Formula Asam Karboksilat, Nomenklatur, Struktur, Sifat dan Penggunaan

itu asam karboksilat adalah istilah yang dikaitkan dengan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil. Mereka juga dapat disebut sebagai asam organik, dan hadir di banyak sumber alami. Sebagai contoh, asam format, asam karboksilat, disuling dari semut dan serangga lain seperti kumbang galerita..

Artinya, sarang semut adalah sumber asam formiat yang kaya. Juga, asam asetat diekstraksi dari cuka, bau mentega tengik adalah karena asam butirat, ramuan valerian mengandung asam valerat dan dari asam kaper caper diperoleh, semua asam karboksilat.

Asam laktat memberi rasa tidak enak pada susu asam, dan pada beberapa lemak dan minyak terdapat asam lemak. Contoh-contoh sumber alami asam karboksilat tak terhitung banyaknya, tetapi semua nama yang diberikan berasal dari kata-kata Latin. Jadi, dalam bahasa Latin kata itu formika berarti "semut".

Ketika asam-asam ini diekstraksi dalam berbagai bab sejarah, nama-nama ini menjadi umum, terkonsolidasi dalam budaya populer.

Indeks

• 1 Formula
• 2 Nomenklatur
  • 2.1 Aturan 1
  • 2.2 Aturan 2
  • 2.3 Aturan 3
  • 2.4 Aturan 4
• 3 Struktur
• 4 Properti
  • 4.1 Keasaman
• 5 Penggunaan
• 6 Referensi

Formula

Formula umum dari asam karboksilat adalah -R-COOH, atau lebih detail: R- (C = O) -OH. Atom karbon dihubungkan dengan dua atom oksigen, yang menyebabkan penurunan kerapatan elektronnya dan, akibatnya, muatan positif parsial.

Muatan ini mencerminkan keadaan oksidasi karbon dalam senyawa organik. Tidak ada karbon lain yang teroksidasi seperti halnya asam karboksilat, oksidasi ini sebanding dengan tingkat reaktivitas senyawa..

Karena alasan ini, gugus -COOH lebih dominan daripada gugus organik lainnya, dan menentukan sifat dan rantai karbon utama senyawa..

Karenanya, tidak ada turunan asam dari amina (R-NH₂), tetapi asam amino berasal dari asam karboksilat (asam amino).

Nomenklatur

Nama-nama umum yang berasal dari bahasa Latin untuk asam karboksilat tidak memperjelas struktur senyawa, maupun susunannya atau susunan gugus atomnya..

Mengingat perlunya klarifikasi ini, nomenklatur sistematis IUPAC untuk penamaan asam karboksilat muncul.

Nomenklatur ini diatur oleh beberapa aturan, dan beberapa di antaranya adalah:

Aturan 1

Untuk menyebutkan asam karboksilat, Anda harus mengubah nama alkana Anda dengan menambahkan akhiran "ico". Jadi, untuk etana (CH₃-CH₃) asam karboksilat yang sesuai adalah asam etanoat (CH₃-COOH, asam asetat, sama seperti cuka).

Contoh lain: untuk CH₃CH₂CH₂-COOH alkana menjadi butana (CH₃CH₂CH₂CH₃) dan, oleh karena itu, dinamai asam butanoat (asam butirat, sama dengan mentega tengik).

Aturan 2

Gugus -COOH mendefinisikan rantai utama, dan jumlah yang sesuai untuk setiap karbon dihitung dari karbonil.

Misalnya, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH adalah asam pentanoat, dihitung dari satu hingga lima karbon hingga metil (CH₃). Jika gugus metil lain dikaitkan dengan karbon ketiga, itu adalah CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, nomenklatur yang dihasilkan sekarang adalah: asam 3-metilpentanoat.

Aturan 3

Substituen didahului oleh nomor karbon yang mereka hubungkan. Juga, substituen ini dapat berupa ikatan rangkap atau rangkap tiga, dan menambahkan akhiran "ico" secara merata ke alkena dan alkin. Misalnya, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH disebut sebagai asam cept atau asam 3- heptenoat.

Aturan 4

Ketika rantai R terdiri dari cincin (φ). Asam disebutkan dimulai dengan nama cincin dan diakhiri dengan akhiran "karboksilat". Misalnya, φ-COOH, dinamai asam benzenecarboxylic.

Struktur

Pada gambar atas, struktur umum asam karboksilat diwakili. Rantai samping R dapat panjang atau memiliki semua jenis substituen.

Atom karbon memiliki hibridisasi sp², yang memungkinkannya menerima ikatan rangkap dan menghasilkan sudut tautan sekitar 120º.

Oleh karena itu, kelompok ini dapat diasimilasi sebagai segitiga datar. Oksigen yang lebih tinggi kaya akan elektron, sedangkan hidrogen yang lebih rendah miskin dalam elektron, menjadi hidrogen asam (akseptor elektron). Ini dapat diamati dalam struktur resonansi ikatan rangkap.

Hidrogen dilepaskan ke basa, dan karena alasan ini struktur ini sesuai dengan senyawa asam.

Properti

Asam karboksilat adalah senyawa yang sangat polar, memiliki bau yang kuat dan dengan fasilitas untuk berinteraksi secara efektif satu sama lain melalui jembatan hidrogen, seperti diilustrasikan dalam gambar di atas.

Ketika dua asam karboksilat berinteraksi dengan cara ini, dimer terbentuk, beberapa di antaranya cukup stabil untuk ada dalam fase gas..

Jembatan dan dimer hidrogen menyebabkan asam karboksilat memiliki titik didih lebih tinggi daripada air. Ini karena energi yang disediakan dalam bentuk panas harus menguap tidak hanya sebuah molekul, tetapi juga dimer, dihubungkan sebagai tambahan oleh ikatan hidrogen ini..

Asam karboksilat kecil merasakan afinitas yang besar terhadap air dan pelarut polar. Namun, ketika jumlah atom karbon lebih besar dari empat, sifat hidrofobik dari rantai R mendominasi dan mereka menjadi tidak bercampur dengan air..

Dalam fase padat atau cair, panjang rantai R dan substituennya memainkan peran penting. Jadi, ketika rantai sangat panjang, mereka berinteraksi satu sama lain melalui gaya dispersi London, seperti dalam kasus asam lemak..

Keasaman

Ketika asam karboksilat menyumbangkan proton, itu menjadi anion karboksilat, yang ditunjukkan dalam gambar di atas. Dalam anion ini muatan negatif terdelokalisasi antara dua atom karbon, menstabilkannya dan, akibatnya, mendukung terjadinya reaksi..

Bagaimana keasaman ini bervariasi dari satu asam karboksilat ke asam lainnya? Itu semua tergantung pada keasaman proton dalam kelompok OH: semakin miskin dalam elektron, semakin banyak asam.

Keasaman ini dapat ditingkatkan jika salah satu substituen dari rantai R adalah spesies elektronegatif (yang menarik atau menghilangkan kepadatan elektronik dari sekitarnya).

Misalnya, jika di CH₃-COOH disubstitusi untuk H dari gugus metil dengan atom fluor (CFH₂-COOH) keasaman meningkat pesat karena F menghilangkan kerapatan elektron karbonil, oksigen, dan kemudian hidrogen. Jika semua H diganti dengan F (CF₃-COOH) keasaman mencapai nilai maksimumnya.

Variabel mana yang menentukan tingkat keasaman? PK_a. Semakin kecil pK_a dan semakin dekat ke 1, semakin besar kemampuan asam untuk berdisosiasi dalam air dan, pada gilirannya, lebih berbahaya dan berbahaya. Dari contoh sebelumnya, CF₃-COOH memiliki nilai pK terendah_a.

Penggunaan

Karena berbagai macam asam karboksilat, masing-masing memiliki aplikasi potensial dalam industri, baik itu polimer, industri farmasi atau makanan..

- Dalam pengawetan makanan, asam karboksilat non-ionisasi melewati membran sel bakteri, menurunkan pH internal dan menghentikan pertumbuhannya.

- Asam sitrat dan oksalat digunakan untuk menghilangkan karat dari permukaan logam, tanpa mengubah logam dengan benar.

- Dalam industri polimer, ton serat polistiren dan nilon diproduksi.

- Ester dari asam lemak digunakan dalam pembuatan parfum.

Referensi

1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. Kimia Organik. Asam Karboksilat dan Derivatifnya (edisi ke-10, halaman 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Asam karboksilat. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 Juni 2012). Asam Organik. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Kimia Organik Asam karboksilat. (edisi keenam., p.805-820) Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Asam Karboksilat. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: chemistry.msu.edu