Karakteristik dan contoh karbon anomerik



itu karbon anomerik adalah stereocenter yang hadir dalam struktur siklik karbohidrat (mono atau polisakarida). Menjadi stereocenter, lebih tepatnya epimer, berasal darinya dua diastereoisomer, ditunjuk dengan huruf α dan β; ini adalah anomer, dan merupakan bagian dari nomenklatur luas di dunia gula.

Setiap anomer, α atau β, berbeda dalam posisi gugus OH dari karbon anomerik berkenaan dengan cincin; tetapi pada keduanya, karbon anomerik adalah sama, dan terletak di tempat yang sama dalam molekul. Anomer adalah hemisetal siklik, produk dari reaksi intramolekul dalam rantai gula terbuka; adalah aldosis (aldehida) atau ketosis (keton).

Konformasi kursi untuk β-D-glucopyranose ditunjukkan pada gambar atas. Seperti dapat dilihat, itu terdiri dari cincin enam anggota, termasuk atom oksigen antara karbon 5 dan 1; yang terakhir, atau lebih tepatnya, yang pertama, adalah karbon anomerik, yang membentuk dua ikatan sederhana dengan dua atom oksigen.

Jika diamati secara rinci, gugus OH yang terikat pada karbon 1 berorientasi di atas cincin heksagonal, seperti gugus CH2OH (karbon 6). Ini adalah β anomer. Anomer α, di sisi lain, akan berbeda hanya pada kelompok OH ini, yang akan terletak di bawah ring, sama seperti jika itu adalah trans diastereomer.

Indeks

  • 1 Hemiacetales
    • 1.1 Hemiasetal siklik
  • 2 Karakteristik karbon anomerik dan cara mengenalinya
  • 3 Contoh
    • 3.1 Contoh 1
    • 3.2 Contoh 2
    • 3.3 Contoh 3
  • 4 Referensi

Hemiacetal

Adalah perlu untuk masuk lebih jauh ke dalam konsep hemiacetal untuk lebih memahami dan membedakan karbon anomerik. Hemiacetal adalah produk dari reaksi kimia antara alkohol dan aldehida (aldosis) atau keton (ketosis).

Reaksi ini dapat diwakili oleh persamaan kimia umum berikut:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Seperti dapat dilihat, alkohol bereaksi dengan aldehida untuk membentuk hemiasetal. Apa yang akan terjadi jika R dan R memiliki rantai yang sama? Dalam hal ini, kita akan memiliki hemiasetal siklik, dan satu-satunya cara yang mungkin dapat dibentuk adalah bahwa kedua gugus fungsi, -OH dan -CHO, hadir dalam struktur molekul.

Selain itu, struktur harus terdiri dari rantai yang fleksibel, dan dengan ikatan yang mampu memfasilitasi serangan nukleofilik OH terhadap karbonil karbon dari gugus CHO. Ketika ini terjadi, struktur ditutup dalam cincin lima atau enam anggota.

Hemiasetal siklik

Contoh pembentukan hemiasetal siklik untuk glukosa monosakarida ditunjukkan pada gambar atas. Dapat dilihat bahwa itu terdiri dari aldosa, dengan gugus aldehida CHO (karbon 1). Ini diserang oleh kelompok OH karbon 5, seperti yang ditunjukkan oleh panah merah.

Struktur ini berubah dari rantai terbuka (glukosa) menjadi cincin piranosa (glukopiranosa). Pada awalnya mungkin tidak ada hubungan antara reaksi ini dan reaksi yang baru saja dijelaskan untuk hemiasetal; tetapi jika cincin itu diamati dengan cermat, khususnya di bagian C5-O-C1(OH) -C2, akan dihargai bahwa ini sesuai dengan kerangka yang diharapkan untuk hemiasetal.

Karbon 5 dan 2 masing-masing mewakili R dan R 'dari persamaan umum. Karena ini adalah bagian dari struktur yang sama, maka ia merupakan hemiasetal siklik (dan cincin itu cukup untuk menjadi bukti).

Karakteristik karbon anomerik dan cara mengenalinya

Di mana karbon anomerik? Dalam glukosa, ini adalah kelompok CHO, yang dapat mengalami serangan OH nukleofilik baik di bawah atau di atas. Bergantung pada orientasi serangan, dua anomer berbeda terbentuk: α dan β, seperti yang telah disebutkan.

Oleh karena itu, fitur pertama yang memiliki karbon ini, adalah bahwa dalam rantai gula terbuka adalah yang menderita serangan nukleofilik; yaitu, itu adalah grup CHO, untuk aldosis, atau grup R2C = O, untuk ketosis. Namun, begitu hemiasetal siklik atau cincin terbentuk, karbon ini dapat memberi kesan menghilang.

Di sinilah Anda memiliki karakteristik lain yang lebih spesifik untuk menemukannya di cincin piranoso atau furanoso semua karbohidrat:

-Karbon anomer selalu di sebelah kanan atau kiri atom oksigen yang membentuk cincin.

-Yang lebih penting, ini terkait tidak hanya dengan atom oksigen ini, tetapi juga dengan kelompok OH, yang berasal dari CHO atau R2C = O.

-Asimetris, yaitu, ia memiliki empat substituen yang berbeda.

Dengan keempat karakteristik ini, mudah untuk mengenali karbon anomerik dengan mengamati "struktur manis" apa saja..

Contohnya

Contoh 1

Di atas adalah β-D-fructofuranose, hemiasetal siklik dengan cincin beranggota lima.

Untuk mengidentifikasi karbon anomer, pertama-tama perhatikan karbon di sisi kiri dan kanan atom oksigen yang membentuk cincin. Kemudian, yang dihubungkan dengan gugus OH adalah karbon anomerik; yang dalam hal ini, sudah terlampir dalam lingkaran merah.

Ini adalah β anomer karena OH dari karbon anomer berada di atas cincin, seperti gugus CH2OH.

Contoh 2

Sekarang, kami mencoba menjelaskan yang merupakan karbon anomer dalam struktur sukrosa. Sebagaimana dicatat, terdiri dari dua monosakarida yang secara kovalen dihubungkan oleh ikatan glikosidik, -O-.

Cincin di sebelah kanan persis sama dengan yang baru saja disebutkan: β-D-fructofuranosa, hanya saja cincin itu "diputar" ke kiri. Karbon anomer tetap sama untuk kasus sebelumnya, dan memenuhi semua karakteristik yang diharapkan darinya.

Di sisi lain, cincin di sebelah kiri adalah α-D-glukopiranosa.

Mengulangi prosedur pengakuan karbon anomer yang sama, dengan melihat dua karbon di sisi kiri dan kanan atom oksigen, ditemukan bahwa karbon yang tepat adalah karbon yang terkait dengan gugus OH; yang berpartisipasi dalam ikatan glikosidik.

Oleh karena itu, kedua karbon anomer dihubungkan oleh -O- link, dan itulah sebabnya mereka terlampir dalam lingkaran merah.

Contoh 3

Akhirnya, diusulkan untuk mengidentifikasi karbon anomer dari dua unit glukosa dalam selulosa. Sekali lagi, karbon diamati di sekitar oksigen di dalam cincin, dan ditemukan bahwa dalam cincin glukosa di sebelah kiri karbon anomerik berpartisipasi dalam ikatan glikosidik (terlampir dalam lingkaran merah).

Namun, pada cincin glukosa kanan, karbon anomer berada di sebelah kanan oksigen, dan mudah diidentifikasi karena terikat pada oksigen ikatan glikosidik. Dengan demikian, kedua karbon anomer sepenuhnya diidentifikasi.

Referensi

  1. Morrison, R. T. dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik 5ta Edisi Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  4. Rendina G. (1974). Teknik biokimia terapan. Interamericana, Meksiko.
  5. Chang S. (s.f.) Panduan untuk karbon anomer: Apa itu karbon anomer? [PDF] Diperoleh dari: chem.ucla.edu
  6. Gunawardena G. (13 Maret 2018). Batubara anomer. Teks Libre Kimia. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
  7. Foist L. (2019). Karbon Anomer: Definisi & Tinjauan. Belajar. Diperoleh dari: study.com