu tidak dengan nama sistemik IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).

-Fenol juga dikenal sebagai benzenol.

-Toluena juga dikenal sebagai metil benzena.

-Anilin juga dikenal sebagai benzenamine.

-Anisole juga dikenal sebagai metoksi benzena.

-Nama styrene IUPAC adalah vinil benzena.

-Acetophenone juga dikenal sebagai Methyl Phenyl Ketone.

-Nama IUPAC dari benzaldehyde adalah benzenecarbaldehyde.

-Asam benzoat memiliki nama IUPAC dari asam benzena karboksilat.

Derivatif sederhana

Ketika benzena mengandung satu kelompok substituen tunggal mereka disebut turunan sederhana. Nomenklatur untuk kasus ini adalah nama turunan + benzena.

Sebagai contoh, klor (Cl) yang melekat pada gugus fenil akan disebut sebagai klorobenzena (klor + benzena). Karena hanya ada satu substituen dalam cincin benzena, kami tidak harus menunjukkan posisinya di cincin benzena (Lam, 2015).

Derivatif yang disubstitusi

Ketika dua posisi dalam cincin telah disubstitusi dengan atom atau kelompok atom lain, senyawa tersebut adalah benzena yang disubstitusi.

Anda dapat memberi nomor atom karbon dan menamai senyawa dalam hubungannya dengan mereka. Namun, ada nomenklatur terpisah untuk menggambarkan posisi relatif.

Menggunakan toluena sebagai contoh, orientasi ortho adalah rasio 1.2; tujuannya adalah 1.3 dan para adalah 1.4. Harus diperhitungkan bahwa ada dua posisi ortho dan meta.

Substituen diberi nama sesuai urutan abjad kecuali ada yang penting atau yang memberi nama molekul, misalnya fenol.

Notasi untuk posisi ortho, meta, dan para dapat disederhanakan dengan huruf o, m dan hal masing-masing (dicetak miring).

Contoh dari jenis nomenklatur ini ditunjukkan pada Gambar 4 dengan molekul-molekul o bromoethylbenzene, asam m nitrobenzoic dan hal bromonitrobenzene (Colapret, S.F.).

Turunan yang disubstitusi

Ketika ada lebih dari dua substituen dalam cincin benzyl, angka harus digunakan untuk membedakannya.

Mulailah menghitung dalam atom karbon yang ditempati salah satu kelompok dan hitung menuju atom karbon yang mengarah ke kelompok substituen lain melalui jalur terpendek..

Urutan substituen adalah abjad dan substituen dinamai diawali dengan nomor karbon di mana semua ini diikuti oleh kata benzena. Gambar 5 menunjukkan contoh molekul 1-bromo, 2,4-dinitrobenzene.

Jika sebuah grup memberikan nama khusus, nama molekul sebagai turunan dari senyawa itu dan jika tidak ada grup yang memberikan nama khusus, buatlah daftar dalam urutan abjad, berikan mereka set angka terendah.

Gambar 6 menunjukkan molekul TNT, menurut jenis nomenklatur ini, molekul ini harus disebut 2, 4, 6 trinitrotoluene.

Beberapa turunan benzena penting

Sejumlah turunan benzena tersubstitusi adalah senyawa yang dikenal dan penting secara komersial.

Salah satu yang paling jelas adalah polystyrene, yang diproduksi oleh polimerisasi styrene. Polimerisasi melibatkan reaksi banyak molekul kecil untuk membentuk rantai panjang molekul.

Beberapa trilyun kilogram polistiren diproduksi per tahun, dan penggunaannya meliputi peralatan makan plastik, kemasan makanan, bahan kemasan busa, kasing komputer dan bahan insulasi (Net Industries dan Pemberi Lisensinya, S.F).

Turunan penting lainnya adalah fenol. Ini didefinisikan sebagai molekul benzena dengan gugus OH (hidroksida) yang melekat padanya.

Mereka digambarkan sebagai padatan tidak berwarna atau putih dalam bentuk paling murni. Mereka digunakan untuk membuat epoxies, resin dan film.

Toluena didefinisikan sebagai molekul benzena dengan sekelompok satu atom karbon dan tiga atom hidrogen yang melekat padanya. Ini adalah "cairan bening dan tidak berwarna dengan aroma khas".

Toluena digunakan sebagai pelarut, meskipun penggunaan ini secara bertahap dihentikan karena toluena dapat menyebabkan sakit kepala, kebingungan dan kehilangan memori. Ini juga digunakan dalam produksi jenis busa tertentu.

Anilin adalah molekul benzena dengan gugus amino (-NH₂) melekat padanya. Anilin adalah minyak yang tidak berwarna, tetapi dapat menggelap dengan paparan cahaya. Ini digunakan untuk membuat pewarna dan produk farmasi (Kimmons, S.F.).

Asam benzoat adalah pengawet makanan, merupakan bahan awal untuk sintesis pewarna dan senyawa organik lainnya dan digunakan untuk menyembuhkan tembakau..

Molekul berbasis benzena paling kompleks memiliki aplikasi dalam kedokteran. Mungkin Anda akan mendengar Paracetamol, yang memiliki nama kimia acetaminophen, yang biasa digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan rasa sakit dan sakit kepala..

Faktanya, ada kemungkinan bahwa sejumlah besar senyawa obat menunjukkan cincin benzena di suatu tempat dalam strukturnya, meskipun senyawa ini sering lebih rumit daripada yang ditunjukkan di sini..

Referensi

1. Andy Brunning / Bunga Majemuk. (2015). Derivatif Benzena dalam Kimia Organik. Dipulihkan dari compoundchem.com.
2. Derivatif Benzena. (S.F.). Dipulihkan dari chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzene & Derivatifnya. Dipulihkan dari colapret.com.utexas.edu.
4. Derivatif dan Kelompok Benzena Penting. (S.F.). Dipulihkan dari colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Daftar Derivatif Benzene. Diperoleh dari hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 November). Nomenklatur Derivatif Benzene. 
7. Net Industries dan Pemberi Lisensinya. (S.F.). Benzene - Derivatif Benzene. Diperoleh dari science.jrank.org.
8. Struktur dan Nomenklatur Senyawa Aromatik. (S.F.). Dipulihkan dari saylordotorg.github.io.