Acetanilide (C8H9NO) Struktur, Properti, Sintesis



itu acetanilide (C8H9NO) adalah amida aromatik yang menerima beberapa nama tambahan: N-acetylarylamine, N-phenylacetamide dan acetanil. Ini muncul sebagai padatan tak berbau dalam bentuk serpih, sifat kimianya adalah amida, dan karenanya dapat membentuk gas yang mudah terbakar dengan bereaksi dengan zat pereduksi kuat.

Selain itu, itu adalah basa lemah, mampu bereaksi dengan agen dehidrasi seperti P2O5 berasal nitril. Ditemukan bahwa acetanilide memiliki aksi analgesik dan antipiretik, dan digunakan pada tahun 1886 dengan nama Antifebrina oleh A. Cahn dan P. Hepp.

Pada tahun 1899, asam asetilsalisilat (aspirin), yang memiliki tindakan terapeutik yang sama dengan acetanilide, diperkenalkan ke pasar. Ketika penggunaan acetanilide terkait dengan penampilan sianosis pada pasien -konsekuensi dari methaemoglobinaemia yang disebabkan oleh acetanilide- penggunaannya dibuang.

Kemudian ditetapkan bahwa aksi analgesik dan antipiretik dari acetanilide berada dalam metabolit yang disebut paracetamol (acetoaminofen), yang tidak memiliki efek toksiknya, seperti yang disarankan Axelrod dan Brodie..

Indeks

  • 1 Struktur kimia
    • 1.1 Struktur resonansi dan interaksi antar molekul
  • 2 sifat kimia
    • 2.1 Berat molekul
    • 2.2 Deskripsi kimia
    • 2.3 Bau
    • 2.4 Rasa
    • 2.5 Titik didih
    • 2.6 Titik lebur
    • 2.7 Titik nyala atau mudah terbakar
    • 2,8 Kepadatan
    • 2.9 Kepadatan uap
    • 2.10 Tekanan uap
    • 2.11 Stabilitas
    • 2.12 Volatilitas
    • 2.13 Autoignition
    • 2.14 Dekomposisi
    • 2,15 pH
    • 2.16 Kelarutan
  • 3 Ringkasan
  • 4 Aplikasi
  • 5 Referensi

Struktur kimia

Struktur kimia acetanilide diwakili dalam gambar atas. Di sebelah kanan adalah cincin aromatik heksagonal benzena (dengan garis putus-putus), dan di sebelah kiri adalah alasan mengapa senyawa tersebut terdiri dari amida aromatik: gugus asetaminido (HNCOCH3).

Kelompok acetamido memberi cincin benzena karakter kutub yang lebih besar; yaitu, menciptakan momen dipol dalam molekul acetanilide.

Mengapa Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada atom karbon di cincin dan, juga terikat pada gugus asil, yang atom O-nya juga menarik kerapatan elektron.

Di sisi lain, hampir semua struktur molekul acetanilide bersandar pada bidang yang sama karena hibridisasi sp.2 dari atom yang menyusunnya.

Ada pengecualian yang terkait dengan grup -CH3, atom hidrogen yang membentuk simpul tetrahedron (bola putih di ujung kiri keluar dari pesawat).

Struktur resonansi dan interaksi antar molekul

Pasangan soliter tanpa berbagi dalam atom N bersirkulasi melalui sistem π ​​dari cincin aromatik, yang berasal dari beberapa struktur resonansi. Namun, salah satu dari struktur ini berakhir dengan muatan negatif pada atom O (lebih elektronegatif) dan muatan positif pada atom N..

Jadi, ada struktur resonansi di mana satu muatan negatif bergerak di dalam cincin, dan lainnya di mana ia berada dalam atom O. Sebagai konsekuensi dari "asimetri elektronik" ini - yang berasal dari tangan asimetri molekuler-, acetanilide berinteraksi secara antarmolekul dengan gaya dipol-dipol.

Namun, interaksi oleh ikatan hidrogen (N-H-O- ...) antara dua molekul acetanilide, pada kenyataannya, merupakan kekuatan utama dalam struktur kristalinnya.. 

Dengan cara ini, kristal acetanilide terdiri dari sel-sel unit ortorombik dari delapan molekul yang berorientasi dengan bentuk "pita datar" oleh ikatan hidrogen mereka.

Di atas dapat divisualisasikan jika satu molekul acetanilide ditempatkan di atas yang lain, secara paralel. Jadi, seperti kelompok HNCOCH3 mereka menempatkan diri secara spasial, mereka membentuk jembatan hidrogen.

Selain itu, di antara kedua molekul ini, sepertiga juga dapat "membalik", tetapi dengan cincin aromatiknya menunjuk ke sisi yang berlawanan.

Sifat kimia

Berat molekul

135.166 g / mol.

Deskripsi kimia

Padat putih atau keabu-abuan. Bentuk serpihan putih cerah atau bubuk putih kristal.

Bau

Toilet.

Rasa

Sedikit pedas.

Titik didih

304 ºC hingga 760 mmHg (579 ºF hingga 760 mmHg).

Titik lebur

114,3 ºC (237,7 ºF).

Titik nyala atau mudah terbakar

169ºC (337ºF). Pengukuran dilakukan dalam cangkir terbuka.

Kepadatan

1.219 mg / mL pada 15 ° C (1.219 mg / mL pada 59 ° F)

Kepadatan uap

4,65 sehubungan dengan udara.

Tekanan uap

1 mmHg pada 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg pada 25 ° C, 2Pa pada 20 ° C.

Stabilitas

Dia menderita penataan ulang bahan kimia ketika terkena sinar ultraviolet. Bagaimana strukturnya berubah? Grup asetil membentuk ikatan baru di atas ring di posisi ortho dan para. Selain itu, ia stabil di udara dan tidak sesuai dengan zat pengoksidasi kuat, kaustik, dan alkali..

Volatilitas

Fluktuatif pada 95 ºC.

Autoignition

1004 ºF.

Dekomposisi

Ini terurai ketika dipanaskan, memancarkan asap yang sangat beracun.

pH

5-7 (10 g / L H2Atau pada 25 ºC)

Kelarutan

- Dalam air: 6,93 × 103 mg / mL pada 25 ° C.

- Kelarutan 1 g acetanilide dalam cairan berbeda: dalam 3,4 ml alkohol, 20 ml air mendidih, 3 ml metanol, 4 ml aseton, 0,6 ml alkohol mendidih, 3,7 ml kloroform, ml gliserol, 8 ml dioksana, 47 ml benzena dan 18 ml eter. Chloral hydrate meningkatkan kelarutan acetanilide dalam air.

Sintesis

Ini disintesis dengan mereaksikan anhidrida asetat dengan acetanilide. Reaksi ini muncul dalam banyak teks Kimia Organik (Vogel, 1959):

C6H5NH2 + (CH3CO)2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Aplikasi

-Ini adalah agen penghambat proses dekomposisi hidrogen peroksida (hidrogen peroksida).

-Menstabilkan pernis ester selulosa.

-Campur tangan sebagai perantara dalam percepatan produksi karet. Demikian juga, ini adalah perantara dalam sintesis beberapa pewarna dan kapur barus.

-Bertindak sebagai pendahulu dalam sintesis penisilin.

-Ini digunakan dalam produksi 4-acetamidosulfonylbenzene chloride. Acetanilide bereaksi dengan asam klorosulfonat (HSO)3Cl), sehingga menghasilkan 4-aminosulfonylbenzene chloride. Ini bereaksi dengan amonium atau amina organik primer untuk membentuk sulfonamida.

-Itu digunakan secara eksperimental pada abad kesembilan belas dalam pengembangan fotografi.

-Acetanilide digunakan sebagai penanda fluks elektroosmotik (EOF) dalam elektroforesis kapiler untuk studi hubungan antara obat dan protein.

-Baru-baru ini (2016) acetanilide telah dikaitkan dengan 1- (ω-phenoxyalkyluracil) dalam percobaan untuk menghambat replikasi virus hepatitis C. Acetanilide mengikat ke posisi 3 dari cincin pirimidin.

-Hasil percobaan menunjukkan pengurangan dalam replikasi genom virus, terlepas dari genotipe virus.

-Sebelum mengidentifikasi toksisitas acetanilide, digunakan sebagai analgesik dan antipiretik setelah 1886. Selanjutnya (1891), digunakan dalam pengobatan bronkitis kronis dan akut oleh Grün..

Referensi

  1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Struktur Kristal Acetanilide: Penggunaan Radiasi Infra-Merah Terpolarisasi. Volume alamiah 162, halaman 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
  2. Grun, E. F. (1891) Penggunaan acetanilide dalam pengobatan bronkitis akut dan kronis. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
  3. Magri, A. et al. (2016). Eksplorasi turunan acetanilide dari 1- (ω-phenoxyalkyl) urasil sebagai inhibitor baru replikasi Virus Hepatitis C. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
  4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. Diperoleh pada 5 Juni 2018, dari: sigmaaldrich.com
  5. Laporan Penilaian Awal SIDS untuk SIAM ke-13. Acetanilide. [PDF] Diperoleh pada 5 Juni 2018, dari: inchem.org
  6. Wikipedia. (2018). Acetanilide. Diperoleh pada 5 Juni 2018, dari: en.wikipedia.org
  7. PubChem. (2018). Acetanilide. Diperoleh pada 5 Juni 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov