Phosphodiester menghubungkan bagaimana itu terbentuk, berfungsi dan contohnya



itu ikatan fosfodiester mereka adalah ikatan kovalen yang terjadi antara dua atom oksigen dari gugus fosfat dan gugus hidroksil dari dua molekul lainnya. Dalam jenis ikatan ini gugus fosfat bertindak sebagai "jembatan" penyatuan stabil antara dua molekul melalui atom oksigennya.

Peran mendasar dari ikatan fosfodiester di alam adalah bahwa pembentukan untaian asam nukleat dari DNA dan RNA. Bersama dengan gula pentosa (deoksiribosa atau ribosa, tergantung kasusnya), gugus fosfat adalah bagian dari struktur pendukung biomolekul penting ini..

Rantai nukleotida DNA atau RNA, seperti protein, dapat mengasumsikan konformasi tiga dimensi yang berbeda yang distabilkan oleh ikatan non-kovalen, seperti ikatan hidrogen antara basa pelengkap.

Namun, struktur primer diberikan oleh urutan linear nukleotida yang secara kovalen terikat oleh ikatan fosfodiester.

Indeks

  • 1 Bagaimana ikatan fosfodiester terbentuk?
    • 1.1 Enzim yang terlibat
  • 2 Fungsi dan contoh
  • 3 Referensi

Bagaimana ikatan fosfodiester terbentuk?

Seperti ikatan peptida dalam protein dan ikatan glikosidik antara monosakarida, ikatan fosfodiester dihasilkan dari reaksi dehidrasi di mana molekul air hilang. Berikut adalah gambaran umum dari salah satu reaksi dehidrasi ini:

H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2O

Ion fosfat berhubungan dengan basa konjugat asam fosfat yang terdeprotonasi sepenuhnya dan disebut fosfat anorganik, singkatan yang dilambangkan dengan Pi. Ketika dua kelompok fosfat dihubungkan bersama, ikatan fosfat anhidrat terbentuk, dan sebuah molekul yang dikenal sebagai anorganik pirofosfat atau PPi diperoleh.

Ketika ion fosfat melekat pada atom karbon dari molekul organik, ikatan kimianya disebut ester fosfat, dan spesies yang dihasilkan adalah monofosfat organik. Jika molekul organik berikatan dengan lebih dari satu gugus fosfat, terbentuk difosfat organik atau trifosfat.

Ketika molekul tunggal fosfat anorganik berikatan dengan dua kelompok organik, ikatan fosfodiester atau "diester fosfat" digunakan. Penting untuk tidak mencampuradukkan ikatan fosfodiester dengan ikatan fosfoanhidro berenergi tinggi antara gugus fosfat molekul seperti ATP, misalnya.

Ikatan fosfodiester antara nukleotida yang berdekatan terdiri dari dua ikatan fosfoester yang terjadi antara hidroksil pada posisi 5 'dari nukleotida dan hidroksil pada posisi 3' dari nukleotida berikutnya pada untai DNA atau RNA.

Bergantung pada kondisi medium, ikatan ini dapat dihidrolisis baik secara enzimatik maupun non-enzimatik.

Enzim terlibat

Pembentukan dan pemutusan ikatan kimia sangat penting untuk semua proses vital seperti yang kita ketahui, dan kasus ikatan fosfodiester tidak terkecuali.

Di antara enzim yang paling penting yang dapat membentuk ikatan ini adalah DNA atau RNA polimerase dan ribozim. Enzim fosfodiesterase mampu menghidrolisis secara enzimatis.

Selama replikasi, proses penting untuk proliferasi sel, dalam setiap siklus reaksi, dNTP (deoxynucleotide triphosphate) saling melengkapi dengan basis templat dimasukkan ke dalam DNA dengan reaksi transfer nukleotida.

Polimerase bertanggung jawab untuk membentuk ikatan baru antara 3'-OH dari untai cetakan dan α-fosfat dNTP, berkat energi yang dilepaskan dari pemecahan ikatan antara α dan β fosfat dNTP, yang terhubung oleh ikatan phosphoanhydro.

Hasilnya adalah perpanjangan rantai oleh nukleotida dan pelepasan molekul pirofosfat (PPi). Telah ditentukan bahwa reaksi-reaksi ini pantas mendapat dua ion magnesium divalen (Mg2+), yang kehadirannya memungkinkan stabilisasi elektrostatik nukleofil OH- untuk mendapatkan perkiraan ke situs aktif enzim.

itu pKa dari ikatan fosfodiester mendekati 0, sehingga dalam larutan encer ikatan ini sepenuhnya terionisasi, bermuatan negatif.

Ini memberi molekul asam nukleat muatan negatif, yang dinetralkan berkat interaksi ionik dengan muatan positif residu asam amino protein, pada pengikatan elektrostatik dengan ion logam atau hubungan dengan poliamina..

Dalam larutan air ikatan fosfodiester dalam molekul DNA jauh lebih stabil daripada di molekul RNA. Dalam larutan alkali, ikatan tersebut dalam molekul RNA dibelah oleh perpindahan intramolekul nukleosida pada ujung 5 'oleh oksian 2'..

Fungsi dan contoh

Seperti disebutkan, peran paling relevan dari hubungan ini adalah partisipasi mereka dalam pembentukan kerangka molekul asam nukleat, yang merupakan molekul paling penting dalam dunia seluler..

Aktivitas enzim topoisomerase, yang secara aktif terlibat dalam replikasi DNA dan sintesis protein, tergantung pada interaksi ikatan fosfodiester pada ujung 5 'DNA dengan rantai samping residu tirosin di situs aktif ini. enzim.

Molekul yang berperan sebagai pembawa pesan kedua, seperti siklik adenosin monofosfat (cAMP) atau siklik guanosin trifosfat (cGTP), memiliki ikatan fosfodiester yang dihidrolisis oleh enzim spesifik yang dikenal sebagai fosfodiesterase, yang partisipasinya sangat penting bagi banyak proses pensinyalan seluler.

Gliserofosfolipid, komponen dasar dalam membran biologis, terdiri dari molekul gliserol yang terikat oleh ikatan fosfodiester dengan kelompok "kepala" polar yang membentuk daerah hidrofilik molekul..

Referensi

  1. Fothergill, M., Goodman, M.F., Petruska, J., & Warshel, A. (1995). Analisis Struktur-Energi Peran Ion Logam dalam Hidrolisis Ikatan Fosfodiester oleh DNA Polymerase I. Jurnal American Chemical Society, 117(47), 11619-11627.
  2. Lodish, H., Berk, A., Kaiser, C.A., Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Biologi Sel Molekuler (Edisi ke-5). Freeman, W. H. & Company.
  3. Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y. J., & Yang, W. (2012). Menonton DNA polimerase η membuat ikatan fosfodiester. Alam, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2009). Prinsip Lehninger Biokimia. Edisi Omega (Edisi ke-5)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., & Lönnberg, H. (1998). Kinetika dan mekanisme untuk pembelahan dan isomerisasi ikatan fosfodiester RNA oleh asam dan basa bronsted. Ulasan Kimia, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P.I, Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). Pembentukan Hubungan Nukleopeptida yang Dikatalisis-DNA. Edisi Internasional Angewandte Chemie, 47(9), 1753-1757.
  7. Soderberg, T. (2010). Kimia Organik Dengan Penekanan Biologis Volume II (Vol. II). Minnesota: University of Minnesota Morris Digital Well. Diperoleh dari www.digitalcommons.morris.umn.edu