Struktur, sifat, jenis, penggunaan, contoh amina



itu amina mereka adalah senyawa organik yang berasal dari amonia. Mereka menghasilkan ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen. Secara alami, molekul nitrogen inert secara kinetik; tetapi berkat fiksasi biologis, itu diubah menjadi amonia, yang pada gilirannya mengalami reaksi alkilasi selanjutnya.

Ketika amonia "disewa", ia menggantikan satu, dua atau tiga dari tiga hidrogen untuk atom karbon. Karbon ini mungkin berasal dari gugus alkil (R) atau aril (Ar). Jadi, ada amina alifatik (linier atau bercabang), dan aromatik.

Formula umum untuk amina alifatik ditunjukkan di atas. Formula ini dapat digunakan untuk amina aromatik, mengingat bahwa R juga dapat berupa gugus aril. Perhatikan kesamaan antara amina dan amonia, NH3. Secara praktis, H telah digantikan oleh rantai samping R.

Jika R terdiri dari rantai alifatik, kita memiliki apa yang dikenal sebagai alkilamin; sedangkan jika R bersifat aromatik, arilamin. Dari arylamin, yang paling penting dari semuanya adalah alanin: suatu gugus amino, -NH2, terkait dengan cincin benzena.

Ketika ada kelompok oksigen dalam struktur molekul, seperti OH dan COOH, senyawa tidak lagi disebut amina. Dalam hal itu, amina dianggap sebagai substituen: gugus amino. Misalnya, dalam asam amino ini terjadi, serta dalam biomolekul lain yang sangat penting bagi kehidupan.

Karena nitrogen ditemukan di banyak senyawa penting untuk kehidupan, mereka dianggap sebagai amina vital; yaitu 'vitamin'. Namun, banyak dari vitamin tersebut bahkan bukan amina, dan bahkan lebih, tidak semua penting untuk kehidupan. Namun, ini tidak menyangkal pentingnya organisme hidup.

Amina adalah basa organik yang lebih kuat dari amonia itu sendiri. Mereka mudah diekstraksi dari bahan tanaman, dan umumnya memiliki interaksi yang kuat dengan matriks neuronal organisme; karenanya, banyak obat dan obat terdiri dari amina dengan struktur dan substituen yang kompleks.

Indeks

  • 1 Struktur
  • 2 Properti amina
    • 2.1 Polaritas
    • 2.2 Karakteristik fisik
    • 2.3 Kelarutan dalam air
    • 2.4 Dasar
  • 3 Jenis (primer, sekunder, tersier)
  • 4 Pelatihan
    • 4.1 Alkilasi amonia
    • 4.2 Hidrogenasi katalitik
  • 5 Nomenklatur
  • 6 Penggunaan
    • 6.1 Pewarna
    • 6.2 Obat-obatan dan obat-obatan
    • 6.3 Perawatan Gas
    • 6.4 Kimia pertanian
    • 6.5 Pembuatan resin
    • 6.6 Nutrisi hewani
    • 6.7 Industri karet
    • 6.8 Pelarut
  • 7 Contoh
    • 7.1 Kokain
    • 7.2 Nikotin
    • 7.3 Morfin
    • 7.4 Serotonin
  • 8 Referensi

Struktur

Apa strukturnya? Meskipun bervariasi tergantung pada sifat R, lingkungan elektronik dari atom nitrogen adalah sama untuk semuanya: tetrahedral. Tetapi, karena memiliki sepasang elektron yang tidak terbagi pada atom nitrogen (··), geometri molekul menjadi piramidal. Ini benar dengan amonia dan amina.

Amina dapat direpresentasikan dengan tetrahedron, sama seperti yang dilakukan dengan senyawa karbon. Jadi, NH3 dan CH4 mereka digambarkan sebagai tetrahedron, di mana pasangan (··) terletak di salah satu simpul di atas nitrogen.

Kedua molekul tersebut bersifat achiral; Namun, mereka mulai menyajikan chirality ketika Hs mereka digantikan oleh R. Amine R2NH adalah achiral jika kedua R berbeda. Namun, tidak memiliki konfigurasi untuk membedakan satu enansiomer dari yang lain (seperti halnya dengan pusat karbon kiral).

Ini karena para enantiomer:

R2T-H | H-NR2

mereka dipertukarkan dengan kecepatan sedemikian rupa sehingga tak satu pun dari mereka dapat mengisolasi diri mereka sendiri; dan oleh karena itu, struktur amina dianggap achiral meskipun semua substituen pada atom nitrogen berbeda.

Properti amina

Polaritas

Amina adalah senyawa polar, karena gugus amino NH2, karena memiliki atom nitrogen yang bersifat elektronegatif, ia berkontribusi pada momen dipolar molekul. Perhatikan bahwa nitrogen memiliki kapasitas untuk menyumbangkan ikatan hidrogen, yang berarti bahwa amina biasanya memiliki titik didih dan titik leleh yang tinggi.

Namun, ketika membandingkan sifat ini dengan senyawa beroksigen, seperti alkohol dan asam karboksilat, mereka lebih kecil besarnya.

Misalnya, titik didih etilamin, CH3CH2NH2 (16,6ºC) lebih rendah dari etanol, CH3CH2OH (78ºC).

Dengan demikian, ditunjukkan bahwa ikatan hidrogen O-H lebih kuat daripada N-H, bahkan ketika amina dapat membentuk lebih dari satu jembatan. Perbandingan ini hanya valid jika R memiliki berat molekul yang sama untuk kedua senyawa (CH3CH2-). Di sisi lain, etana mendidih pada -89 ° C, CH3CH3, menjadi gas pada suhu kamar.

Karena amina memiliki lebih sedikit hidrogen, ia membentuk lebih sedikit ikatan hidrogen dan titik didihnya berkurang. Ini diamati jika titik didih dimetilamin dibandingkan, (CH3)2NH (7ºC), dengan etilamin (16,6ºC).

Karakteristik fisik

Dalam dunia kimia, ketika berbicara tentang amina, ada tindakan tak sengaja menutupi hidung Anda. Ini karena, secara umum, mereka biasanya memiliki bau yang tidak enak, beberapa di antaranya akhirnya menyerupai ikan busuk.

Selain itu, amina cair cenderung memiliki nada kekuningan, yang meningkatkan ketidakpercayaan visual yang dihasilkannya.

Kelarutan dalam air

Amina cenderung tidak larut dalam air karena, meskipun mampu membentuk ikatan hidrogen dengan H2Atau, komponen organik utamanya adalah hidrofobik. Semakin besar atau panjang kelompok R, semakin rendah kelarutannya dalam air.

Namun, ketika ada asam di tengah, kelarutan meningkat dengan pembentukan apa yang dikenal sebagai garam amina. Di dalamnya, nitrogen memiliki muatan parsial positif, yang secara elektrostatik menarik anion atau basa konjugat asam.

Misalnya, dalam larutan HCl encer, amina RNH2 Bereaksi sebagai berikut:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (garam utama amina)

RNH2 itu tidak larut (atau sedikit larut) dalam air, dan di hadapan asam itu membentuk garam, yang solusinya ion mendukung kelarutannya.

Mengapa ini terjadi? Jawabannya terletak pada salah satu sifat utama amina: mereka adalah kutub dan dasar. Menjadi basa, mereka akan bereaksi dengan asam yang cukup kuat untuk melindunginya, menurut definisi Brönsted-Lowry.

Kebasaan

Amina adalah basa organik yang lebih kuat dari amonia. Semakin tinggi kerapatan elektron di sekitar atom nitrogen, akan semakin mendasar; yaitu, ia akan lebih cepat mendeprotonasi asam dalam medium. Jika amina sangat mendasar, Anda bahkan dapat mengambil proton dari alkohol.

Kelompok R berkontribusi densitas elektronik terhadap nitrogen melalui efek induktif; karena, kita tidak boleh lupa bahwa itu adalah salah satu atom paling elektronegatif yang ada. Jika kelompok ini sangat panjang atau besar, efek induktif akan lebih besar, yang juga akan meningkatkan wilayah negatif di sekitar pasangan elektron (··).

Ini menyebabkan (··) menerima ion H lebih cepat+. Namun, jika R sangat besar, kebasaan berkurang karena efek sterik. Mengapa Untuk alasan sederhana bahwa H+ harus melalui konfigurasi atom sebelum mencapai nitrogen.

Cara lain untuk berpikir tentang kebasaan amina adalah dengan menstabilkan garam aminanya. Sekarang, apa yang berkurang dengan efek induktif dapat mengurangi muatan positif N+, itu akan menjadi amina yang lebih mendasar. Alasannya sama saja dijelaskan.

Alkylamines vs arylamines

Alkilamin jauh lebih mendasar daripada arilamin. Mengapa Untuk memahaminya dengan cara yang sederhana, struktur anilin ditampilkan:

Di atas, dalam gugus amino, adalah pasangan elektron (··). Pasangan ini "bepergian" di dalam ring di posisi ortho dan untuk menghormati NH2. Artinya, bahwa dua simpul atas dan kebalikan dari NH2 mereka bermuatan negatif, sedangkan atom nitrogen, positif.

Menjadi nitrogen bermuatan positif, +N, akan mengusir ion H+. Dan jika ini tidak cukup, pasangan elektron terdelokalisasi di dalam cincin aromatik, membuatnya kurang dapat diakses untuk mendeprotonasi asam.

Sifat dasar dari anilin dapat ditingkatkan jika kelompok atau atom yang menyumbangkan kerapatan elektronik dihubungkan dengan cincin, bersaing dengan pasangan (··) dan memaksanya untuk ditempatkan lebih mungkin dalam atom nitrogen, siap untuk bertindak sebagai basa.

Jenis (primer, sekunder, tersier)

Meskipun belum disajikan secara formal, referensi implisit telah dibuat untuk amina primer, sekunder dan tersier (gambar atas, dari kiri ke kanan).

Amina primer (RNH2) adalah monosubstitusi; yang sekunder (R2NH), disubstitusi, dengan dua gugus alkil atau aril R; dan tersier (R3N), disubstitusi, dan tidak memiliki hidrogen.

Semua amina yang ada berasal dari ketiga jenis ini, sehingga keanekaragaman dan interaksinya dengan matriks biologis dan neuron sangat besar.

Secara umum, orang mungkin berharap amina tersier menjadi yang paling dasar; Namun, Anda tidak dapat membuat klaim seperti itu tanpa mengetahui struktur R.

Pelatihan

Alkilasi amonia

Pada awalnya disebutkan bahwa amina berasal dari amonia; oleh karena itu, cara paling sederhana untuk membentuknya adalah melalui alkilasi mereka. Untuk melakukan ini, kelebihan amonia direaksikan dengan alkil halida, diikuti dengan penambahan basa untuk menetralkan garam amina:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Perhatikan bahwa langkah-langkah ini mengarah ke amina primer. Amina sekunder dan bahkan tersier juga dapat dibentuk, sehingga hasil untuk produk tunggal berkurang.

Beberapa metode pelatihan, seperti sintesis Gabriel, memungkinkan untuk memperoleh amina primer sehingga tidak ada produk lain yang tidak diinginkan terbentuk.

Juga, keton dan aldehida dapat dikurangi dengan adanya amonia dan amina primer, untuk meningkatkan amina sekunder dan tersier..

Hidrogenasi katalitik

Senyawa nitro dapat direduksi dengan adanya hidrogen dan katalis untuk diubah menjadi amina yang sesuai.

ArNO2 => ArNH2

Nitril, RC≡N, dan amida, RCONR2, mereka juga dikurangi untuk menghasilkan amina primer dan tersier.

Nomenklatur

Bagaimana nama amina? Sebagian besar waktu mereka diberi nama dalam hal R, gugus alkil atau aril. Untuk nama R, berasal dari alkana-nya, kata 'amina' ditambahkan di bagian akhir.

Jadi, CH3CH2CH2NH2 Itu adalah propilamin. Di sisi lain, dapat dinamai hanya mempertimbangkan alkana dan bukan sebagai grup R: propanamine.

Cara pertama untuk memberi nama mereka adalah yang paling dikenal dan digunakan.

Ketika ada dua kelompok NH2, alkana dinamai dan posisi gugus amino dicantumkan. Jadi, huruf H2NCH2CH2CH2CH2NH2 itu disebut: 1,4-butanediamine.

Jika ada kelompok beroksigen, seperti OH, harus diberi prioritas di atas NH2, yang kebetulan disebut sebagai substituen. Misalnya, HOCH2CH2CH2NH2 itu disebut: 3-Aminopropanol.

Dan sehubungan dengan amina sekunder dan tersier, huruf N digunakan untuk menunjukkan kelompok R. Rantai terpanjang akan tetap dengan nama senyawa. Jadi, CH3NHCH2CH3 itu disebut: N-methylethylamine.

Penggunaan

Pewarna

Amina aromatik primer dapat berfungsi sebagai bahan awal untuk sintesis pewarna azo. Awalnya, amina bereaksi membentuk garam diazonium, yang membentuk senyawa azo dengan kopling azo (atau kopling diazo).

Ini, karena intensitas warna mereka, digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pewarna; misalnya: metil oranye, cokelat 138 langsung, matahari terbenam kuning FCF dan ponceau.

Obat-obatan dan obat-obatan

Banyak obat bertindak dengan agonis dan antagonis neurotransmiter amina alami. Contoh:

-Chlorpheniramine adalah antihistamin yang digunakan dalam kontrol proses alergi karena menelan beberapa makanan, demam, gigitan serangga, dll..

-Klorpromazin adalah obat penenang, bukan penginduksi tidur. Meredakan kecemasan dan bahkan digunakan dalam pengobatan beberapa gangguan mental.

-Efedrin dan fenilefredrin digunakan sebagai dekongestan saluran pernapasan.

-Amitriptaline dan imipramine adalah amina tersier yang digunakan dalam pengobatan depresi. Karena strukturnya, antidepresan trisiklik diklasifikasikan.

-Analgesik opioid seperti morfin, kodein, dan heroin adalah amina tersier.

Pengobatan Gas

Beberapa amina, termasuk diglycolamine (DGA) dan diethanolamine (DEA), digunakan dalam menghilangkan gas karbon dioksida (CO)2) dan hidrogen sulfida (H2S) hadir dalam gas alam dan kilang.

Kimia pertanian

Metilamin adalah zat antara dalam sintesis bahan kimia yang digunakan dalam pertanian sebagai herbisida, fungisida, insektisida, dan biosida..

Pembuatan resin

Metilamin digunakan selama pembuatan resin penukar ion, yang dapat digunakan dalam deionisasi air.

Nutrisi hewani

Trimethylamine (TMA) digunakan terutama dalam produksi kolin klorida, suplemen vitamin B yang digunakan dalam memberi makan ayam, kalkun dan babi.

Industri karet

Dimethylamine oleate (DMA) adalah pengemulsi untuk digunakan dalam produksi karet sintetis. DMA digunakan secara langsung sebagai pengubah polimerisasi dalam fase uap butadiena, dan sebagai penstabil lateks karet alam, bukan amonia

Pelarut

Dimethylamine (DMA) dan monomethylamine (MMA) digunakan untuk mensintesis pelarut aprotik polar dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc) dan n-methylpyrrolidone (NMP).

Aplikasi DMF meliputi: pelapis uretan, pelarut untuk benang akrilik, pelarut reaksi dan pelarut ekstraksi.

DMAc digunakan dalam pembuatan pewarna dan pelarut untuk benang. Akhirnya, NMP digunakan dalam pemurnian minyak pelumas, pengupasan cat dan pelapisan enamel.

Contohnya

Kokain

Kokain digunakan sebagai anestesi lokal pada beberapa jenis operasi mata, telinga, dan tenggorokan. Seperti yang Anda lihat, ini adalah amina tersier.

Nikotin

Nikotin adalah agen utama kecanduan tembakau dan secara kimia itu adalah amina tersier. Nikotin yang ada dalam asap tembakau cepat diserap dan sangat beracun.

Morfin

Ini adalah salah satu analgesik yang paling efektif untuk menghilangkan rasa sakit, terutama kanker. Lagi-lagi, ini adalah amina tersier.

Serotonin

Serotonin adalah neurotransmitter amina. Pada pasien depresi, konsentrasi metabolit utama serotonin menurun. Tidak seperti amina lain, ini adalah yang utama.

Referensi

  1. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10th edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
  3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Perusahaan Chemours. (2018). Methylamines: penggunaan dan aplikasi. Diperoleh dari: chemours.com
  5. Riset Pasar Transparansi. (s.f.). Amina: fakta dan kegunaan penting. Diperoleh dari: transparencymarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amine. Diperoleh dari: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Fisiologi Medis Edisi ke-19. Editorial Manual Modern.