Karakteristik, jenis dan contoh karbon primer



itu karbon primer adalah apa yang dalam senyawa apa pun, terlepas dari lingkungan molekulnya, membentuk ikatan dengan setidaknya satu atom karbon lainnya. Tautan ini bisa sederhana, dua kali lipat (=), atau tiga kali lipat (≡), selama hanya ada dua atom karbon yang terhubung dan pada posisi yang berdekatan (secara logis).

Hidrogen yang ada dalam karbon ini disebut hidrogen primer. Namun, karakteristik kimia dari hidrogen primer, sekunder dan tersier sedikit berbeda dan sebagian besar bergantung pada lingkungan karbon molekuler. Karena alasan inilah karbon primer (1 °) biasanya diperlakukan dengan lebih penting daripada hidrogennya.

Dan, seperti apa bentuk karbon primer? Jawabannya tergantung, seperti yang telah disebutkan, pada lingkungan molekul atau kimianya. Sebagai contoh, gambar primer menunjukkan karbon primer, yang tertutup dalam lingkaran merah, dalam struktur molekul hipotetis (walaupun mungkin nyata).

Jika diamati dengan cermat, Anda akan menemukan bahwa ketiganya identik; sementara tiga lainnya sama sekali berbeda. Tiga yang pertama terdiri dari gugus metil, -CH3 (di sebelah kanan molekul), dan yang lain adalah gugus metilol, -CH2OH, nitril, -CN, dan amida, RCONH2 (di sebelah kiri molekul dan di bawahnya).

Indeks

  • 1 Karakteristik karbon primer
    • 1.1 Lokasi dan tautan
    • 1.2 Impaksi sterik rendah
    • 1.3 Reaktivitas
  • 2 Jenis
  • 3 Contoh
    • 3.1 Aldehida dan asam karboksilat
    • 3.2 Dalam amina linier
    • 3.3 Dalam alkil halida
  • 4 Referensi

Karakteristik karbon primer

Lokasi dan tautan

Di atas, enam karbon utama ditunjukkan, tanpa komentar selain lokasi mereka dan atom atau kelompok apa yang menyertainya. Mereka bisa berada di mana saja dalam struktur, dan di mana pun mereka berada, mereka menunjuk ke "ujung jalan"; yaitu, di mana bagian kerangka itu berakhir. Itulah sebabnya mereka kadang-kadang disebut sebagai karbon terminal.

Dengan demikian, jelas bahwa kelompok -CH3 Mereka adalah terminal dan karbonnya adalah 1 °. Perhatikan bahwa karbon ini berikatan dengan tiga hidrogen (yang telah dihilangkan dalam gambar) dan satu karbon, menyelesaikan empat ikatan masing-masing.

Oleh karena itu, semua ditandai dengan memiliki ikatan C-C, tautan yang juga bisa berlipat ganda (C = CH2) atau triple (C≡CH). Ini tetap benar bahkan jika ada atom atau kelompok lain yang terikat pada karbon tersebut; seperti yang terjadi dengan tiga karbon lainnya 1 ° tersisa dari gambar.

Impaksi sterik rendah

Disebutkan bahwa karbon utama adalah terminal. Ketika menunjuk ke bagian ujung kerangka, tidak ada atom lain yang mengganggu mereka secara spasial. Misalnya, grup -CH3 mereka dapat berinteraksi dengan atom-atom molekul lain; tetapi interaksinya dengan atom-atom tetangga dari molekul yang sama rendah. Hal yang sama berlaku untuk -CH2OH dan -CN.

Ini karena mereka praktis terkena "kekosongan". Oleh karena itu, mereka biasanya memiliki penghalang sterik dalam kaitannya dengan jenis karbon lainnya (2, 3 dan 4).

Namun, ada pengecualian, produk dari struktur molekul dengan terlalu banyak substituen, fleksibilitas tinggi atau kecenderungan untuk menutup sendiri.

Reaktivitas

Salah satu konsekuensi dari hambatan sterik yang lebih rendah di sekitar karbon 1, adalah paparan yang lebih besar untuk bereaksi dengan molekul lain. Semakin sedikit atom yang menghalangi molekul penyerang ke arahnya, semakin besar reaksinya.

Tapi, ini benar hanya dari sudut pandang sterik. Sebenarnya faktor yang paling penting adalah faktor elektronik; yaitu, apa lingkungan karbon tersebut 1 °.

Karbon yang berdekatan dengan transfer primer bagian dari kerapatan elektroniknya ke sana; dan hal yang sama dapat terjadi dalam arah yang berlawanan, mendukung jenis reaksi kimia tertentu.

Dengan demikian, faktor sterik dan elektronik menjelaskan mengapa biasanya itu yang paling reaktif; meskipun, sebenarnya tidak ada aturan reaktivitas global untuk semua karbon primer.

Jenis

Karbon primer tidak memiliki klasifikasi intrinsik. Sebagai gantinya, mereka diklasifikasikan menurut kelompok atom tempat mereka berada atau dengan yang mereka hubungkan; ini adalah kelompok fungsional. Dan karena setiap gugus fungsi menentukan jenis senyawa organik tertentu, ada karbon primer yang berbeda.

Misalnya, grup -CH2OH berasal dari alkohol primer RCH2OH. Alkohol primer karena itu terdiri dari 1 ° karbon yang terikat pada gugus hidroksil, -OH.

Kelompok nitril, -CN atau -C≡N, di sisi lain, hanya dapat secara langsung dihubungkan ke atom karbon dengan ikatan C-CN sederhana. Dengan cara ini, keberadaan nitril sekunder tidak dapat diharapkan (R2CN) atau tersier (R3CN).

Kasus serupa terjadi dengan substituen yang berasal dari amida, -CONH2. Ia dapat mengalami penggantian hidrogen dari atom nitrogen; tetapi karbonnya hanya dapat dikaitkan dengan karbon lain, dan karenanya akan selalu dianggap sebagai primer, C-CONH2.

Dan mengenai grup -CH3, itu adalah pengganti alkil, yang hanya dapat dikaitkan dengan karbon lain, sehingga menjadi primer. Jika kelompok etil dipertimbangkan di sisi lain, -CH2CH3, akan segera diperhatikan bahwa CH2, gugus metilen, adalah karbon 2 ° yang dihubungkan dengan dua karbon (C-CH2CH3).

Contohnya

Aldehida dan asam karboksilat

Disebutkan beberapa contoh karbon primer. Tambahan untuk mereka adalah pasangan kelompok berikut: -CHO dan -COOH, masing-masing disebut formil dan karboksil. Karbon dari kedua kelompok ini adalah primer, karena mereka akan selalu membentuk senyawa dengan formula RCHO (aldehida) dan RCOOH (asam karboksilat)..

Pasangan ini terkait erat satu sama lain karena reaksi oksidasi yang diderita oleh gugus formil menjadi karboksil:

RCHO => RCOOH

Reaksi diderita oleh aldehida atau gugus -CHO jika sebagai substituen dalam molekul.

Dalam amina linier

Klasifikasi amina tergantung secara eksklusif pada tingkat penggantian hidrogen dari gugus -NH2. Namun, dalam amina primer, karbon primer dapat diamati, seperti pada propanamin:

CH3-CH2-CH2-NH2

Perhatikan bahwa CH3 itu akan selalu menjadi karbon 1 °, tetapi kali ini CH2 di sebelah kanan juga 1 ° karena terhubung dengan karbon tunggal dan grup NH2.

Dalam alkil halida

Contoh yang sangat mirip dengan yang sebelumnya diberikan dengan alkil halida (dan dalam banyak senyawa organik lainnya). Asumsikan bromopropana:

CH3-CH2-CH2-Br

Di dalamnya karbon primer tetap sama.

Sebagai kesimpulan, 1 ° karbon melampaui jenis senyawa organik (dan bahkan organologam), karena mereka dapat hadir di salah satu dari mereka dan diidentifikasi hanya karena mereka terkait dengan karbon tunggal.

Referensi

  1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. Morrison, R. T. dan Boyd, R. N. (1987). Kimia Organik (5ta Edisi). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  4. Ashenhurst J. (16 Juni 2010). Primer, Sekunder, Tersier, Kuarter dalam Kimia Organik. Master Kimia Organik Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com
  5. Wikipedia. (2019). Karbon primer. Diperoleh dari: en.wikipedia.org