Pembentukan Glikosida, fungsi dan jenis / kelompok



itu glikosida adalah metabolit sekunder dari tanaman yang terkait dengan mono atau oligosakarida melalui ikatan glikosidik, yaitu mereka adalah metabolit glikosilasi. Mereka termasuk keluarga kimia glikosida, yang mencakup semua senyawa kimia yang terkait dengan residu manis.

Dalam struktur khas molekul glikosida, dua daerah dikenali: algon dan glikon. Daerah yang dibentuk oleh residu sakarida disebut glikon, dan wilayah yang sesuai dengan molekul non-sakarida dikenal sebagai gugus aglikon..

Secara umum, istilah "glukosida" digunakan untuk merujuk pada kenyataan bahwa selama hidrolisis senyawa-senyawa ini molekul-molekul glukosa dilepaskan, namun demikian, anggota keluarga molekul yang sama memiliki residu dari jenis gula lain seperti rhamnose, galactose atau mannose, antara lain.

Nomenklatur glikosida biasanya menunjukkan sifat daerah aglikon mereka. Nama-nama dengan "-ina" akhir dicadangkan untuk senyawa nitrogen, sedangkan alkaloid dinamai dengan akhiran "-osido".

Sufiks ini sering menyertai akar nama Latin dari asal botani tempat molekul pertama kali dijelaskan dan awalan "gluko-" biasanya ditambahkan..

Ikatan glikosidik antara bagian glikonat dan aglikon dapat terjadi antara dua atom karbon (C-glikosida) atau atom oksigen (O-glikosida) dapat berpartisipasi, di mana stabilitas mereka akan bergantung pada hidrolisis kimia atau enzimatik.

Kelimpahan relatif glikosida dalam angiospermae jauh lebih besar dari pada gimnospermae dan telah ditunjukkan bahwa sehubungan dengan monokotil dan dikotil, dengan beberapa pengecualian, tidak ada perbedaan besar dalam jumlah dan jenis glikosida yang ditemukan..

Penting untuk menekankan keanekaragaman dan heterogenitas yang besar dari kelompok senyawa ini, karena identitas masing-masing akan tergantung pada bagian aglikon, yang sangat bervariasi..

Indeks

  • 1 Pelatihan
  • 2 Fungsi
  • 3 Jenis / grup
    • 3.1 Glikosida jantung
    • 3.2 glikosida sianogen
    • 3.3 Glukosinolat
    • 3.4 Saponin
    • 3,5 glikosida Anthraquinone
    • 3.6 Flavonoid dan pro-anthocyanin
  • 4 Referensi

Pelatihan

Biosintesis atau pembentukan senyawa glukosidik (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) pada tanaman tergantung pada jenis glukosida yang dipertimbangkan, dan pada tanaman, tingkat biosintesisnya bergantung, sering, pada kondisi. lingkungan.

Glikosida sianogen, misalnya, disintesis dari prekursor asam amino, termasuk L-tirosin, L-valin, L-isoleusin, dan L-fenilalanin. Asam amino dihidroksilasi untuk membentuk asam amino N-hidroksil yang kemudian diubah menjadi aldoksim, yang kemudian diubah menjadi nitril..

Nitril dihidroksilasi untuk membentuk α-hidroksinitril, yang dapat diglikosilasi untuk membentuk glikosida sianogenik yang sesuai. Dua sitokrom multifungsi yang dikenal sebagai enzim P450 dan glikosiltransferase terlibat dalam jalur biosintesis ini..

Sebagian besar, jalur biosintesis glikosida melibatkan partisipasi enzim glikosiltransferase, yang mampu secara selektif memindahkan residu karbohidrat dari zat antara yang diaktifkan melalui molekul UDP, ke bagian aglikon yang sesuai..

Pemindahan gula teraktivasi, seperti UDP-glukosa, ke bagian aglikon akseptor membantu menstabilkan, mendetoksifikasi, dan melarutkan metabolit dalam langkah-langkah akhir dari rute produksi metabolit sekunder..

Karenanya, mereka adalah enzim glikosiltransferase yang bertanggung jawab atas berbagai macam glikosida pada tanaman dan karenanya telah dipelajari secara luas..

Beberapa metode sintetis in vitro ada untuk memperoleh turunan glikosida tanaman yang melibatkan sistem hidrolisis terbalik atau trans glikosilasi senyawa..

Fungsi

Pada tanaman, salah satu fungsi utama glikosida flavonoid, misalnya, berkaitan dengan perlindungan terhadap sinar ultraviolet, terhadap serangga dan terhadap jamur, virus, dan bakteri. Mereka berfungsi sebagai antioksidan, penarik penyerbuk dan pengontrol hormon tanaman.

Fungsi lain glikosida flavonoid termasuk stimulasi produksi nodul oleh spesies bakteri dari gen Rhizobium. Mereka dapat berpartisipasi dalam proses penghambatan enzimatik dan sebagai agen allelopathic. Dengan demikian, mereka juga menyediakan penghalang pertahanan kimia terhadap herbivora.

Banyak glikosida, ketika dihidrolisis, menghasilkan residu glukosa yang dapat digunakan oleh tanaman sebagai substrat metabolisme untuk produksi energi atau bahkan untuk pembentukan senyawa yang penting struktural dalam sel..

Secara antroposentris, fungsi senyawa ini sangat beragam, karena sementara beberapa digunakan dalam industri makanan, yang lain digunakan dalam industri farmasi untuk desain obat untuk pengobatan hipertensi, gangguan peredaran darah, agen antikanker, dll..

Jenis / kelompok

Klasifikasi glikosida dapat ditemukan dalam literatur berdasarkan bagian non-sakarida (aglikon) atau pada asal botani glikosida ini. Berikut ini adalah bentuk klasifikasi berdasarkan porsi aglicona.

Kelompok glikosida utama berhubungan dengan glikosida jantung, glikosida sianogenik, glukosinolat, saponin, dan glikosida antrakuinon. Beberapa flavonoid juga sering terjadi sebagai glikosida.

Glikosida jantung

Molekul-molekul ini umumnya terdiri dari molekul (wilayah aglikon) yang strukturnya steroid. Mereka hadir dalam tanaman keluarga Scrophulariaceae, khususnya dalam Digitalis purpurea, serta dalam keluarga Convallariaceae dengan Convallaria majalis sebagai contoh klasik.

Jenis glukosida ini memiliki efek penghambatan negatif pada pompa natrium / kalium ATPase dalam membran sel, yang terutama berlimpah dalam sel jantung, sehingga asupan tanaman dengan senyawa sekunder ini memiliki efek langsung pada jantung; karenanya namanya.

Glikosida sianogen

Mereka secara kimia didefinisikan sebagai glikosida α-hidroksi nitril, yang berasal dari senyawa asam amino. Mereka hadir dalam spesies angiosperma dari famili Rosaceae, terutama dalam spesies genus Prunus, serta dalam famili Poaceae dan lainnya..

Telah ditentukan bahwa ini adalah bagian dari senyawa beracun yang memiliki karakteristik beberapa varietas Manihot esculenta, yang lebih dikenal di Amerika Selatan sebagai singkong, yucca atau singkong. Demikian pula, mereka berlimpah dalam biji apel dan kacang-kacangan seperti almond.

Hidrolisis metabolit sekunder ini menghasilkan produksi asam hidrosianat. Ketika hidrolisis bersifat enzimatik, bagian glikon dan aglikon dipisahkan, yang terakhir dapat diklasifikasikan sebagai alifatik atau aromatik..

Bagian glikon dari glikosida sianogenik biasanya adalah D-glukosa, meskipun juga telah dilihat sebagai genotobik, primeverosa, dan lain-lain, sebagian besar dihubungkan oleh ikatan β-glukosidik.

Konsumsi tanaman dengan glikosida sianogen dapat memiliki efek negatif, di antaranya adalah gangguan dalam penggunaan yodium, yang menghasilkan hipotiroidisme.

Glukosinolat

Dasar dari struktur aglikonnya terdiri dari asam amino yang mengandung sulfur, sehingga mereka juga bisa disebut thioglucosides. Keluarga utama tanaman yang terkait dengan produksi glukosinolat adalah keluarga Brassicaceae.

Di antara efek negatif bagi organisme yang menelan tanaman ini adalah bioaktivasi hati dari prokarsinogen lingkungan, yang merupakan produk dari efek kompleks pada isoform sitokrom P450. Selain itu, senyawa ini dapat mengiritasi kulit dan menyebabkan hipotiroidisme dan asam urat.

Saponin

Banyak senyawa "pembentuk sabun" adalah glikosida. Bagian aglikon dari saponin glikosidik terdiri dari triterpenoid pentasiklik atau steroid tetrasiklik. Mereka heterogen secara struktural, tetapi mereka memiliki karakteristik fungsional yang sama.

Dalam strukturnya, ia memiliki bagian glisin yang sangat hidrofilik dan daerah aglikon yang sangat hidrofobik, yang memberi mereka sifat pengemulsi, sehingga mereka dapat digunakan sebagai deterjen.

Saponin hadir dalam berbagai famili tumbuhan, di antaranya adalah spesies yang termasuk famili Liliaceae, dicontohkan dalam spesies Narthecium ossifragum.

Glikosida antrakuinon

Mereka kurang umum di kerajaan tanaman daripada glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka hadir di Rumex crispus dan spesies dari genus Rheum. Efek menelannya berhubungan dengan sekresi air dan elektrolit yang berlebihan yang disertai dengan peristaltik di usus besar..

Flavonoid dan pro-anthocyanin

Banyak flavonoid dan oligomernya, pro-antosianin, muncul sebagai glikosida. Pigmen-pigmen ini sangat umum di sebagian besar kerajaan tumbuhan, kecuali alga, jamur, dan beberapa anthocyanin..

Mereka dapat ada di alam sebagai C- atau O-glikosida, tergantung pada sifat ikatan glikosidik yang terjadi antara daerah glisin dan algonon, sehingga beberapa lebih tahan terhadap hidrolisis kimia daripada yang lain..

Struktur aglikon flavonoid C-glikosida berhubungan dengan tiga cincin dengan beberapa kelompok fenolik yang memberi mereka karakteristik antioksidan. Pengikatan kelompok sakarida ke daerah aglikon terjadi melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomer gula dan karbon C6 atau C8 dari inti aromatik flavonoid..

Referensi

  1. Kon, E. E. (1979). Biosintesis Glikosida Sianogen. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
  2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosintesis Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A dan D dan Cyanogenic Glucosides Lotaustralin dan Linamarin di Lotus japonicus. Fisiologi Tumbuhan, 135 (Mei), 71-84.
  3. Markham, K. R. (1989). Metode dalam Biokimia Tumbuhan. 6. Flavon, Flavonol dan Glikosida mereka (Vol. 1). PERS AKADEMIK TERBATAS. Diperoleh dari www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
  4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glukosida sebagai Primer untuk Sintesis Selulosa pada Tumbuhan. Sains, 295, 147-150.
  5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Genomik fungsional mengungkap tiga glukosiltransferase yang terlibat dalam sintesis glukosida manis utama Stevia rebaudiana. The Plant Journal, 41, 56-67.
  6. Swain, T. (1963). Taksonomi Pabrik Kimia. London: Academic Press.
  7. van Rantwijk, F., Oosterom, M. W., & Sheldon, R. A. (1999). Sintesis alkil glikosida yang dikatalisis oleh glikosidase. Jurnal Molecular Catalysis B: Enzymatic, 6, 511-532.
  8. Vetter, J. (2000). Menanam glikosida sianogen. Toksikon, 38, 11-36.
  9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Hidrolisis Spontan Glikosida. J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.