Struktur, Aplikasi, dan Sifat Asam Tartarat

itu asam tartarat adalah senyawa organik yang rumus molekulnya adalah COOH (CHOH)₂COOH. Ini memiliki dua kelompok karboksil; artinya, ia dapat melepaskan dua proton (H⁺). Dengan kata lain, itu adalah asam diprotik. Juga, dapat diklasifikasikan sebagai asam aldarik (gula asam) dan turunan asam suksinat.

Garamnya sudah dikenal sejak dahulu kala dan merupakan salah satu produk sampingan pembuatan anggur. Ini mengkristal sebagai sedimen putih yang disebut "anggur berlian", yang menumpuk di gabus atau di bagian bawah barel dan botol. Garam ini adalah kalium bitartrat (atau kalium asam tartrat).

Garam asam tartarat memiliki kesamaan keberadaan satu atau dua kation (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, dll) karena, ketika melepaskan dua protonnya, ia tetap bermuatan negatif dengan muatan -1 (seperti garam bitartrate) atau -2.

Pada gilirannya, senyawa ini telah menjadi subjek studi dan pengajaran teori-teori organik yang berkaitan dengan aktivitas optik, lebih tepatnya dengan stereokimia.

Indeks

• 1 dimana kamu?
• 2 Struktur
• 3 Aplikasi
  • 3.1 Dalam industri makanan
  • 3.2 Dalam industri farmasi
  • 3.3 Dalam industri kimia
  • 3.4 Di industri konstruksi
• 4 Properti
  • 4.1 Stereokimia
• 5 Referensi

Dimana itu?

Asam tartarat adalah komponen dari banyak tanaman dan makanan, seperti aprikot, alpukat, apel, asam, biji bunga matahari, dan anggur..

Dalam proses penuaan anggur, asam ini - pada suhu dingin - dikombinasikan dengan kalium untuk mengkristal sebagai tartrat. Dalam anggur merah konsentrasi tartrat ini lebih rendah, sedangkan dalam anggur putih mereka lebih banyak.

Tartrat adalah garam kristal putih, tetapi ketika mereka menutup kotoran dari lingkungan beralkohol, mereka memperoleh warna kemerahan atau ungu..

Struktur

Struktur molekul asam tartarat diwakili dalam gambar atas. Gugus karboksil (-COOH) terletak di ujung lateral dan dipisahkan oleh rantai pendek dua karbon (C₂ dan C₃).

Pada gilirannya, masing-masing karbon ini terkait dengan H (bola putih) dan gugus OH. Struktur ini dapat memutar tautan C₂-C₃, menghasilkan dengan cara ini beberapa konformasi yang menstabilkan molekul.

Yaitu, tautan sentral dari molekul berputar seperti silinder yang berputar, bergantian secara berurutan dengan pengaturan spasial -COOH, H dan OH kelompok (proyeksi Newman).

Sebagai contoh, pada gambar dua kelompok OH menunjuk pada arah yang berlawanan, yang berarti mereka berada dalam posisi anti satu sama lain. Hal yang sama berlaku untuk kelompok -COOH.

Konformasi lain yang mungkin adalah bahwa dari sepasang kelompok gerhana, di mana kedua kelompok berorientasi pada arah yang sama. Konformasi ini tidak akan memainkan peran penting dalam struktur senyawa jika semua gugus karbon C₂ dan C₃ sama saja.

Seperti dalam senyawa ini keempat kelompok berbeda (-COOH, OH, H, dan sisi lain molekul), karbonnya asimetris (atau kiral) dan menunjukkan aktivitas optik yang terkenal..

Cara kelompok diatur dalam karbon C₂ dan C₃ asam tartarat menentukan beberapa struktur dan sifat yang berbeda untuk senyawa yang sama; artinya, memungkinkan keberadaan stereoisomer.

Aplikasi

Di industri makanan

Ini digunakan sebagai penstabil eultrator di toko roti. Ini juga digunakan sebagai bahan untuk ragi, selai, agar-agar dan minuman ringan. Demikian juga, itu memenuhi fungsi sebagai agen pengasaman, agen ragi dan pemulung ion.

Asam tartarat ditemukan dalam makanan ini: kue manis, permen, cokelat, cairan gas, produk roti dan anggur.

Dalam elaborasi anggur digunakan untuk membuatnya lebih seimbang, dari sudut pandang gustative, dengan menurunkan pH.

Di industri farmasi

Ini digunakan dalam pembuatan pil, antibiotik dan pil effervescent, serta dalam obat-obatan yang digunakan dalam pengobatan penyakit jantung.

Di industri kimia

Ini digunakan dalam fotografi, serta dalam elektroplating dan merupakan antioksidan yang ideal untuk minyak industri.

Ini juga digunakan sebagai sequestrant ion logam. Bagaimana? Memutar ikatannya sedemikian rupa sehingga dapat menemukan atom-atom elektron dari gugus karbonil, kaya akan elektron, di sekitar spesies bermuatan positif ini.

Di industri konstruksi

Menunda proses pengerasan plester, semen dan plester, menjadikan penanganan material ini lebih efisien.

Properti

- Asam tartarat dipasarkan dalam bentuk bubuk kristal atau kristal putih yang agak buram. Ini memiliki rasa yang enak, dan properti ini menunjukkan kualitas anggur yang baik.

- Ini mencair pada 206 ° C dan terbakar pada 210 ° C. Sangat larut dalam air, alkohol, larutan dasar dan boraks.

- Kepadatannya adalah 1,79 g / mL pada 18 ºC dan memiliki dua konstanta asam: pKa₁ dan pKa₂. Yaitu, masing-masing dari dua proton asam memiliki kecenderungannya sendiri untuk melepaskan dirinya sendiri dalam medium berair.

- Karena memiliki gugus -COOH dan OH, dapat dianalisis dengan spektroskopi inframerah (IR) untuk penentuan kualitatif dan kuantitatifnya..

- Teknik lain seperti spektroskopi massa, dan resonansi magnetik nuklir, memungkinkan untuk melakukan analisis sebelumnya pada senyawa ini.

Stereokimia

Asam tartarat adalah senyawa organik pertama yang dikembangkan dengan resolusi enansiomer. Apa artinya ini? Ini berarti bahwa stereoisomer mereka dapat dipisahkan secara manual berkat karya riset ahli biokimia Louis Pasteur, pada tahun 1848.

Dan apa stereoisomer asam tartarat? Ini adalah: (R, R), (S, S) dan (R, S). R dan S adalah konfigurasi spasial karbon C₂ dan C₃.

Asam tartarat (R, R), yang paling "alami", memutar cahaya terpolarisasi ke kanan; asam tartarat (S, S) memutarnya ke kiri, berlawanan arah jarum jam. Dan akhirnya, asam tartarat (R, S) tidak memutar cahaya terpolarisasi, menjadi tidak aktif secara optik.

Louis Pasteur, dengan bantuan mikroskop dan pinset, menemukan dan memisahkan kristal asam tartarat yang menunjukkan pola "tangan kanan" dan "tangan kiri", seperti pada gambar di atas.

Dengan cara ini, kristal "tangan kanan" adalah kristal yang dibentuk oleh enansiomer (R, R), sedangkan kristal "tangan kiri" adalah kristal enantiomer (S, S).

Namun, kristal asam tartarat (R, S) tidak berbeda dari yang lain, karena mereka menunjukkan karakteristik tangan kanan dan tangan kiri pada saat yang sama; oleh karena itu, mereka tidak dapat "diselesaikan".

Referensi

1. Monica Yichoy (7 November 2010). Sedimen dalam anggur. [Gambar] Diperoleh dari: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Asam tartarat. Diperoleh pada 6 April 2018, dari: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Asam tartarat. Diperoleh pada 6 April 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Memahami wine tartrates. Diperoleh pada 6 April 2018, dari: jordanwinery.com
5. Acipedia. Asam tartarat. Diperoleh pada 6 April 2018, dari: acipedia.org
6. Pochteca Asam tartarat Diperoleh pada 6 April 2018, dari: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Tentang Asal Ketidakaktifan Optik Asam meso-Tartaric. Departemen Kimia, Universitas Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.