Properti Alquinos, struktur, tata nama, penggunaan, dan contoh

itu alquino mereka adalah hidrokarbon atau senyawa organik yang hadir dalam struktur mereka ikatan rangkap tiga antara dua karbon. Ikatan rangkap tiga (≡) ini dianggap sebagai gugus fungsional dengan mewakili situs aktif molekul, dan karenanya bertanggung jawab atas reaktivitasnya..

Meskipun alkin tidak jauh berbeda dari alkana atau alkena, alkalin menunjukkan keasaman dan polaritas yang lebih besar karena sifat ikatan mereka. Istilah yang tepat untuk menggambarkan perbedaan kecil ini adalah apa yang dikenal sebagai tidak jenuh.

Alkana adalah hidrokarbon jenuh, sedangkan alkin adalah yang paling tidak jenuh sehubungan dengan struktur aslinya. Apa artinya ini? Itu alkane H₃C-CH₃ (etana) dapat didehidrogenasi menjadi H₂C = CH₂ (Ethene) dan selanjutnya ke HC≡CH (ethyne, atau lebih dikenal sebagai asetilena).

Perhatikan bagaimana ketika ikatan tambahan terbentuk di antara karbon, jumlah hidrogen yang terikat padanya berkurang. Karbon dengan karakteristik elektroniknya berupaya membentuk empat ikatan sederhana, sehingga semakin besar jenuh, semakin besar kecenderungan untuk bereaksi (dengan pengecualian senyawa aromatik).

Di sisi lain, ikatan rangkap jauh lebih kuat daripada ikatan rangkap (=) atau sederhana (-), tetapi dengan biaya energi yang tinggi. Oleh karena itu, sebagian besar hidrokarbon (alkana dan alkena) dapat membentuk ikatan rangkap tiga pada suhu tinggi.

Sebagai konsekuensi dari energi tinggi ini, dan ketika rusak, mereka melepaskan banyak panas. Contoh dari fenomena ini terlihat ketika asetilena dibakar dengan oksigen dan panas nyala api digunakan untuk mengelas atau melelehkan logam (gambar atas).

Asetilena adalah alkuna yang paling sederhana dan terkecil. Dari rumus kimianya, hidrokarbon lain dapat diekspresikan dengan mengganti H untuk gugus alkil (RCylCR '). Hal yang sama terjadi di dunia sintesis organik melalui sejumlah besar reaksi.

Alkuna ini dihasilkan dari reaksi kalsium oksida dari batu kapur dan kokas, bahan baku yang menyediakan karbon yang diperlukan dalam tungku listrik:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ adalah kalsium karbida, senyawa anorganik yang akhirnya bereaksi dengan air untuk membentuk asetilena:

CaC₂ + 2 jam₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

Indeks

• 1 Sifat fisik dan kimia alkalin
  • 1.1 Polaritas
  • 1.2 Keasaman
• 2 Reaktivitas
  • 2.1 Hidrogenasi
  • 2.2 Penambahan hidrogen halida
  • 2.3 Hidrasi
  • 2.4 Penambahan halogen
  • 2.5 Alkilasi asetilena
• 3 struktur kimia
  • 3.1 Jarak tautan dan terminal alch
• 4 Nomenklatur
• 5 Penggunaan
  • 5.1 Acetylene atau ethyne
  • 5.2 Alkalin alami
• 6 Contoh alkalin
  • 6.1 Asam Taric
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargiline
• 7 Referensi

Sifat fisik dan kimia alkalin

Polaritas

Ikatan rangkap tiga membedakan alkynes dari alkana dan alkena. Tiga jenis hidrokarbon adalah apolar, tidak larut dalam air dan asam yang sangat lemah. Namun keelektronegatifan dari ikatan rangkap dua dan rangkap tiga lebih besar dari pada karbon sederhana.

Menurut ini, karbon yang berdekatan dengan ikatan rangkap tiga memberikan kepadatan muatan negatif induktif. Untuk alasan ini, di mana ikatan C≡C atau C = C berada, akan ada kerapatan elektronik yang lebih besar daripada sisa kerangka karbon. Sebagai akibatnya, ada momen dipol kecil dimana molekul berinteraksi oleh gaya dipol-dipol.

Interaksi ini sangat lemah jika Anda membandingkan momen dipolnya dengan molekul air atau alkohol apa pun. Ini tercermin dalam sifat fisiknya: alkin umumnya memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon yang tidak jenuh..

Juga karena polaritasnya yang buruk, mereka kurang larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik non-polar seperti benzena.

Keasaman

Juga, elektronegativitas ini menyebabkan hidrogen HC≡CR lebih asam daripada yang ada di hidrokarbon lain. Oleh karena itu, basa lebih banyak spesies asam daripada alkena dan lebih banyak daripada alkana. Namun, keasamannya masih dapat diabaikan dibandingkan dengan asam karboksilat.

Karena alkin adalah asam yang sangat lemah, mereka hanya bereaksi dengan basa yang sangat kuat, seperti natrium amida:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Dari reaksi ini diperoleh larutan natrium asetilida, bahan baku untuk sintesis alkalin lainnya.

Reaktivitas

Reaktifitas alkin dijelaskan dengan penambahan molekul-molekul kecil pada ikatan rangkap tiga mereka, sehingga mengurangi ketidakjenuhannya. Ini mungkin molekul hidrogen, hidrogen halida, air atau halogen.

Hidrogenasi

Molekul kecil H₂ Ini sangat sulit dipahami dan cepat, sehingga untuk meningkatkan kemungkinan bahwa mereka ditambahkan ke ikatan rangkap dari alkynes harus menggunakan katalis.

Ini biasanya logam (Pd, Pt, Rh atau Ni) dibagi dengan halus untuk menambah luas permukaan; dan dengan cara ini, kontak antara hidrogen dan alkuna:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Hasilnya adalah bahwa hidrogen "jangkar" ke karbon dengan memutus ikatan, dan seterusnya sampai alkana yang sesuai diproduksi, RCH₂CH₂R '. Ini tidak hanya menjenuhkan hidrokarbon awal, tetapi juga memodifikasi struktur molekulnya.

Penambahan hidrogen halida

Di sini molekul HX anorganik ditambahkan, di mana X dapat berupa salah satu halogen (F, Cl, Br atau I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hidrasi

Hidrasi basa adalah ketika mereka menambahkan molekul air untuk membentuk aldehida atau keton:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Jika R 'adalah H, itu adalah aldehida; Jika itu adalah alkil, maka itu adalah keton. Dalam reaksi, senyawa yang dikenal sebagai enol (RCH = C (OH) R ') dibentuk sebagai zat antara..

Yang ini menderita konversi bentuk enol (C-OH) ke bentuk ketonik (C = O) dalam keseimbangan yang disebut tautomerisasi.

Penambahan halogen

Dan sehubungan dengan penambahan, molekul diatomik dari halogen juga dapat ditambatkan ke karbon ikatan rangkap tiga (X₂= F₂, Cl₂, Br₂ atau saya₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Alkilasi asetilena

Alkin lain dapat dibuat dari larutan natrium asetilida dengan menggunakan alkil halida:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Misalnya, jika itu adalah metil iodida, maka alkuna yang dihasilkan adalah:

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ adalah ujungnya, juga dikenal sebagai metilasetilena.

Struktur kimia

Bagaimana struktur alkalin? Pada gambar atas, molekul asetilena ditunjukkan. Dari sini Anda dapat dengan jelas melihat geometri linear dari tautan C≡C.

Karena itu, di mana ada ikatan rangkap tiga, struktur molekul harus linier. Ini adalah satu lagi perbedaan penting antara mereka dan sisa hidrokarbon.

Alkana biasanya direpresentasikan sebagai zig-zag, karena mereka memiliki hibridisasi sp³ dan tautannya terpisah 109º. Mereka sebenarnya adalah rantai tetrahedra yang terpasang secara kovalen. Sementara alkena rata dengan hibridisasi sp² karbonnya, lebih khusus membentuk bidang trigonal dengan ikatan dipisahkan oleh 120º.

Dalam alkin, hibridisasi orbital adalah sp, yaitu mereka memiliki 50% karakter dan 50% karakter p. Ada dua orbital hibrid sp yang terkait dengan atom H dalam asetilena atau dengan gugus alkil di dalam basa.

Jarak yang memisahkan kedua H atau R adalah 180º, selain itu hanya dengan cara ini orbital p murni dari karbon dapat membentuk ikatan rangkap tiga. Karena alasan ini, tautan -C≡C- linear. Melihat struktur molekul apa pun -C≡C- menonjol di daerah-daerah di mana kerangka sangat linier.

Jarak tautan dan sewa terminal

Karbon dalam ikatan rangkap kurang jauh dari pada ikatan rangkap atau sederhana. Dengan kata lain, C≡C lebih pendek dari C = C dan C-C. Sebagai akibatnya, tautan ini menjadi lebih kuat karena kedua tautan π berkontribusi untuk menstabilkan tautan sederhana σ.

Jika ikatan rangkap berada di ujung rantai, maka itu adalah alkuna terminal. Oleh karena itu rumus senyawa tersebut harus HC≡CR, di mana H menandai akhir atau awal rantai.

Jika di sisi lain itu adalah tautan rangkap tiga internal, rumusnya adalah RC≡CR ', di mana R dan R' adalah sisi kanan dan kiri dari string.

Nomenklatur

Bagaimana alkalin dinamai sesuai dengan aturan yang ditentukan oleh IUPAC? Dengan cara yang sama seperti alkana dan alkena telah dinamai. Untuk melakukan ini, ubah sufiks -ano atau -eno dengan sufiks -ino.

Misalnya: HC≡CCH₃ dinamai propino, karena memiliki tiga karbon, seperti propana (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ itu adalah 1-butyne, yang merupakan alkuna terminal. Tetapi dalam kasus CH₃C≡CCH₃ itu adalah 2-butyne, dan dalam hal ini ikatan rangkap bukanlah terminal tetapi internal.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ itu adalah 5-metil-2-heksino. Karbon mulai menghitung dari sisi terdekat dengan ikatan rangkap tiga.

Jenis alkin lainnya adalah sikloalkin. Bagi mereka cukup untuk mengganti akhiran -ano untuk -ino dari sikloalkana yang sesuai. Jadi siklopropana yang memiliki ikatan rangkap tiga dinamai siklopropin (yang tidak ada).

Ketika ada dua tautan rangkap, di- awalan ditambahkan ke nama. Contohnya adalah HC≡C-C≡H, diacetylene atau propadino; dan untuk HC≡C-C-C≡H, butadiino.

Penggunaan

Acetylene atau ethyne

Alkin yang terkecil mengentalkan jumlah penggunaan yang mungkin untuk hidrokarbon ini. Dari situ, dengan cara alkilasi, senyawa organik lainnya dapat disintesis. Demikian juga, ia mengalami reaksi oksidatif untuk memperoleh antara lain etanol, asam asetat, asam akrilat.

Lain kegunaannya terdiri dari menyediakan sumber panas untuk menggairahkan elektron atom; lebih khusus dari kation logam dalam penentuan dengan absorpsi-atomik, teknik spektroskopi yang banyak digunakan.

Alquino alami

Satu-satunya metode yang ada untuk menyiapkan alkin tidak hanya sintetis atau dengan aplikasi panas tanpa oksigen, tetapi juga biologis.

Dalam enzim ini digunakan disebut asetilena, yang dapat mendehidrogenasi ikatan rangkap. Berkat ini banyak sumber alkalin alami diperoleh.

Sebagai akibatnya, racun, penangkal racun, obat-obatan atau senyawa lain apa pun yang memberikan manfaat dapat diambil dari sumber-sumber ini; terutama ketika itu menyangkut kesehatan. Alternatifnya banyak ketika memodifikasi struktur asli mereka dan menjadikannya sebagai dukungan untuk alkalin baru.

Contoh alkalin

Sejauh ini, banyak contoh alkalin telah disebutkan. Namun, beberapa berasal dari sumber yang sangat spesifik atau memiliki struktur molekul tertentu: mereka adalah polyacetylenes.

Ini berarti ada lebih dari satu ikatan rangkap tiga yang merupakan bagian dari struktur yang sangat besar, dan bukan hanya rantai karbon sederhana.

Asam Taric

Asam tariat berasal dari tanaman yang berlokasi di Guatemala yang disebut Picramnia tariri. Diekstrak secara khusus dari minyak bijinya.

Dalam struktur molekulnya dapat diamati ikatan rangkap tiga yang memisahkan ekor apolar dari kepala kutub; oleh karena itu dapat dianggap sebagai molekul amphipathic.

Histrionicotoxin

Histrionicotoxin adalah racun yang dikeluarkan oleh kulit katak dari Kolombia, Brasil dan negara-negara Amerika Latin lainnya. Ini memiliki dua tautan konjugat tiga dengan tautan ganda. Keduanya terminal dan dipisahkan oleh cincin enam karbon dan amina siklik.

Cicutoxin

Dari struktur molekul cycotoxin, di mana ikatan rangkap tiga? Jika ikatan rangkap datar, seperti yang terlihat ke kanan, dan tautan sederhana adalah tetrahedral, seperti pada ekstrem, tripel linier dan berada di lereng (\).

Senyawa ini terdiri dari neurotoksin yang ditemukan terutama di tanaman hemlock air.

Capillina

Ini adalah alkuna hadir dalam minyak esensial dari tanaman Artemis yang digunakan sebagai agen antijamur. Anda dapat melihat dua ikatan rangkap tiga berturut-turut, lebih tepatnya terkonjugasi.

Apa artinya Bahwa ikatan rangkap tiga beresonansi di seluruh rantai karbon dan melibatkan ikatan rangkap C = O yang membuka ke C-O^-.

Pargilina

Ini adalah alkuna dengan aktivitas antihipertensi. Menganalisis strukturnya di bagian yang kita miliki: gugus benzil di sebelah kiri, amina tersier di tengah, dan propinil di sebelah kanan; yaitu, kelompok ujung terminal.

Referensi

1. Francis A. Carey. Kimia Organik Asam karboksilat. (edisi keenam., hlm. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 Maret 2018). Contoh dari Alkynes. Ilmu pengetahuan. Diambil dari: sciencing.com
3. BYJU'S. (2018). Ikatan Rangkap Tiga di Alkynes. Diambil dari: byjus.com
4. Encyclopedia of Examples (2017). Alquino. Diperoleh dari: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Diambil dari: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes dan Alkynes. [PDF] Diambil dari: chem.ucr.edu