Alkohol, struktur sekunder, sifat, tata nama, penggunaan, dan contoh

A alkohol sekunder ia memiliki pembawa karbon dari gugus hidroksil (OH), yang terikat pada dua karbon. Sementara itu, dalam alkohol primer pembawa karbon dari gugus hidroksil melekat pada atom karbon, dan dalam alkohol tersier terikat pada tiga atom karbon..

Alkohol adalah asam yang sedikit lebih lemah dari air, dengan pKa berikut: air (15,7); alkohol metil (15.2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan terbutyl (18). Seperti dapat dilihat, isopropil alkohol kurang asam dibandingkan metil dan etil alkohol.

Formula struktural untuk alkohol sekunder ditunjukkan pada gambar di atas. Karbon merah adalah pembawa OH, dan terikat pada dua gugus alkil (atau aril) R dan satu atom hidrogen..

Semua alkohol memiliki formula generik ROH; tetapi jika karbon pembawa diamati secara rinci, maka alkohol primer diperoleh (RCH₂OH), sekunder (R₂CHOH, di sini dinaikkan), dan tersier (R₃COH). Fakta ini membuat perbedaan dalam sifat fisik dan reaktivitasnya.

Indeks

• 1 Struktur alkohol sekunder
• 2 Properti
  • 2.1 Titik didih
  • 2.2 Keasaman
  • 2.3 Reaksi
• 3 Nomenklatur
• 4 Penggunaan
• 5 Contoh
  • 5.1 2-Oktanol
  • 5.2 Estradiol atau 17β-Estradiol
  • 5.3 20-Hydroxy-leukotriene
  • 5.4 2-Heptanol
• 6 Referensi

Struktur alkohol sekunder

Struktur alkohol tergantung pada sifat kelompok R. Namun, untuk alkohol sekunder, suatu contoh dapat dilakukan, mengingat bahwa hanya ada struktur linier dengan atau tanpa cabang, atau struktur siklik. Misalnya, Anda memiliki gambar berikut:

Perhatikan bahwa untuk kedua struktur ada kesamaan: OH terkait dengan "V". Setiap ujung V mewakili kelompok R yang sama (bagian atas gambar, struktur siklik) atau berbeda (bagian bawah, rantai bercabang).

Dengan cara ini, setiap alkohol sekunder mudah diidentifikasi, meskipun nomenklaturanya tidak diketahui sama sekali.

Properti

Titik didih

Sifat-sifat alkohol sekunder secara fisik tidak jauh berbeda dari alkohol lainnya. Mereka biasanya cairan transparan, dan untuk menjadi padat pada suhu kamar Anda perlu membentuk beberapa ikatan hidrogen dan memiliki massa molekul tinggi.

Namun, formula struktural yang sama R₂CHOH memungkinkan untuk melihat sekilas sifat-sifat tertentu yang unik secara umum untuk alkohol ini. Sebagai contoh, gugus OH kurang terpapar dan tersedia untuk interaksi dengan ikatan hidrogen, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Ini karena gugus R, yang berdekatan dengan karbon pembawa OH, dapat mengganggu dan menghambat pembentukan ikatan hidrogen. Akibatnya, alkohol sekunder memiliki titik didih lebih rendah daripada alkohol primer (RCH)₂OH).

Keasaman

Menurut definisi Brönsted-Lowry, asam adalah asam yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen, H⁺. Ketika ini terjadi dengan alkohol sekunder, Anda harus:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Basa konjugasi R₂CHO^-, anion alkoksida, harus menstabilkan muatan negatifnya. Untuk alkohol sekunder, stabilisasi lebih rendah karena kedua kelompok R memiliki kerapatan elektronik, yang pada tingkat tertentu menolak muatan negatif pada atom oksigen..

Sementara itu, untuk anion alkoksida dari alkohol primer, RCH₂O^-, ada sedikit tolakan elektronik untuk hanya memiliki satu grup R dan bukan dua. Selain itu, atom hidrogen tidak memberikan tolakan yang signifikan, dan sebaliknya, berkontribusi untuk menstabilkan muatan negatif..

Oleh karena itu, alkohol sekunder kurang asam dibandingkan alkohol primer. Jika demikian, maka mereka lebih mendasar, dan justru karena alasan yang sama:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Sekarang, kelompok R menstabilkan muatan positif pada oksigen dengan menghasilkan bagian dari kerapatan elektronnya.

Reaksi

Hidrogen halida dan fosfor trihalida

Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan hidrogen halida. Persamaan kimia dari reaksi antara isopropil alkohol dan asam hidrobromik ditunjukkan, dalam media asam sulfat, dan menghasilkan isopropil bromida:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Dan itu juga dapat bereaksi dengan trihalogenuero fosfor, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Persamaan kimia di atas sesuai dengan reaksi antara Sec-pentanol dan fosfor tribromide, yang berasal dari sec-pentyl bromide.

Perhatikan bahwa alkil halida sekunder (R) dihasilkan dalam kedua reaksi₂CHX).

Dehidrasi

Dalam reaksi ini, sebuah H dan OH dari karbon yang berdekatan hilang, membentuk ikatan rangkap antara dua atom karbon ini. Karena itu, ada pembentukan alkena. Reaksi ini membutuhkan katalis asam dan pasokan panas.

Alkohol => Alkena + H₂O

Reaksi berikut ini misalnya:

Cyclohexanol => Cyclohexene + H₂O

Reaksi dengan logam aktif

Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan logam:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Di sini isopropil alkohol bereaksi dengan kalium untuk membentuk garam kalium isoproksida dan ion hidrogen.

Esterifikasi

Alkohol sekunder bereaksi dengan asam karboksilat untuk menghasilkan ester. Sebagai contoh, persamaan kimia dari reaksi sec-butyl alcohol dengan asam asetat ditunjukkan untuk menghasilkan sec-butyl acetate:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Oksidasi

Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida, dan ini pada gilirannya dioksidasi menjadi asam karboksilat. Tetapi, alkohol sekunder dioksidasi menjadi aseton. Reaksi biasanya dikatalisis oleh kalium dikromat (K₂CrO₇) dan asam kromat (H₂CrO₄).

Reaksi keseluruhan adalah:

R₂CHOH => R₂C = O

Nomenklatur

Alkohol sekunder diberi nama dengan menunjukkan posisi kelompok OH dalam rantai utama (lebih lama). Nomor ini mendahului nama, atau dapat mengikuti nama masing-masing alkana untuk rantai tersebut.

Misalnya, CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, adalah 2-hexanol atau hexan-2-ol.

Jika strukturnya siklis, tidak perlu menempatkan pembilang; kecuali, ada substituen lain. Itu sebabnya alkohol siklik pada gambar kedua disebut sikloheksanol (cincinnya heksagonal).

Dan untuk alkohol lain dari gambar yang sama (yang bercabang), namanya adalah: 6-etil-heptan-2-ol.

Penggunaan

-Sec-butanol digunakan sebagai bahan kimia pelarut dan menengah. Ini hadir dalam cairan hidrolik untuk rem, pembersih industri, brighteners, penari telanjang cat, agen flotasi mineral, dan esensi buah dan parfum.

-Alkohol isopropanol digunakan sebagai pelarut industri dan sebagai antikoagulan. Ini digunakan dalam minyak dan tinta pengeringan cepat, sebagai antiseptik dan pengganti etanol dalam kosmetik (misalnya: lotion kulit, tonik rambut dan alkohol gosok).

-Isopropanol adalah bahan dalam sabun cair, pembersih kristal, rasa sintetis dari minuman dan makanan non-alkohol. Selain itu, ini adalah bahan kimia antara.

-Cyclohexanol digunakan sebagai pelarut, dalam finishing kain, dalam pemrosesan kulit dan pengemulsi sabun, dan deterjen sintetis.

-Methylcyclohexanol adalah bahan penghilang noda berbasis sabun dan deterjen kain khusus.

Contohnya

2-Oktanol

Ini adalah alkohol berlemak. Ini adalah cairan tidak berwarna, mudah larut dalam air, tetapi larut dalam sebagian besar pelarut non-polar. Ini digunakan, antara lain kegunaan, dalam pengembangan rasa dan wewangian, cat dan pelapis, tinta, perekat, perawatan di rumah dan pelumas.

Estradiol atau 17β-Estradiol

Ini adalah hormon seks steroid. Ini memiliki dua gugus hidroksil dalam strukturnya. Ini adalah estrogen yang dominan selama tahun-tahun reproduksi.

20-Hydroxy-leukotriene

Ini adalah metabolit yang mungkin berasal dari oksidasi leukotriene lipid. Itu diklasifikasikan sebagai cystinyl leukotriene. Senyawa ini adalah mediator dari proses inflamasi yang berkontribusi pada karakteristik patofisiologis dari rinitis alergi.

2-Heptanol

Ini adalah alkohol yang ditemukan dalam buah-buahan. Selain itu, ditemukan dalam minyak jahe dan stroberi. Ini transparan, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ini digunakan sebagai pelarut untuk beberapa resin dan campur tangan dalam fase flotasi dalam pemrosesan mineral.

Referensi

1. James (17 September 2014). Alkohol (1) - Nomenklatur dan Properti. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com
2. Ensiklopedia Kesehatan dan Keselamatan di Tempat Kerja. (s.f.). Alkohol [PDF] Diperoleh dari: insht.es
3. Clark J. (16 Juli 2015). Struktur dan Klasifikasi Alkohol. Libretext Kimia. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotriene E4. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik 5^ta Edisi Editorial Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Kimia Organik (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons TW., Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik. Amina (10^th edisi.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-Oktanol. Diperoleh dari: en.wikipedia.org