Sejarah asam asetat, struktur, sifat, produksi, penggunaan

itu asam asetat adalah cairan organik tidak berwarna yang rumus kimianya adalah CH₃COOH. Saat dilarutkan dalam air, Anda akan mendapatkan campuran terkenal yang disebut cuka, yang digunakan sebagai aditif dalam makanan untuk waktu yang lama. Cuka adalah larutan asam asetat dengan konsentrasi sekitar 5%.

Seperti namanya, ini adalah senyawa asam, dan oleh karena itu cuka memberikan nilai pH lebih rendah dari 7. Dengan adanya garam asetat, ia membentuk sistem buffer yang efektif dalam pengaturan pH antara 2,76 dan 6.76; artinya, yang mempertahankan pH dalam interval itu sebelum penambahan basa atau asam secara moderat.

Rumusnya cukup untuk menyadari bahwa itu dibentuk oleh penyatuan kelompok metil (CH₃) dan kelompok karboksil (COOH). Setelah asam format, HCOOH, adalah salah satu asam organik paling sederhana; yang juga merupakan titik akhir dari banyak proses fermentasi.

Dengan demikian, asam asetat dapat diproduksi dengan fermentasi bakteri aerob dan anaerob, dan melalui sintesis kimia, proses karbonilasi metanol menjadi mekanisme utama produksinya..

Selain penggunaan sehari-hari sebagai pembalut salad, dalam industri ini merupakan bahan baku untuk produksi selulosa asetat, polimer yang digunakan untuk membuat film fotografi. Selain itu, asam asetat digunakan dalam sintesis polivinil asetat, yang digunakan dalam pembuatan lem untuk kayu.

Ketika cuka sangat terkonsentrasi, tidak lagi disebut demikian dan disebut asam asetat glasial. Dalam konsentrasi ini, meskipun merupakan asam lemah, sangat korosif dan dapat menyebabkan iritasi kulit dan saluran pernapasan hanya dengan menghirupnya secara dangkal. Asam asetat glasial digunakan sebagai pelarut dalam sintesis organik.

Indeks

• 1 Sejarah
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Struktur asam asetat
• 3 Sifat fisik dan kimia
  • 3.1 Nama kimia
  • 3.2 Formula molekul
  • 3.3 Penampilan fisik
  • 3.4 Bau
  • 3.5 Rasa
  • 3.6 Titik didih
  • 3.7 Titik lebur
  • 3.8 Titik nyala
  • 3,9 Kelarutan dalam air
  • 3.10 Kelarutan dalam pelarut organik
  • 3.11 Kepadatan
  • 3.12 Densitas uap
  • 3.13 Tekanan uap
  • 3.14 Dekomposisi
  • 3.15 Viskositas
  • 3.16 Korosivitas
  • 3.17 Panas terbakar
  • 3.18 Panas penguapan
  • 3,19 pH
  • 3.20 Ketegangan permukaan
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Reaksi kimia
• 4 Produksi
  • 4.1 Fermentasi oksidatif atau aerobik
  • 4.2 Fermentasi anaerob
  • 4.3 Karbonilasi metanol
  • 4.4 Oksidasi asetaldehida
• 5 Penggunaan
  • 5.1 Industri
  • 5.2 Sebagai pelarut
  • 5.3 Dokter
  • 5.4 Dalam makanan
• 6 Referensi

Sejarah

Pria yang berasal dari banyak budaya, telah menggunakan fermentasi dari banyak buah-buahan, kacang-kacangan, sereal, dll, untuk mendapatkan minuman beralkohol, produk dari transformasi gula, seperti glukosa, dalam etanol, CH₃CH₂OH.

Mungkin karena metode awal untuk produksi alkohol dan cuka adalah fermentasi, mungkin mencoba menghasilkan alkohol pada waktu yang tidak ditentukan, berabad-abad yang lalu, cuka diperoleh secara tidak sengaja. Perhatikan persamaan antara rumus kimia asam asetat dan etanol.

Sudah pada abad ketiga SM, filsuf Yunani Theophastus menggambarkan aksi cuka pada logam untuk produksi pigmen, seperti timah putih..

1800

Pada tahun 1823, sebuah tim dirancang di Jerman, dalam bentuk menara untuk fermentasi aerobik dari berbagai produk, untuk memperoleh asam asetat dalam bentuk cuka..

Pada tahun 1846, Herman Foelbe untuk pertama kalinya mencapai sintesis asam asetat dengan menggunakan senyawa anorganik. Sintesis dimulai dengan klorinasi karbon disulfida dan disimpulkan, setelah dua reaksi, dengan reduksi elektrolitik menjadi asam asetat.

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, karena penelitian oleh J. Weizmann mulai menggunakan bakteri Clostridium acetobutylicum untuk produksi asam asetat, melalui fermentasi anaerob.

1900

Pada awal abad ke-20, teknologi yang dominan adalah produksi asam asetat oleh oksidasi asetaldehida..

Pada tahun 1925, Henry Dreyfus dari perusahaan Inggris Celanese, merancang pabrik percontohan untuk karbonilasi metanol. Selanjutnya, pada tahun 1963, perusahaan Jerman BASF memperkenalkan penggunaan kobal sebagai katalis.

Otto Hromatka dan Heinrich Ebner (1949), merancang sebuah tangki dengan sistem agitasi dan pasokan udara untuk fermentasi aerob, yang dimaksudkan untuk produksi cuka. Implement ini, dengan beberapa adaptasi, masih digunakan.

Pada tahun 1970 perusahaan Amerika Utara Montsanto, menggunakan sistem katalis berdasarkan rodium untuk karbonilasi metanol.

Selanjutnya, perusahaan BP pada tahun 1990, memperkenalkan prosedur Cativa dengan penggunaan katalis iridium untuk tujuan yang sama. Metode ini terbukti lebih efisien dan kurang agresif terhadap lingkungan daripada metode Montsanto.

Struktur asam asetat

Struktur asam asetat diwakili oleh model bola dan batang ditunjukkan pada gambar atas. Bola merah sesuai dengan atom oksigen, yang pada gilirannya milik kelompok karboksil, -COOH. Karena itu, ia adalah asam karboksilat. Di sisi kanan struktur kita memiliki gugus metil, -CH₃.

Seperti dapat dilihat, itu adalah molekul yang sangat kecil dan sederhana. Ini memiliki momen dipol permanen karena -COOH, yang juga memungkinkan asam asetat untuk membentuk dua ikatan hidrogen secara berurutan.

Jembatan inilah yang secara spasial mengorientasikan molekul CH₃COOH untuk membentuk dimer dalam keadaan cair (dan gas).

Dalam gambar kita dapat melihat bagaimana dua molekul disusun untuk membentuk dua ikatan hidrogen: O-H-O dan O-H-O. Untuk menguapkan asam asetat, energi yang cukup harus disediakan untuk memutuskan interaksi ini; itulah sebabnya itu adalah cairan dengan titik didih lebih tinggi dari air (sekitar 118 ° C).

Sifat fisik dan kimia

Nama kimia

Asam:

-Acetic

-Etanoik

-Etil

Rumus molekul

C₂H₄O₂ atau CH₃COOH.

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna.

Bau

Karakteristik acre.

Rasa

Terbakar.

Titik didih

244 ºF hingga 760 mmHg (117,9 ºC).

Titik lebur

61,9 ºF (16,6 ºC).

Titik penyalaan

112 ° F (cawan terbuka) 104 ° F (cawan tertutup).

Kelarutan dalam air

10⁶ mg / mL pada 25 ºC (itu larut dalam semua proporsi).

Kelarutan dalam pelarut organik

Ini larut dalam etanol, etil eter, aseton, dan benzena. Ini juga larut dalam karbon tetraklorida.

Kepadatan

1.051 g / cm³ pada 68º F (1.044 g / cm³ pada 25 º C).

Kepadatan uap

2.07 (relatif terhadap udara = 1).

Tekanan uap

15,7 mmHg pada 25 ºC.

Dekomposisi

Ketika dipanaskan hingga lebih dari 440 ° C, terurai untuk menghasilkan karbon dioksida dan metana.

Viskositas

1.056 mPascal pada 25 ºC.

Korosivitas

Asam asetat glasial sangat korosif dan menelannya dapat menyebabkan cedera parah pada kerongkongan dan pilorus pada manusia..

Panas terbakar

874.2 kJ / mol.

Panas penguapan

23,70 kJ / mol pada 117,9 ºC.

23,36 kJ / mol pada 25,0 ° C.

pH

-Suatu larutan konsentrasi 1 M memiliki pH 2,4

- Untuk solusi 0,1M, pH-nya adalah 2,9

- Dan 3,4 jika solusinya 0,01M

Ketegangan permukaan

27,10 mN / m pada 25 ºC.

pKa

4,76 hingga 25ª C.

Reaksi kimia

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam, melepaskan gas H₂ dan membentuk garam logam yang disebut asetat. Dengan pengecualian kromium (II) asetat, asetat larut dalam air. Reaksi dengan magnesium diwakili oleh persamaan kimia berikut:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Dengan reduksi asam asetat membentuk etanol. Ini juga dapat membentuk anhidrida asetat dengan hilangnya air dari dua molekul air.

Produksi

Seperti disebutkan di atas, fermentasi menghasilkan asam asetat. Fermentasi ini bisa bersifat aerob (di hadapan oksigen) atau anaerob (tanpa oksigen).

Fermentasi oksidatif atau aerobik

Bakteri dari genus Acetobacter dapat bekerja pada etanol atau etil alkohol, menghasilkan oksidasi menjadi asam asetat dalam bentuk cuka. Cuka dengan konsentrasi asam asetat 20% dapat diproduksi dengan metode ini.

Bakteri ini mampu menghasilkan cuka, bertindak berdasarkan berbagai input yang mencakup buah-buahan yang berbeda, kacang-kacangan yang difermentasi, malt, sereal seperti nasi atau sayuran lain yang mengandung atau dapat menghasilkan etil alkohol.

Reaksi kimia yang difasilitasi oleh bakteri dari genus Acetobacter, adalah sebagai berikut:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Fermentasi oksidatif dilakukan dalam tangki dengan agitasi mekanis dan dengan pasokan oksigen.

Fermentasi anaerob

Hal ini didasarkan pada kemampuan beberapa bakteri untuk menghasilkan asam asetat dengan bertindak langsung pada gula, tanpa memerlukan zat antara untuk produksi asam asetat..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakteri yang terlibat dalam proses ini adalah Clostridium acetobutylicum, yang mampu melakukan intervensi dalam sintesis senyawa lain, selain asam asetat..

Bakteri asetogenik dapat menghasilkan asam asetat, bekerja pada molekul yang terbentuk hanya oleh satu atom karbon; seperti halnya metanol dan karbon monoksida.

Fermentasi anaerob lebih murah daripada fermentasi oksidatif, tetapi memiliki batasan bahwa bakteri dari genus Clostridium sedikit tahan terhadap keasaman. Ini membatasi kemampuannya untuk memproduksi cuka dengan asam asetat konsentrasi tinggi, seperti yang dicapai dalam fermentasi oksidatif..

Methalasi metanol

Metanol dapat bereaksi dengan karbon monoksida untuk menghasilkan asam asetat dengan adanya katalis

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Menggunakan iodometana sebagai katalis, karbonilasi metanol terjadi dalam tiga tahap:

Pada tahap pertama asam hidriodik (HI) bereaksi dengan metanol, menghasilkan iodometana, yang bereaksi dalam tahap kedua dengan karbon monoksida membentuk senyawa iodo asetaldehida (CH).₃IOC). Selanjutnya, CH₃COI terhidrasi untuk menghasilkan asam asetat dan meregenerasi HI.

Proses Monsanto (1966) adalah metode untuk pembuatan asam asetat dengan karbonilasi katalitik metanol. Ini berkembang pada tekanan 30 hingga 60 atm, pada suhu 150-200 ºC, dan menggunakan sistem katalis rhodium.

Proses Monsanto sebagian besar digantikan oleh proses Cativa (1990) yang dikembangkan oleh BP Chemicals LTD, yang menggunakan katalis iridium. Proses ini lebih murah dan mengurangi polusi.

Oksidasi asetaldehida

Oksidasi ini membutuhkan katalis logam seperti naftenat, garam mangan, kobalt atau kromium.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oksidasi asetaldehida dapat memiliki hasil yang sangat tinggi yang dapat mencapai 95% dengan katalis yang sesuai. Produk samping dari reaksi dipisahkan dari asam asetat dengan distilasi.

Setelah metode karbonilasi metanol, oksidasi asetaldehida adalah bentuk kedua dalam persentase produksi industri asam asetat.

Penggunaan

Industri

-Asam asetat bereaksi dengan etilena dengan adanya oksigen untuk membentuk monomer vinil asetat, paladium digunakan sebagai katalis reaksi. Polimerisasi vinil asetat dalam polivinil asetat, yang digunakan sebagai komponen cat dan bahan perekat.

-Bereaksi dengan alkohol berbeda untuk produksi ester, termasuk etil asetat dan propil asetat. Ester asetat digunakan sebagai pelarut untuk tinta, nitroselulosa, pelapis, pernis dan pernis akrilik.

-Dengan kondensasi dua molekul asam asetat, kehilangan satu molekul molekul, asetat anhidrida terbentuk, CH₃CO-O-COCH₃. Senyawa ini terlibat dalam sintesis selulosa asetat, polimer yang merupakan kain sintetis dan digunakan dalam produksi film fotografi.

Sebagai pelarut

-Ini adalah pelarut polar dengan kapasitas untuk membentuk ikatan hidrogen. Ia mampu melarutkan senyawa polar seperti garam dan gula anorganik, tetapi juga melarutkan senyawa non-polar seperti minyak dan lemak. Selain itu, asam asetat larut dengan pelarut polar dan non-polar.

-Kelainan asam asetat dalam alkana tergantung pada perpanjangan rantai ini: karena panjang rantai alkana meningkat, ketidakmampuannya dengan asam asetat menurun.

Dokter

-Asam asetat encer digunakan sebagai antiseptik, diterapkan secara topikal, dengan kemampuan untuk menyerang bakteri seperti streptokokus, stafilokokus, dan pseudomonas. Karena tindakan ini digunakan dalam pengobatan infeksi kulit.

-Asam asetat digunakan dalam endoskopi Barrett esophagus. Ini adalah kondisi di mana lapisan esofagus berubah, menjadi serupa dengan lapisan usus kecil.

-Gel asam asetat 3% tampaknya merupakan bahan pembantu yang efektif untuk pengobatan dengan obat vagina Misoprostol, yang memicu aborsi medis pada trimester tengah, terutama pada wanita dengan pH vagina 5 atau lebih..

-Ini digunakan sebagai pengganti pengelupasan kimia. Namun, komplikasi telah muncul dengan penggunaan ini, karena setidaknya satu kasus luka bakar yang diderita oleh seorang pasien telah dilaporkan..

Dalam makanan

Cuka telah digunakan sebagai bumbu dan penyedap makanan untuk waktu yang lama, jadi ini adalah aplikasi asam asetat yang paling terkenal..

Referensi

1. Byju (2018). Apa itu Asam Etanoat? Diperoleh dari: byjus.com
2. PubChem. (2018). Asam asetat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Asam asetat. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
4. Buku Kimia. (2017). Asam asetat glasial. Diperoleh dari: chemicalbook.com
5. Asam asetat: untuk apa dan untuk apa? Diperoleh dari: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 Juni 2018). Apa itu Asam asetat glasial? Diperoleh dari: thoughtco.com