Chlorobenzene (C6H5Cl) Struktur, Properti, Sintesis



itu klorobenzena adalah senyawa aromatik formula kimia C6H5Cl, khususnya halida aromatik. Pada suhu kamar, cairan ini tidak berwarna dan mudah terbakar, yang sering digunakan sebagai pelarut dan pembersih gemuk. Selain itu, ini berfungsi sebagai bahan baku untuk pembuatan berbagai senyawa kimia yang berguna.

Pada abad terakhir ini berfungsi sebagai dasar untuk sintesis insektisida DDT, sangat berguna dalam pemberantasan penyakit seperti malaria. Namun, pada tahun 1970 penggunaannya dilarang karena toksisitasnya yang tinggi pada manusia. Molekul klorobenzena adalah polar karena elektronegativitas klorin yang lebih besar dalam kaitannya dengan atom karbon yang bergabung dengannya.

Hal ini menghasilkan klorin memiliki kepadatan muatan negatif δ- yang moderat sehubungan dengan karbon dan sisa cincin aromatik. Demikian juga, klorobenzena praktis tidak larut dalam air, tetapi larut dalam cairan yang bersifat kimia aromatik, seperti: kloroform, benzena, aseton, dll..

Selain itu, Rhodococcus phenolicus adalah spesies bakteri yang mampu mendegradasi klorobenzena sebagai sumber karbon tunggal.

Indeks

  • 1 Struktur kimia
  • 2 sifat kimia
    • 2.1 Bau
    • 2.2 Berat molekul
    • 2.3 Titik didih
    • 2.4 Titik lebur
    • 2.5 titik nyala
    • 2.6 Kelarutan dalam air
    • 2.7 Kelarutan dalam senyawa organik
    • 2,8 Kepadatan
    • 2.9 Kepadatan uap
    • 2.10 Tekanan uap
    • 2.11 Autoignition
    • 2.12 Viskositas
    • 2.13 Korosivitas
    • 2.14 Panas terbakar
    • 2.15 Panas penguapan
    • 2.16 Ketegangan permukaan
    • 2.17 Potensi ionisasi
    • 2.18 Ambang bau
    • 2.19 Titik beku eksperimental
    • 2.20 Stabilitas
  • 3 Ringkasan
  • 4 Aplikasi
    • 4.1 Penggunaan dalam sintesis organik
    • 4.2. Penggunaan untuk sintesis pelarut organik
    • 4.3 Penggunaan obat-obatan
  • 5 Referensi

Struktur kimia

Struktur chlorobenzene diilustrasikan pada gambar atas. Bola karbon hitam membentuk cincin aromatik, sedangkan bola putih dan bola hijau membentuk atom hidrogen dan klor,.

Berbeda dengan molekul benzena, klorobenzena memiliki momen dipol. Ini karena atom Cl lebih elektronegatif daripada karbon lainnya dengan hibridisasi sp.2.

Untuk alasan ini tidak ada distribusi kerapatan elektron yang seragam di dalam cincin, tetapi mayoritas diarahkan ke atom Cl..

Menurut penjelasan ini, dengan peta kerapatan elektronik dapat dikuatkan bahwa, meskipun lemah, ada daerah yang kaya akan elektron.

Akibatnya, molekul klorobenzena berinteraksi satu sama lain melalui gaya tipe dipol-dipol. Namun, mereka tidak cukup kuat untuk senyawa ini ada dalam fase padat pada suhu kamar; untuk alasan ini adalah cairan (tetapi dengan titik didih lebih tinggi dari benzena).

Sifat kimia

Bau

Baunya lembut, tidak menyenangkan dan mirip dengan almond.

Berat molekul

112.556 g / mol.

Titik didih

131,6 ºC (270 ºF) hingga 760 mmHg tekanan.

Titik lebur

-45,2 ºC (-49 ºF)

Titik nyala

27ºC (82ºF)

Kelarutan dalam air

499 mg / l pada 25 ºC.

Kelarutan dalam senyawa organik

Dapat dicampur dengan etanol dan etil eter. Ini sangat larut dalam benzena, karbon tetraklorida, kloroform dan karbon disulfida.

Kepadatan

1,1058 g / cm3 pada 20 ° C (1,11 g / cm3 pada 68 ° F). Ini adalah cairan yang sedikit lebih padat daripada air.

Kepadatan uap

3,88 sehubungan dengan udara. 3,88 (udara = 1).

Tekanan uap

8,8 mmHg pada 68 ° F; 11,8 mmHg pada 77 ° F; 120 mmHg pada 25 ºC.

Autoignition

593 ºC (1.099 ºC)

Viskositas

0,806 mPoise pada 20 ºC.

Korosivitas

Menyerang beberapa jenis plastik, karet dan beberapa jenis pelapis.

Panas terbakar

-3,100 kJ / mol pada 25 ºC.

Panas penguapan

40,97 kJ / mol pada 25 ºC.

Ketegangan permukaan

33,5 dynes / cm pada 20 ºC.

Potensi ionisasi

9.07 eV.

Ambang bau

Pengakuan di udara 2.1.10-1 ppm. Bau rendah: 0,98 mg / cm3; Bau tinggi: 280 mg / cm3.

Titik beku eksperimental

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitas

Ini tidak sesuai dengan agen pengoksidasi.

Sintesis

Dalam industri metode yang diperkenalkan pada tahun 1851 digunakan, di mana gas klor dilewatkan (Cl2) melalui benzena cair pada suhu 240 ° C dengan adanya besi klorida (FeCl3), yang bertindak sebagai katalis.

C6H6 => C6H5Cl

Chlorobenzene juga dibuat dari anilin dalam reaksi Sandmayer. Anilin membentuk benzenediazonium klorida dengan adanya natrium nitrit; dan benzenediazonium klorida membentuk benzena klorida dengan adanya tembaga klorida.

Aplikasi

Penggunaan dalam sintesis organik

-Ini digunakan sebagai pelarut, agen degreasing dan berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi berbagai senyawa yang sangat berguna. Chlorobenzene digunakan dalam sintesis insektisida DDT, yang saat ini tidak digunakan karena toksisitasnya terhadap manusia.

-Meskipun pada tingkat yang lebih rendah, klorobenzena digunakan dalam sintesis fenol, suatu senyawa yang memiliki aksi fungisida, bakterisida, insektisida, antiseptik dan juga digunakan dalam produksi agrokimia, serta dalam proses pembuatan asam asetilsalisilat..

-Campur tangan dalam pembuatan diisocyanate, agen degreasing suku cadang mobil.

-Ini digunakan untuk memperoleh p-nitrochlorobenzene dan 2,4-dinitrochlorobenzene.

-Ini digunakan dalam sintesis senyawa triphenylphosphine, thiophenol dan phenylsilane.

-Triphenylphosphine digunakan dalam sintesis senyawa organik; Thiophenol adalah agen pestisida dan perantara farmasi. Sebaliknya, fenilsilan digunakan dalam industri silikon.

-Ini adalah bagian dari bahan baku pembuatan difenil oksida, yang digunakan sebagai agen transfer panas, dalam pengendalian penyakit tanaman dan dalam pembuatan produk kimia lainnya..

-P-nitrochlorobenzene yang diperoleh dari chlorobenzene adalah senyawa yang digunakan sebagai zat antara dalam pembuatan pewarna, pigmen, obat-obatan (parasetamol) dan kimia karet.

Penggunaan untuk sintesis pelarut organik

Chlorobenzene juga digunakan sebagai bahan baku untuk persiapan pelarut yang digunakan dalam reaksi sintesis senyawa organik, seperti methylene diphenyldiisocyanate (MDI) dan urethane..

MDI melakukan intervensi dalam sintesis poliuretan, yang memenuhi berbagai fungsi dalam pembuatan produk untuk konstruksi, lemari es dan freezer, furnitur untuk tempat tidur, alas kaki, mobil, pelapis dan perekat, dan aplikasi lainnya.

Demikian juga, uretan adalah bahan baku untuk produksi bahan pembantu pertanian, cat, tinta dan larutan pembersih untuk digunakan dalam elektronik..

Penggunaan obat-obatan

-2,4-dinitrochlorobenzene telah digunakan dalam dermatologi dalam pengobatan alopecia areata. Ini juga telah digunakan dalam studi alergi dan dalam imunologi dermatitis, vitiligo dan dalam prognosis evolusi pada pasien dengan melanoma ganas, kutil kelamin dan dengan kutil umum.

-Ini telah memiliki penggunaan terapi pada pasien dengan HIV. Di sisi lain, fungsi imunomodulator telah dikaitkan dengan itu, suatu aspek yang menjadi bahan diskusi.

Referensi

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene dan aplikasinya. [PDF] Dermatologi Venezuela, VOL. 36, No. 1.
  2. Panoli Menengah India Private Limited. Para-nitro chloro benzene (PNCB). Diperoleh pada 4 Juni 2018, dari: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzene: Properti, Reaktivitas & Penggunaan. Diperoleh pada 4 Juni 2018, dari: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzene. Diperoleh pada 4 Juni 2018, dari: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorobenzene. Diperoleh pada 4 Juni 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov