Struktur, sifat, kegunaan, dan risiko asam fumarat



itu asam fumarat atau transbute dioksida adalah asam dikarboksilat lemah yang mengintervensi dalam siklus Krebs (atau siklus asam trikarboksilat) dan dalam siklus urea. Struktur molekulnya adalah HOOCCH = CHCOOH, yang rumus molekulnya yang terkondensasi adalah C4H4O4. Garam dan ester dari asam fumarat disebut fumarat.

Ini diproduksi dalam siklus Krebs dari suksinat yang dioksidasi menjadi fumarat melalui aksi enzim suksinat dehidrogenase, menggunakan FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) sebagai koenzim. Sedangkan FAD direduksi menjadi FADH2. Selanjutnya, fumarate terhidrasi menjadi L-malat oleh aksi enzim fumarase.

Dalam siklus urea, arginosuksinat dikonversi menjadi fumarat dengan aksi enzim arginosuksinat lyase. Fumarat dikonversi menjadi malat oleh fumarase sitosolik.

Asam fumárico dapat diproduksi dari glukosa dalam proses yang dimediasi oleh jamur Rhizopus nigricans. Asam fumarat juga dapat diperoleh dengan isomerisasi kalori dari asam maleat. Ini juga dapat disintesis oleh oksidasi furfural dengan natrium klorat di hadapan vanadium pentoksida.

Asam fumarat memiliki banyak kegunaan; sebagai aditif makanan, persiapan resin dan dalam pengobatan beberapa penyakit, seperti psoriasis dan multiple sclerosis. Namun, hal itu menimbulkan sedikit risiko bagi kesehatan yang harus dipertimbangkan.

Indeks

  • 1 Struktur kimia
    • 1.1 Isomerisme geometris
  • 2 Sifat fisik dan kimia
    • 2.1 rumus Molekul
    • 2.2 Berat molekul
    • 2.3 Penampilan fisik
    • 2.4 Bau
    • 2.5 Rasa
    • 2.6 Titik didih
    • 2.7 Titik lebur
    • 2.8 Titik nyala
    • 2.9 Kelarutan dalam air
    • 2.10 Kelarutan dalam cairan lain
    • 2.11 Kepadatan
    • 2.12 Tekanan uap
    • 2.13 Stabilitas
    • 2.14 Autoignition
    • 2.15 Panas terbakar
    • 2,16 pH
    • 2.17 Penguraian
  • 3 Penggunaan
    • 3.1 Dalam makanan
    • 3.2 Dalam persiapan resin
    • 3.3 Dalam pengobatan
  • 4 Risiko
  • 5 Referensi

Struktur kimia

Struktur molekul asam fumarat diilustrasikan pada gambar atas. Bola hitam sesuai dengan atom karbon yang membentuk kerangka hidrofobik, sedangkan bola merah milik dua kelompok karboksilat COOH. Dengan demikian, kedua kelompok COOH dipisahkan hanya oleh dua karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap, C = C.

Dari struktur asam fumarat dapat dikatakan bahwa ia memiliki geometri linier. Ini karena semua atom kerangka karbonatnya memiliki hibridisasi sp2 dan, oleh karena itu, bersandar pada bidang yang sama di samping dua atom hidrogen pusat (dua bola putih, satu ke atas dan yang lainnya melihat ke bawah).

Hanya dua atom yang menonjol dari bidang ini (dan dengan sedikit sudut yang jelas) adalah dua proton asam dari gugus COOH (bola putih di sisi). Ketika asam fumarat benar-benar terdeprotonasi, asam ini memperoleh dua muatan negatif yang beresonansi di ujungnya, sehingga menjadi anion dibasic..

Isometri geometri

Struktur asam fumarat menyajikan isomerisme trans (atau E). Ini berada di posisi spasial relatif dari substituen ikatan rangkap. Dua atom hidrogen kecil menunjuk ke arah yang berlawanan, seperti halnya dua kelompok COOH.

Ini memberi kerangka asam fumarat "zig-zag". Sedangkan untuk isomer geometris lainnya, cis (atau Z), yang tidak lebih dari asam maleat, memiliki kerangka melengkung dengan bentuk "C". Lengkungan ini adalah hasil dari pertemuan frontal dari dua kelompok COOH dan dua Hs dalam orientasi yang sama:

Sifat fisik dan kimia

Rumus molekul

C4H4O4.

Berat molekul

116.072 g / mol.

Penampilan fisik

Kristal padat tidak berwarna. Kristal-kristal itu berbentuk monoklinik dalam bentuk jarum.

Bubuk atau butiran kristal putih.

Bau

Toilet.

Rasa

Buah jeruk.

Titik didih

329º F pada tekanan 1,7 mmmHg (522º C). Sublimasi pada 200º C (392º F) dan terurai pada 287º C.

Titik lebur

572º F hingga 576º F (287º C).

Titik nyala

273º C (cawan terbuka). 230º C (bejana tertutup).

Kelarutan dalam air

7.000 mg / l pada 25º C.

Kelarutan dalam cairan lain

-Larut dalam etanol dan asam sulfat pekat. Dengan etanol, ia dapat membentuk ikatan hidrogen dan, tidak seperti molekul air, etanol berinteraksi dengan afinitas yang lebih besar dengan kerangka organik strukturnya..

-Lemah dalam etil ester dan aseton.

Kepadatan

1,635 g / cm3 pada 68º F. 1,635 g / cm3 pada 20º C.

Tekanan uap

1,54 x 10-4 mmHg pada 25º C.

Stabilitas

Stabil meskipun didegradasi oleh mikroorganisme aerob dan anaerob.

Ketika asam fumarat dipanaskan dalam wadah tertutup dengan air antara 150 ° C dan 170 ° C, asam DL-malat terbentuk.

Autoignition

1,634º F (375º C).

Panas terbakar

2,760 cal / g.

pH

3.0-3.2 (solusi 0,05% pada 25 ° C). Nilai ini tergantung pada derajat disosiasi kedua proton, karena merupakan asam dikarboksilat, dan oleh karena itu, diprotik.

Dekomposisi

Ini terurai dengan memanaskan, menghasilkan gas korosif. Bereaksi hebat dengan oksidan kuat, menyebabkan gas beracun dan mudah terbakar yang dapat menyebabkan kebakaran dan bahkan ledakan.

Dikenakan pembakaran parsial, asam fumarat menjadi iritasi maleat anhidrida.

Penggunaan

Dalam makanan

-Ini digunakan sebagai acidulant dalam makanan, memenuhi fungsi pengaturan keasaman. Itu juga dapat menggantikan asam tartarat dan asam sitrat untuk tujuan itu. Selain itu, digunakan sebagai pengawet untuk makanan.

-Dalam industri makanan, asam fumarat digunakan sebagai agen penyegar, diaplikasikan pada minuman ringan, anggur gaya barat, minuman dingin, konsentrat jus buah, buah-buahan kaleng, acar, es krim, dan minuman ringan..

-Asam fumárico digunakan dalam minuman sehari-hari, seperti susu cokelat, eggnog, coklat, dan susu kental. Asam fumarat juga ditambahkan ke keju, termasuk keju olahan dan pengganti keju..

-Makanan penutup seperti puding, yogurt rasa dan sorbet mungkin mengandung asam fumarat. Asam ini dapat mengawetkan telur dan makanan penutup berdasarkan telur seperti custard.

Penggunaan tambahan dalam industri makanan

-Asam fumarat membantu menstabilkan dan membumbui makanan. Makanan daging dan kalengan juga memiliki agregat dari senyawa ini.

-Penggunaan kombinasi dengan benzoat dan asam borat bermanfaat melawan degradasi daging, ikan, dan makanan laut.

-Ini memiliki sifat antioksidan, sehingga telah digunakan dalam pengawetan mentega, keju dan susu bubuk.

-Memfasilitasi penanganan adonan tepung, membuatnya lebih mudah untuk bekerja.

-Ini telah berhasil digunakan dalam diet babi dalam hal penambahan berat badan, peningkatan aktivitas pencernaan dan penurunan bakteri patogen dalam sistem pencernaan.

Dalam persiapan resin

-Asam fumarat digunakan dalam produksi resin poliester tak jenuh. Resin ini memiliki ketahanan yang sangat baik terhadap korosi kimia dan tahan panas. Selain itu, digunakan dalam pembuatan resin alkyd, resin fenolik dan elastomer (karet).

-Kopolimer asam fumarat dan vinil asetat adalah bentuk perekat berkualitas tinggi. Kopolimer asam fumarat dengan stirena adalah bahan baku pembuatan serat gelas.

-Ini telah digunakan untuk elaborasi alkohol polihidrik dan sebagai zat pewarna mordan.

Dalam kedokteran

-Sodium fumarate dapat bereaksi dengan ferrous sulfate untuk membentuk gel besi ferrous, yang berasal dari obat dengan nama Fersamal. Ini juga digunakan dalam pengobatan anemia pada anak-anak.

-Ester dimethyl fumarate telah digunakan dalam pengobatan multiple sclerosis, sehingga menghasilkan pengurangan dalam perkembangan kecacatan.

-Beberapa ester asam fumarat telah digunakan dalam pengobatan psoriasis. Senyawa asam fumarat akan mengerahkan tindakan terapeutik mereka melalui kapasitas imunomodulator dan imunosupresif mereka.

-Tanaman Fumaria officinalis secara alami mengandung asam fumarat dan telah digunakan selama beberapa dekade dalam pengobatan psoriasis.

Namun, gagal ginjal, gangguan fungsi hati, efek gastrointestinal, dan pembilasan telah diamati pada pasien yang diobati dengan asam fumarat untuk psoriasis. Gangguan ini didiagnosis sebagai Nekrosis Tubular Akut.

Eksperimen dengan senyawa ini

-Dalam percobaan yang dilakukan pada manusia yang diberi 8 mg asam fumarat / hari selama satu tahun, tidak ada partisipan yang menunjukkan kerusakan hati..

-Asam fumarat telah digunakan untuk menghambat tumor hati yang diinduksi pada tikus oleh thioacetamide.

-Ini telah digunakan pada tikus yang diobati dengan mitomycin C. Obat ini menghasilkan perubahan hati, yang terdiri dari beberapa perubahan sitologis, seperti ketidakteraturan perinuklear, agregasi kromatin, dan organel sitoplasmik abnormal. Demikian juga, asam fumarat mengurangi timbulnya perubahan ini.

-Dalam percobaan dengan tikus, asam fumarat telah menunjukkan kapasitas penghambatan pengembangan papilloma esofagus, glioma otak dan tumor mesenkimal ginjal..

-Ada eksperimen yang menunjukkan efek berlawanan dari asam fumarat sehubungan dengan tumor kanker. Baru-baru ini telah diidentifikasi sebagai oncometabolite atau metabolit endogen yang mampu menyebabkan kanker. Ada tingkat asam fumarat yang tinggi dalam tumor dan dalam cairan yang mengelilingi tumor.

Risiko

-Jika kontak dengan mata, bubuk asam fumarat dapat menyebabkan iritasi, dimanifestasikan oleh kemerahan, sobekan, dan nyeri.

-Kontak dengan kulit dapat menyebabkan iritasi dan kemerahan.

-Penghirupannya dapat mengiritasi selaput lendir lubang hidung, laring dan tenggorokan. Ini juga dapat menyebabkan batuk atau sesak napas.

-Di sisi lain, asam fumarat tidak menunjukkan toksisitas ketika dicerna.

Referensi

  1. Steven A. Hardinger (2017). Illustrated Daftar Istilah Kimia Organik: Asam fumarat. Diambil dari: chem.ucla.edu
  2. Grup Transmerquim. (Agustus 2014). Asam fumarat. [PDF] Diambil dari: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Asam fumarat Diambil dari: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Asam fumarat Diambil dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Asam fumarat Diambil dari: chemspider.com
  6. Buku Kimia. (2017). Asam fumarat Diambil dari: chemicalbook.com